(D)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol | 156558-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (D)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol
• 英文别名: D-(-)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol；1D-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol；6D-1,2;4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol；D-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol；1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol；1,2;4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol；(L)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol；1,2:4,5-Diisopropylidene D,L-myo-Inositol；AGN-PC-00OIKF；(+/-)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol；(±)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol；(±)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol；(±)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol；(rac)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol；racemic 1,2:4,5-di-isopropylidene-myo-inositol；rac-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol
• CAS: 156558-38-2；51548-88-0；96039-15-5；98974-89-1；128110-25-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: LDPFQVWIUACVFE-BHQVJMJVSA-N

物化性质

• 熔点：
  167.0-167.5 °C
• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (D)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 palladium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 88.0h， 以97%的产率得到Inositol
  参考文献：
  名称：

  与Pd（OH）2 / C进行的羟基脱保护反应：替代苄醚的氢解和缩酮的酸解的简便方法

  摘要：

  苯甲醚，缩酮和正甲酸酯在甲醇中用Pd（OH）2 / C裂解，生成相应的醇；在这些反应条件下，羧酸酯是稳定的。甲醇中的Pd（OH）2 / C用于通过肌肌醇原苯甲酸酯制备角豆糖醇过程中的羟基脱保护。该脱保护方法具有潜力用于合成不同种类的有机化合物，因为反应条件不涉及强酸，碱或氢。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.096
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (D)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of racemic myo-inositol 1,4,5-trisphosphate 3-O-methylenecarboxylate, a Ca2+-mobilising myo-lnositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate analogue

  摘要：

  报道了一种生物活性肌醇多磷酸类似物的合成，该类似物为含有3-O-甲撑羧酸基团的1,4,5-三磷酸肌醇，其中涉及在保护的磷酸三酯存在下对O-烯丙基醚的高效氧化断裂。

  DOI：

  10.1039/c39930001687

文献信息

• Chemoselective alcoholysis/acetolysis of trans-ketals over cis-ketals and its application in the total synthesis of the cellular second messenger, d-myo-inositol-1,4,5-trisphosphate
  作者：Adiyala Vidyasagar、Atchutarao Pathigoolla、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1039/c3ob40789f

  日期：——

  cellular signalling processes and the use of synthetic inositol derivatives in catalysis, supramolecular chemistry, natural product synthesis etc. gave momentum to myo-inositol chemistry. The presence of six secondary hydroxyl groups necessitates efficient protection–deprotection strategies for the synthesis of inositol derivatives. An important strategy for the initial protection of myo-inositol is the di-ketalization

  天然磷酸肌醇参与各种细胞信号转导过程，以及合成肌醇衍生物在催化，超分子化学，天然产物合成等方面的应用，推动了动力的发展。肌肌醇化学。六个仲羟基的存在需要合成肌醇衍生物的有效保护-去保护策略。初步保护艾滋病的重要策略肌肌醇是二缩酮化，它给出了三个二缩酮的混合物，每个二缩酮同时具有顺式和反式稠合的缩酮。重要的是具有方法学以选择性地水解两个缩酮之一或将两个酸不稳定缩酮之一转化为正交的碱不稳定保护基。通过利用反式-缩酮和顺式-缩酮之间的应变差异，我们开发了两种操作简单，高产的方法，用于肌醇的反式-缩酮（异丙基和环己二烯）的化学选择性水解/乙解，而顺式-缩酮不受干扰，使用便宜且易于制备的H 2 SO 4-二氧化硅作为催化剂。同样，碳水化合物和无环多元醇的末端缩酮部分可以被选择性地水解/乙酰水解，而保留内部的缩酮完整。指某东西的用途甲醇 作为溶剂会导致化学选择性醇解，但使用DCM和 醋酸酐导致化学选择性乙酰分解。应用这种方法，短合成d
• Synthesis and pharmacological activity ofmyo-inositol derivatives with nicotinic and γ-aminobutyric acids
  作者：I. N. Gracheva、E. M. Orekhova、V. M. Kopelevich、I. N. Tyurenkov、B. A. Kleshchitskii、V. I. Shvets

  DOI：10.1007/bf02219682

  日期：1996.7

  leads to certain side effects [3]. Attempts to reduce the side effects of NA led to the investigation of NA esters with polyatomic alcohols [4]. Among these, valuable therapeutic properties were reported for 1,2,3,4,5,6-hexa-OnicotinoyI-MI (1) (hexopai, hexanicite) [5], whose mechanism of action in vivo involves a gradual hydrolysis to the corresponding penta-, tetra-, tri-, di-, and mononicotinates of

  创造潜在药物的一种可能方法是通过结合两种或多种具有相容药理活性的物质来设计和合成新化合物。这种结合可导致减少不希望的副作用并增加组分的有用的药代动力学特性。具体而言，缀合物可表现出延长的活性、更好的生物膜渗透性以及定向运输至受损器官。这些偶联物的一个有前景的成分是肌醇 (MI)，其分子含有六个羟基，这为药理活性化合物以不同比例与 MI 区域选择性连接提供了可能性。众所周知，MI是磷脂酰肌醇的主要成分，其特点是在某些器官和组织中具有较高的代谢率[1]。烟酸 (NA) 具有降血脂特性，可用于治疗动脉粥样硬化 [2]。然而，这种治疗意味着要使用大剂量的这种化合物，这会导致某些副作用 [3]。减少 NA 副作用的尝试导致了对 NA 酯与多原子醇的研究 [4]。其中，据报道 1,2,3,4,5,6-hexa-OnicotinoyI-MI (1) (hexopai, hexanicite) [5] 具
• Unambiguous Total Synthesis of the Enantiomers of myo-Inositol 1,3,4-Trisphosphate: 1L-myo-Inositol 1,3,4-Trisphosphate Mobilizes Intracellular Ca2+ in Limulus Photoreceptors
  作者：Andrew M. Riley、Richard Payne、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm00049a011

  日期：1994.11

  trisphosphite triester. Oxidation using tert-butyl hydroperoxide gave 2,5,6-tri-O-benzyl-1,3,4-tris(dibenzylphospho)-myo-inositol, and deprotection using sodium in liquid ammonia gave racemic myo-inositol 1,3,4-trisphosphate. Deprotection of the key intermediate 1,4-di-O-allyl-2,5,6-tri-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol by isomerization of allyl groups followed by mild acid hydrolysis gave 2,4,5

  描述了肌醇1,3,4-三磷酸肌醇的对映体的合成。将1，4-二-O-烯丙基-肌醇在3-位区域选择性对甲氧基苄基化，得到1，4-二-O-烯丙基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇，然后剩余的游离羟基被苄基化，得到关键中间体1，4-二-O-烯丙基-2,5,6-三-O-苄基-3-O-（对甲氧基苄基）-肌醇。除去对甲氧基苄基和烯丙基，得到2,4,5-三-O-苄基-肌醇，将其用双（苄氧基）（二异丙基氨基）膦磷酸化，得到完全保护的三亚磷酸三酯。用叔丁基过氧化氢氧化得到2,5,6-三-O-苄基-1,3,4-三（二苄基膦基）-肌醇，用钠在液态氨中脱保护得到外消旋肌醇1,3， 4-三磷酸酯。关键中间体1,4-di-O-allyl-2,5的脱保护
• Synthesis and Mass Spectral Characterization of Mycobacterial Phosphatidylinositol and Its Dimannosides
  作者：Gregory M. Rankin、Benjamin J. Compton、Karen A. Johnston、Colin M. Hayman、Gavin F. Painter、David S. Larsen

  DOI：10.1021/jo301189y

  日期：2012.8.17

  phosphatidylinositol (PI) and its dimannosides (PIM2, AcPIM2, and Ac2PIM2) that all possess the predominant natural 19:0/16:0 phosphatidyl acylation pattern were prepared to study their mass spectral fragmentations. Among these, the first synthesis of a fully lipidated PIM (i.e., (16:0,18:0)(19:0/16:0)-PIM2) was achieved from (±)-1,2:4,5-diisopropylidene-d-myo-inositol in 16 steps in 3% overall yield. A key feature

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。
• Design, Synthesis, and Delivery Properties of Novel Guanidine-Containing Molecular Transporters Built on Dimeric Inositol Scaffolds
  作者：Kaustabh K. Maiti、Ock-Youm Jeon、Woo Sirl Lee、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1002/chem.200600898

  日期：2007.1.12

  We have developed a novel class of synthetic molecular transporters that contain eight residues of guanidine with an inositol dimer as the scaffold. The dimers were prepared by connecting two units of myo- or scyllo-inositol via a carbonate or amide linkage, and the multiple units of the guanidine functionality were constructed on the inositol scaffold by means of peracylation with omega-aminocarboxylate

  我们已经开发出一类新型的合成分子转运蛋白，其中包含八个残基的胍基和一个肌醇二聚体作为支架。通过经由碳酸酯或酰胺键连接两个单元的肌醇或鲨肌醇来制备二聚体，并通过用不同长度的ω-氨基羧酸酯衍生物进行过酰基化，在肌醇支架上构建多个胍官能团。基于共聚焦激光扫描显微镜和荧光激活的细胞分选仪分析的生物测定表明，这些转运蛋白表现出不同程度的膜转运能力，并且细胞内定位和小鼠组织分布研究强烈表明，这些转运蛋白经历与迄今为止报道的肽转运蛋白。