3β-(acetyloxy)-12β,13-dihydroxyursan-28-oic acid γ-lactone | 160911-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-(acetyloxy)-12β,13-dihydroxyursan-28-oic acid γ-lactone
• 英文别名: 3β-acetoxy-12β-hydroxyurs-28,13-olide；[(1S,4S,5R,8R,10S,13R,14R,16R,17S,18R,19S,20R)-16-hydroxy-4,5,9,9,13,19,20-heptamethyl-23-oxo-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-10-yl] acetate
• CAS: 160911-63-7
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅
• 分子量: 514.746
• InChiKey: LZROFZNBCZZSKV-AZWULREOSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.842±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.148±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(acetyloxy)-12β,13-dihydroxyursan-28-oic acid γ-lactone 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3β-(acetyloxy)-12α,13-dihydroxyursan-28-oic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Two triterpenoid lactones from the resin of Bursera delpechiana

  摘要：

  Two new triterpenoid lactones have been isolated from the resin of Bursera delpechiana and their structures assigned as 3 beta-acetoxy-11 alpha, 12 alpha-epoxyurs-28,13-olide and 3 beta-acetoxy-12 beta-hydroxyurs-28,13-olide respectively on the basis of their spectroscopic properties and chemical evidence.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00179-b
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3β-(acetyloxy)-12β,13-dihydroxyursan-28-oic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢的立体化学-熊果酸及相关化合物的乙酸氧化。

  摘要：

  使用NMR数据和X射线分析确定了熊果酸的许多氧化衍生物的立体化学。在1 H和13 C NMR光谱中对26种天然和合成的类熊烷三萜类化合物进行了全信号分配。根据原料和某些中间物种的化学行为和分子力学计算，提出了乌索酸和相关化合物被过酸氧化的可能机理，以及次级过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89285-1