(L)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol | 128110-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (L)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol
• 英文别名: 1D-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol；L-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol；1,2:4,5-di-O-isopropylidene myo-inositol
• CAS: 128110-25-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: LDPFQVWIUACVFE-CZGZKWGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  167.0-167.5 °C
• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 allo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Routes to Optically Activechiro- andallo-Inositol Derivatives frommyo-Inositol

  摘要：

  描述了从易得的1,2:4,5-二-O-异丙基烯醇-myoinositol（1）合成光学活性的手性和异手性肌醇衍生物的高效路线。这些异构肌醇的d和l形式可以通过1的对映体合成。还开发了一种一锅法，可以同时合成手性和异手性化合物。在存在顺式的情况下，反式酮的断裂选择性是合成多种保护衍生物用于磷脂酰肌醇合成的一个额外优势。这些路线提供了合成灵活的1,2:4,5-二-O-异丙基烯醇手性肌醇和1,6:3,4-二-O-异丙基烯醇异手性肌醇，这些在其他方法中难以实现。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815443
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 吡啶 、 2-甲基苯磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (L)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective oxidation of protected inositol derivatives catalyzed by inositol dehydrogenase from Bacillus subtilis

  摘要：

  来自枯草芽孢杆菌的肌醇脱氢酶（EC 1.1.1.18）显示出在活性位点旁有一个非极性腔，使得保护的消旋肌醇衍生物如4-O-苯甲基-myoinositol能够以非常高的表观立体选择性被识别。

  DOI：

  10.1039/b417757f

文献信息

• Synthesis and Cellular Labeling of Multifunctional Phosphatidylinositol Bis‐ and Trisphosphate Derivatives
  作者：Rainer Müller、Ana Kojic、Mevlut Citir、Carsten Schultz

  DOI：10.1002/anie.202103599

  日期：2021.9

  We synthesized the first multifunctionalized phosphoinositide polyphosphate derivatives featuring a photo-removable protecting group (“cage”), a photo-crosslinkable diazirine group, and a terminal alkyne group useful for click chemistry. We demonstrate that the lipid derivatives readily enter cells. After photo-crosslinking, cell fixation and fluorescent tagging via click chemistry, we determined the

  我们合成了第一个多功能化的磷酸肌醇多磷酸衍生物，具有可光去除的保护基团（“笼”）、可光交联的二氮丙啶基团和可用于点击化学的末端炔基。我们证明脂质衍生物很容易进入细胞。经过光交联、细胞固定和通过点击化学进行荧光标记后，我们确定了脂质释放前后脂质衍生物的细胞内位置。我们发现 PI(3,4)P 2和 PI(3,4,5)P 3衍生物快速转运至质膜，开启了这些脂质参与主动转运的有趣可能性。我们利用光交联和点击化学功能来分析PI(3,4,5)P 3结合蛋白的蛋白质组。从后者，我们通过 RNAi 验证了假定的脂质结合蛋白 ATP11A 和 MPP6 参与 PI(3,4,5)P 3向质膜的转运。
• Syntheses of d- and l-myo-Inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate and stereoselectivity of the I(1,4,5)P3 receptor binding
  作者：Sung-Kee Chung、Boo-Gyo Shin、Young-Tae Chang、Byung-Chang Suh、Kyong-Tai Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00081-x

  日期：1998.3

  D- and L-myo-Inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate [D- & L-I(1,2,4,5)P4], which are analogues of D-myo-Inositol 1,4,5-trisphosphate [D-I(1,4,5)P3], a calcium mobilizing second messenger, were synthesized via resolution of the camphanate ester of a myo-inositol derivative, and the binding affinities to I(1,4,5)P3 receptor were measured.

  D-和L-肌醇1,2,4,5-四磷酸[D-和LI（1,2,4,5）P4]，它们是D-肌醇1,4,5-三磷酸酯的类似物通过分解肌醇衍生物的樟脑酸酯合成了一种动员钙的第二信使[DI（1,4,5）P3]，并测定了与I（1,4,5）P3受体的结合亲和力。
• The synthesis and resolution of (±)-1,4-diO-benzyl-2,3-O-isopropylidene-myo-inositol
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Eloísa Martín-Zamora、Nathalie Schnetz

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84081-4

  日期：1994.5

  Abstract An improved procedure for the preparation of 1,2-O-isopropylidene-myo-inositol is described. Racemic 1,4-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-myo-inositol was prepared by tinmediated benzylation of 1,2-O-isopropylidene-myo-inositol and resolved readily by crystallisation of the ω-camphanates. The use of the chiral 1,4-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-myo-inositols as intermediates for the preparation

  摘要描述了一种制备1,2-O-异亚丙基-肌醇的改进方法。外消旋的1，4-二-O-苄基-2，3-O-异亚丙基-肌醇通过锡介导的1，2-O-异亚丙基-肌醇的苄基化制备，并容易通过ω-樟脑酸酯的结晶而拆分。研究了手性1,4-二-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-肌醇的中间体作为制备肌醇其他手性衍生物的中间体。
• Efficient syntheses of optically pure chiro- and allo-inositol derivatives, azidocyclitols and aminocyclitols from myo-inositol
  作者：Kana M. Sureshan、Kyoko Ikeda、Naoki Asano、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.032

  日期：2008.4

  their parent inositols. A one pot methodology that allows rapid access to both chiro- and allo-inositol derivatives has also been developed. Investigations on the glycosidase inhibitory properties of these novel azido- and amino-inositols unraveled the potentials of these classes of compounds as novel class of glycosidase inhibitors. Both d and l forms of these cyclitols could be synthesized from myo-inositol

  为光学纯的和迄今未知的1-的合成有效的路线手性-和D-同种异体肌醇衍生物，叠氮基和1- aminocyclitols手性构型，diazido-和D-的diaminocyclitols同种异体从经济上可行的构型肌醇肌醇被描述。航线提供到合成灵活1,2-访问：4,5-二- ö异亚丙基手性肌醇和1,6-：3,4-二- ö异亚丙基同种异体肌醇，其否则难以直接合成从他们的父母肌醇。一锅法，可快速访问手性和异源-肌醇衍生物也已开发。这些新型叠氮基和氨基肌醇对糖苷酶抑制特性的研究揭示了这类化合物作为新型糖苷酶抑制剂的潜力。这些环多醇的两个d和L形式可以从合成肌醇肌醇在克秤，因此通过在顺式-和反式缩酮，各种被保护的衍生物，这是不自然phosphoinositols和的合成中有用的反应性的利用差天然产物，可以合成。
• Resolution of synthetically useful myo-inositol derivatives using the chiral auxiliary O-acetylmandelic acid
  作者：Kana M. Sureshan、Yoko Kiyosawa、Fushe Han、Sayuri Hyodo、Yuhki Uno、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.030

  日期：2005.1

  Efficient methods for the resolution of various myo-inositol derivatives have been developed using O-acetylmandelic acid (OAM) as the chiral auxiliary. Various methods of introduction of the chiral auxiliary have been compared. DCC mediated coupling between the inositol derivative and O-acetylmandelic acid resulted in substantial racemization even at 0 °C; while acylation with O-acetylmandeloyl chloride

  关于各种的分辨率有效的方法肌醇肌醇衍生物已被开发使用ø -acetylmandelic酸（OAM）作为手性助剂。比较了引入手性助剂的各种方法。DCC介导的肌醇衍生物与O-乙酰基扁桃酸之间的偶合即使在0°C时也导致大量消旋。而在吡啶存在下用O-乙酰基扁桃酰氯酰化则得到非对映异构体，而手性助剂没有外消旋化。使用OAM作为手性助剂的优势在于，可以通过分析1来确定拆分的非对映异构体的绝对构型各种质子的1 H NMR化学位移。非对映异构体的分离可以通过分步结晶或柱色谱法实现。肌醇衍生物的对映异构体可通过除去手性助剂获得。通过采用已知的选择性保护-去保护策略，可以合成旋光形式的各种衍生物。