(±)-1-O-allyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol | 111392-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-1-O-allyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol
• 英文别名: (±)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-O-allyl-myo-inositol；DL-3-O-allyl-1,2;4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol；1-O-allyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol；3-O-allyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol
• CAS: 111392-28-0；111466-17-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: HKGDSQDSVHWIEX-OJEZURLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-O-allyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 甲醇 、 水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (+)-3-O-allyl-4,5,6-O-benzyl-1-O-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl)-1D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  用Novozym 435拆分正交保护的肌醇-提供对映体收敛至Ac 2 PIM 1的途径

  摘要：

  正交保护的手性肌肉肌醇衍生物是更高阶的重要中间体肌醇含肌醇化合物。这里，通过使用固定化酶的Novozym 435以有效地催化5的乙酰化- [R的外消旋1,2-构成的对映体直径：异亚丙基肌醇-inositols在O-3和O-6是化学上和空间上具有多样的保护基团描述。烯丙基，苄基，4-溴-，4-甲氧基-，4-硝基和4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基，丙基和炔丙基在O-6的保护下与任何一个烯丙基结合均能成功解决拆分问题或O-3处的苄基。庞大的保护基团会降低乙酰化速度。3,6-di-未观察到反应Ø -triisopropylsilyl -1,2- Ø异亚丙基肌醇肌醇。该方法的实用性通过首次报道的Ac 2 PIM 1（9）合成得到证明，该化合物使用了拆分后的3- O-烯丙基-6- O-苄基-1,2- O-异亚丙基-肌醇的两种对映体。-肌醇的融合合成。

  DOI：

  10.1021/jo5019188
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 barium hydroxide octahydrate 、 对甲苯磺酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (±)-1-O-allyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  合成的肌醇1,4,5-三磷酸肌醇的3位修饰类似物，用于研究细胞信号传导的多磷酸肌醇途径的工具。

  摘要：

  已经设计了从肌醇合成外消旋形式的3-O-（羧甲基）-和3-O-烷基化肌醇1,4,5-三磷酸酯的方法。对于DL-3-O-（羧甲基）-肌醇1,4,5-三磷酸酯，肌醇1,3,4,5-四磷酸酯的类似物，DL-3-O-烯丙基-2,6-由肌醇从七步制备二-O-苄基-1-O-（对甲氧基苄基）-4,5-O-异亚丙基-肌醇（14）。用酸处理14后获得的三醇DL-3-O-烯丙基-2,6-二-O-苄基-肌醇（26）被磷酸化，产物被氧化，得到完全保护的三磷酸酯27在氰基乙基保护的磷酸三酯存在下，27的3-O-烯丙基醚的有效氧化裂解是通过用NaIO（4）/ RuCl（3）处理27实现的。水合得到完全保护的3-O-（羧甲基）三磷酸酯28。解封后，得到DL-3-O-（羧甲基）三磷酸酯6。对于DL-3-O-烷基化的肌醇1,4,5-三磷酸类似物，将完全保护的14异构化为顺式-丙-1-烯基衍生物15。除去丙烯基，得到DL-2

  DOI：

  10.1021/jo970926y

文献信息

• Synthesis of racemic myo-inositol 1,4,5-trisphosphate 3-O-methylenecarboxylate, a Ca2+-mobilising myo-lnositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate analogue
  作者：Changsheng Liu、Noel F. Thomas、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/c39930001687

  日期：——

  Synthesis of a biologically potent inositol polyphosphate analogue, myo-inositol 1,4,5-triphosphate-3-O-methylene carboxylate incorporating an efficient oxidative cleavage of an O-allyl ether in the presence of protected phosphate triesters is described.

  报道了一种生物活性肌醇多磷酸类似物的合成，该类似物为含有3-O-甲撑羧酸基团的1,4,5-三磷酸肌醇，其中涉及在保护的磷酸三酯存在下对O-烯丙基醚的高效氧化断裂。
• Synthesis of myo-inositol 1,4,5-trisphosphate 3-phosphorothioate as an inhibitor of myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate 3-phosphatase
  作者：Changsheng Liu、B.V.L. Potter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76770-0

  日期：1994.3

  The synthesis of racemic myo-inositol 1,4,5-trisphosphate 3-phosphorothioate from myo-inositol is described using a protection/deprotection sequence employing allyl, benzyl and p-methoxybenzyl groups to facilitate selective 3-position thiophosphorylation.

  使用保护/去保护序列，利用烯丙基，苄基和对甲氧基苄基来促进选择性3-位硫代磷酸化，描述了由肌醇合成外消旋肌醇-1,4,5-三磷酸3-硫代磷酸酯。
• The allylation of dibutylstannylene derivatives of myo -inositol
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Soledad Penades、Henry J. Rogers

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84162-l

  日期：1992.9

  O -allyl- myo -inositol (from myo -inositol). Parallel results were obtained when crotyl bromide was used. When 3 equiv. of dibutyltin oxide were used with myo -inositol or 1 equiv. with the mixture of di- O -allyl derivatives, 1,3,4-tri- O -allyl- myo -inositol was the major product. When 2 equiv. of dibutyltin oxide were used, myo -inositol gave a complex mixture of mono-, di-, and tri- O -allyl derivatives

  摘要在四丁基溴化铵存在下，肌醇或外消旋的1,4-，1,6-和4,5-二-O-烯丙基-肌醇在乙腈中的反应与二丁基氧化锡和烯丙基溴的反应作为主要产品，易分离的1,3,4,6-和1,3,4,5-四-O-烯丙基-肌醇的混合物与少量的五-O-烯丙基-肌醇的混合物肌醇和1,3,5-三-O-烯丙基-肌醇（来自肌醇）。当使用巴豆基溴化物时，获得了平行的结果。当3个当量。将二丁基氧化锡与肌醇或1当量一起使用。与二-O-烯丙基衍生物的混合物一起使用的主要产品是1,3,4-三-O-烯丙基-肌醇。当2当量。使用二丁基氧化锡，肌醇产生单，双，以及三-O-烯丙基衍生物，其在转化为O-异亚丙基衍生物之后被分馏。外消旋的1,3,4,5-四-O-烯丙基-肌醇通过（-）-ω-樟脑酸酯拆分。
• Synthesis and in vitro anticancer activity evaluation of novel bioreversible phosphate inositol derivatives
  作者：Wenbin Chen、Zhaohui Deng、Kuangyu Chen、Daolei Dou、Fanbo Song、Luyuan Li、Zhen Xi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.064

  日期：2015.3

  The chemistry and biology of phosphorylated inositols have become intense areas of research during the last two decades due to their involvement in various cellular signaling processes. However, the metabolic instability by phosphatases or kinases and poor penetration make it difficult to become a drug used in the clinic. The bioreversible protection technique can enhance membrane penetration characteristics and increase the stability of phosphorylated inositols against enzymatic degradation and is applied widely in drug discovery and development. In this paper, we described the design and synthesis of 22 bioreversible phosphotriester inositols, along with the initial antitumor activity results. Most compounds exhibited significant cytotoxic activity against human cancer cell lines A549, MDA-MB-231 and HeLa, but lower cellular toxicity on normal cell MCF10A in comparison with Cisplatin. These compounds can be used as probes to study the mechanism of intracellular signal transduction mediated by phosphate inositol or as leads of phosphate inositol drugs in the clinic. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of (±)-3-O-alkylated Myo-inositol 1,4,5-trisphosphate analogues as potent receptor ligands and enzyme inhibitors
  作者：Changsheng Liu、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74432-7

  日期：1994.11

  The synthesis of novel analogues of myo-inositol 1,4,5-trisphosphate alkylated at the 3-position from myo-inositol is described using a protection/deprotection sequence employing allyl, benzyl and p-methoxybenzyl groups.