(R)-1-phenylmethoxyoct-7-en-3-ol | 88818-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-phenylmethoxyoct-7-en-3-ol
• 英文别名: 6-Hydroxy-8-(benzyloxy)oct-1-ene；8-(benzyloxy)-6-hydroxy-1-octene；(3R)-1-phenylmethoxyoct-7-en-3-ol
• CAS: 88818-17-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: AIEHYZCDOMUDCJ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenylmethoxyoct-7-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium sulfide 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 左旋硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  证明天然α硫辛酸的绝对构型是- [R通过其对映体[（合成小号） - （ - ） - α硫辛酸]从（小号） -苹果酸

  摘要：

  天然的（+）的绝对构型- α硫辛酸被确认是- [R通过其对映体的从（合成小号） -苹果酸。

  DOI：

  10.1039/c39830001051
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 偶氮二异丁腈 、 bakers' yeast 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 2,2'-bipyridinium chlorochromate 、 lithium iodide 、 yeast extract 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (R)-1-phenylmethoxyoct-7-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Substrate modification as a means of enhancing the enantioselectivity of microbial reductions of .beta.-keto esters. A (R)- or (S)-1,3,5-trihydroxypentane synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a007

文献信息

• Toward the Synthesis of Spirastrellolide B:  A Synthesis of the C1−C23 Subunit
  作者：Katie A. Keaton、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol702955m

  日期：2008.3.1

  A synthesis of the C1-C23 subunit of spirastrellolide B is described. The synthesis features two applications of a Kulinkovich-cyclopropanol ring-opening strategy for the coupling of esters with olefins to produce ketones.
• BROOKES, MICHAEL H.;GOLDING, BERNARD T.;HUDSON, ALAN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 1, 9-12
  作者：BROOKES, MICHAEL H.、GOLDING, BERNARD T.、HUDSON, ALAN T.

  DOI：——

  日期：——
• BROOKS D. W.; KELLOGG R. P.; COOPER C. S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 2, 192-196
  作者：BROOKS D. W.、 KELLOGG R. P.、 COOPER C. S.

  DOI：——

  日期：——
• Proof that the absolute configuration of natural α-lipoic acid is R by the synthesis of its enantiomer [(S)-(–)-α-lipoic acid] from (S)-malic acid
  作者：Michael H. Brookes、Bernard T. Golding、David A. Howes、Alan T. Hudson

  DOI：10.1039/c39830001051

  日期：——

  The absolute configuration of natural (+)-α-lipoic acid is confirmed to be R by the synthesis of its enantiomer from (S)-malic acid.

  天然的（+）的绝对构型- α硫辛酸被确认是- [R通过其对映体的从（合成小号） -苹果酸。
• Substrate modification as a means of enhancing the enantioselectivity of microbial reductions of .beta.-keto esters. A (R)- or (S)-1,3,5-trihydroxypentane synthon
  作者：Dee W. Brooks、Rosemary P. Kellogg、Curt S. Cooper

  DOI：10.1021/jo00378a007

  日期：1987.1