kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside | 6130-58-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: kaempferol-3-O-rutinoside；Kaempferol-3-O-Rutinosid；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 6130-58-1；17297-56-2；17650-84-9；34423-07-9；40111-39-5；69501-06-0
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₅
• 分子量: 594.526
• InChiKey: RTATXGUCZHCSNG-BVXQCTIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  200°C (dec.)
• 沸点：
  941.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

制备方法与用途

生物活性

Kaempferol-3-O-rutinoside（Nicotiflorin，Nikotoflorin，Kaempferol 3-O-β-rutinoside）是从红花中提取的黄酮类化合物。它能够改变受伤神经元的形态和结构，减少凋亡细胞的数量，下调 p-JAK2、p-STAT3、caspase-3 和 Bax 的表达，并降低 Bax 的免疫反应性，同时增加 Bcl-2 蛋白的表达和免疫反应性。

靶点

Target	Value
p-JAK2 ()
p-STAT3 ()
caspase-3 ()
Bax ()
Bcl-2 ()

体外研究

对于培养的神经元，在缺氧 2 小时后进行 24 小时再氧合，Nicotiflorin 显著减轻了细胞死亡并减少了乳酸脱氢酶（LDH）释放。形态学观察直接证实其对神经元的保护作用。在总缺氧 4 小时和再氧合 12 小时后，使用 Nicotiflorin（25-100 μg/mL）处理大鼠脑血管内皮细胞 2 小时后的 eNOS 活性、mRNA 和蛋白质水平显著高于单纯缺氧组细胞，也高于常压培养条件下的细胞。

体内研究

在发生缺血后立即给予剂量为 2.5、5 和 10 mg/kg 的 Nicotiflorin 显著减少了脑梗死体积和神经功能障碍。在缺血后给予 Nicotiflorin（2.5-10 mg/kg）可显著减少脑梗死体积达 24.5%-63.2%，并减轻神经功能障碍。

化学性质

浅黄色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于槐米和红花。

用途

山柰酚-3-O-芸香糖苷具有降血脂和活血化瘀的作用。可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。其药理作用包括降低血脂水平、改善痴呆症状及保护记忆功能。