(2S,4aS,10aR)-2-(4-methoxyphenyl)hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-d]azocin-8(9H)-one | 1440869-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4aS,10aR)-2-(4-methoxyphenyl)hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-d]azocin-8(9H)-one
• 英文别名: (2S,4aS,10aR)-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,5,6,7,9,10,10a-octahydro-[1,3]dioxino[5,4-d]azocin-8-one
• CAS: 1440869-63-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: UIBFSPBBGQMLCC-BJJXKVORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,10aR)-2-(4-methoxyphenyl)hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-d]azocin-8(9H)-one 在 四氢吡咯 、 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘苯二乙酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 C₁₀H₁₆NO 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基二环氧乙烷 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.34h， 生成 UCS1025A
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ UCS1025A的立体控制全合成

  摘要：

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201207800
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4S,5S)-5-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 2-iodoxybenzoic acid 、 三丁基膦 、 二苯基膦叠氮化物 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (2S,4aS,10aR)-2-(4-methoxyphenyl)hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-d]azocin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ UCS1025A的立体控制全合成

  摘要：

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201207800

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-UCS1025A
  作者：Kenji Uchida、Takahiro Ogawa、Yoshinori Yasuda、Hiraku Mimura、Teppei Fujimoto、Tohru Fukuyama、Toshiyuki Wakimoto、Tomohiro Asakawa、Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1002/anie.201207800

  日期：2012.12.14

  Under control: A stereocontrolled total synthesis of (+)‐UCS1025A, a potent telomerase inhibitor, was achieved. The synthesis features an intramolecular Diels–Alder reaction, a tandem Staudinger/aza‐Wittig reaction, and stereoselective construction of the hemiaminal moiety facilitated by neighboring‐group participation.

  在控制下：实现了立体控制的（+）-UCS1025A的有效端粒酶抑制剂的总合成。该合成具有分子内Diels-Alder反应，串联的Staudinger / aza-Wittig反应和邻群参与促进的半胱氨酸部分的立体选择性构建。