3-oxoursolic 1H-imidazole ester | 1403683-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxoursolic 1H-imidazole ester
• 英文别名: (4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bR)-8a-(imidazole-1-carbonyl)-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-1,2,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-one
• CAS: 1403683-30-6
• 化学式: C₃₃H₄₈N₂O₂
• 分子量: 504.756
• InChiKey: XZFWGOKVPOBTIR-VLHJQKRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 Jones reagent 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-oxoursolic 1H-imidazole ester
  参考文献：
  名称：

  两系列三萜衍生物的半合成，细胞毒性，抗疟疾评价和构效关系

  摘要：

  在这份报告中，我们描述了通过在C-3和C-28位置进行修饰设计而设计的两个系列的熊草酸和桦木酸衍生物的半合成，并证明了它们对耐氯喹的恶性疟原虫（W2株）具有抗疟活性。与在C-3和C-28位置同时进行修饰相比，在C-3处进行结构修饰更有利于抗疟疾活性。酯衍生物3β-丁酰桦木酸（7b）是活性最高的化合物（IC 50  = 3.4 µM），对VERO和HepG2细胞均无细胞毒性（CC 50  > 400 µM），显示出对寄生虫的选择性（选择性）索引> 117.47）。与青蒿素合用，化合物7b表现出加和效应（CI = 1.14）。对接分析显示7b与疟原虫蛋白酶PfSUB1可能发生相互作用，最佳结合亲和力为-7.02 kcal / mol，地衣芽孢杆菌枯草杆菌蛋白酶A蛋白酶活性测定（IC 50  = 93 µM）和观察到的环形式积累以及滋养体在体外的出现延迟表明，疟原虫上3β-丁酰基桦木酸的主要靶标

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.060

文献信息

• Synthesis of novel ursolic acid heterocyclic derivatives with improved abilities of antiproliferation and induction of p53, p21waf1 and NOXA in pancreatic cancer cells
  作者：Ana S. Leal、Rui Wang、Jorge A.R. Salvador、Yongkui Jing

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.010

  日期：2012.10

  heterocyclic derivatives of ursolic acid 1 were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against AsPC-1 pancreatic cancer cells. Compounds 24–32, with an α,β unsaturated ketone in conjugation with an heterocyclic ring in ring A have improved antiproliferative activities. Compound 32 is the most active compound with an IC50 of 1.9 μM which is sevenfold more active than ursolic acid 1. Compound

  合成了一系列新的熊果酸1杂环衍生物，并评估了它们对AsPC-1胰腺癌细胞的抗增殖活性。具有α，β不饱和酮与A环中的杂环结合的化合物24-32具有增强的抗增殖活性。化合物32是活性最高的化合物，IC 50为1.9μM，活性是乌索酸1的七倍。化合物32个在G1期和诱导阻止细胞周期在ASPC-1细胞凋亡与p53，p21基因的上调WAF1和NOXA蛋白水平。
• Semisynthesis, cytotoxicity, antimalarial evaluation and structure-activity relationship of two series of triterpene derivatives
  作者：Simone Tasca Cargnin、Andressa Finkler Staudt、Patrícia Medeiros、Daniel de Medeiros Sol Sol、Ana Paula de Azevedo dos Santos、Fernando Berton Zanchi、Grace Gosmann、Antonio Puyet、Carolina Bioni Garcia Teles、Simone Baggio Gnoatto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.060

  日期：2018.2

  semisynthesis of two series of ursolic and betulinic acid derivatives through designed by modifications at the C-3 and C-28 positions and demonstrate their antimalarial activity against chloroquine-resistant P. falciparum (W2 strain). Structural modifications at C-3 were more advantageous to antimalarial activity than simultaneous modifications at C-3 and C-28 positions. The ester derivative, 3β-butanoyl betulinic

  在这份报告中，我们描述了通过在C-3和C-28位置进行修饰设计而设计的两个系列的熊草酸和桦木酸衍生物的半合成，并证明了它们对耐氯喹的恶性疟原虫（W2株）具有抗疟活性。与在C-3和C-28位置同时进行修饰相比，在C-3处进行结构修饰更有利于抗疟疾活性。酯衍生物3β-丁酰桦木酸（7b）是活性最高的化合物（IC 50  = 3.4 µM），对VERO和HepG2细胞均无细胞毒性（CC 50  > 400 µM），显示出对寄生虫的选择性（选择性）索引> 117.47）。与青蒿素合用，化合物7b表现出加和效应（CI = 1.14）。对接分析显示7b与疟原虫蛋白酶PfSUB1可能发生相互作用，最佳结合亲和力为-7.02 kcal / mol，地衣芽孢杆菌枯草杆菌蛋白酶A蛋白酶活性测定（IC 50  = 93 µM）和观察到的环形式积累以及滋养体在体外的出现延迟表明，疟原虫上3β-丁酰基桦木酸的主要靶标