L-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol | 128387-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-myo-inositol；1,2-Isopropylidene-D,L-myo-inositol；(3aS,4S,5R,6R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-4,5,6,7-tetrol
• CAS: 128387-20-2
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: RUICEADCEITZAL-XGDQQJSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  方便合成的2-脱氧青蟹-inosose和2-脱氧青蟹-inosamine：对生物合成途径的氨基糖苷类抗生素的两个关键中间体

  摘要：

  2-脱氧青蟹-inosose 1和2-脱氧青蟹-inosamine 2是含2脱氧链霉胺氨基糖苷类抗生素两个在生物合成途径中的关键中间体的对。的方便合成1，2和氚标记的2经由立体选择性脱氧肌使用LTBH肌醇报告。这应该提供表征生物合成途径所涉及的酶所必需的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00612-8
• 作为产物：
  描述：

  (D)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到L-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  化学选择性醇解/乙酸水解反过-ketals顺-ketals及其在蜂窝第二信使，总合成应用d -肌醇肌醇-1,4,5-三磷酸†

  摘要：

  天然磷酸肌醇参与各种细胞信号转导过程，以及合成肌醇衍生物在催化，超分子化学，天然产物合成等方面的应用，推动了动力的发展。肌肌醇化学。六个仲羟基的存在需要合成肌醇衍生物的有效保护-去保护策略。初步保护艾滋病的重要策略肌肌醇是二缩酮化，它给出了三个二缩酮的混合物，每个二缩酮同时具有顺式和反式稠合的缩酮。重要的是具有方法学以选择性地水解两个缩酮之一或将两个酸不稳定缩酮之一转化为正交的碱不稳定保护基。通过利用反式-缩酮和顺式-缩酮之间的应变差异，我们开发了两种操作简单，高产的方法，用于肌醇的反式-缩酮（异丙基和环己二烯）的化学选择性水解/乙解，而顺式-缩酮不受干扰，使用便宜且易于制备的H 2 SO 4-二氧化硅作为催化剂。同样，碳水化合物和无环多元醇的末端缩酮部分可以被选择性地水解/乙酰水解，而保留内部的缩酮完整。指某东西的用途甲醇 作为溶剂会导致化学选择性醇解，但使用DCM和 醋酸酐导致化学选择性乙酰分解。应用这种方法，短合成d

  DOI：

  10.1039/c3ob40789f

文献信息

• Resolution of synthetically useful myo-inositol derivatives using the chiral auxiliary O-acetylmandelic acid
  作者：Kana M. Sureshan、Yoko Kiyosawa、Fushe Han、Sayuri Hyodo、Yuhki Uno、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.030

  日期：2005.1

  Efficient methods for the resolution of various myo-inositol derivatives have been developed using O-acetylmandelic acid (OAM) as the chiral auxiliary. Various methods of introduction of the chiral auxiliary have been compared. DCC mediated coupling between the inositol derivative and O-acetylmandelic acid resulted in substantial racemization even at 0 °C; while acylation with O-acetylmandeloyl chloride

  关于各种的分辨率有效的方法肌醇肌醇衍生物已被开发使用ø -acetylmandelic酸（OAM）作为手性助剂。比较了引入手性助剂的各种方法。DCC介导的肌醇衍生物与O-乙酰基扁桃酸之间的偶合即使在0°C时也导致大量消旋。而在吡啶存在下用O-乙酰基扁桃酰氯酰化则得到非对映异构体，而手性助剂没有外消旋化。使用OAM作为手性助剂的优势在于，可以通过分析1来确定拆分的非对映异构体的绝对构型各种质子的1 H NMR化学位移。非对映异构体的分离可以通过分步结晶或柱色谱法实现。肌醇衍生物的对映异构体可通过除去手性助剂获得。通过采用已知的选择性保护-去保护策略，可以合成旋光形式的各种衍生物。
• Pharmaceutical compound and method
  申请人：Bruno-Blanch Luis

  公开号：US20070219164A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  A new pharmaceutical compound for treating central nervous disorders, the compound comprising a therapeutically effective amount of valproic acid or pharmaceutically acceptable derivative thereof covalently bonded to myo-inositol. The invention also provides a composition, method for treating a patient and a method for obtaining the compound.

  一种用于治疗中枢神经系统疾病的新药物化合物，该化合物包括治疗有效量的丙戊酸或其药用可接受的衍生物与肌醇共价结合。该发明还提供了一种组合物、治疗患者的方法以及获得该化合物的方法。
• Enhanced relaxivity monomeric and multimeric compounds
  申请人：——

  公开号：US20040131551A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Metal chelates capable of exhibiting an immobilized relativity between about 60 and 200 mM −1 s −1 /metal atom are useful as magnetic resonance imaging agents. Additionally, a compound which is useful as a metal-chelating ligand has the following formula: 1 wherein Q is a 4- to an 8-membered carbocyclic ring which may be fully or partially saturated; t is an integer from 2 to 16; each R group is independently hydrogen, —OH, —CH 2 -A, —OCH 2 CH(OH)CH 2 -A or a functional group capable of forming a conjugate with a biomolecule, provided that at least two of the R groups are selected from —CH 2 -A or —OCH 2 CH(OH)CH 2 -A; and A is a moiety capable of chelating a metal atom.

  能够表现出大约60到200 mM-1s-1/金属原子之间的固定相对性的金属螯合物可用作磁共振成像剂。此外，以下化合物可用作金属螯合配体：1其中Q是一个4至8个成员的碳环，可以完全或部分饱和；t是2至16的整数；每个R基团独立地为氢，-OH，-CH2-A，-OCH2CH（OH）CH2-A或能够与生物分子形成共轭的功能基团，前提是至少选择两个R基团来自-CH2-A或-OCH2CH（OH）CH2-A；A是能够螯合金属原子的基团。
• Enzyme assisted synthesis of enantiomerically pure myo-inositol derivatives - chiral building blocks for inositol polyphosphates
  作者：P. Andersch、M.P. Schneider

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80058-0

  日期：1993.10

  Using a short and facile synthetic protocol involving highly selective, regio- and enantioselective enzymatic esterifications as key reaction steps, readily available myo -inositol is converted into optically pure 1D-1-O-butyryl-4,6-O-dibenzoyl-myo-inositol (-) - 5, a selectively protected central intermediate for the preparation of numerous inositol phosphates.
• ENHANCED RELAXIVITY MONOMERIC AND MULTIMERIC COMPOUNDS
  申请人：BRACCO International B.V.

  公开号：EP0708761B1

  公开（公告）日：2002-08-14