(2R,3S)-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one | 7570-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: trans-(2S,3R)-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one；rel-trans-Chalcone Oxide；phenyl-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 7570-86-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: UQGMJZQVDNZRKT-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-89 °C(lit.)
• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 反式-1,3-二苯基-2,3-环氧丙-1-酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
trans-2-Benzoyl-3-phenyloxirane
trans-Benzalacetophenone oxide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: trans-2-Benzoyl-3-phenyloxirane
别名
trans-Benzalacetophenone oxide
: C15H12O2
分子式
: 224.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 86 - 89 °C
熔点/凝固点: 86 - 89 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UH1589300

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one 在 (OC-6-21)-二(N,N-二乙基二硫代氨基甲酸)二氧代-钼 、 2,4-二甲基-3-戊醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以71.6%的产率得到苯亚甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  钼催化的环氧化物脱氧成烯烃

  摘要：

  使用牺牲醇作为还原剂已经实现了Mo（VI）催化的环氧化物还原为烯烃。事实证明，MoO 2（dtc）2（dtc =二乙基二硫代氨基甲酸酯）是一种比其他所研究的钼基催化剂更好的催化剂。在所研究的还原剂中，仲醇2，4-二甲基-3-戊醇是最有效的，并被证明是潜在的更好的氢供体。反应非常干净，产物收率从中等到优异，几乎没有副产物被检测到，除了2,4-二甲基-3-戊酮是2,4-二甲基-3-戊醇的氧化产物。 。 下载：下载全图

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2017.03.020
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 sodium percarbonate 、 3-(3-triacontakis(L-leucylamido)propyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可回收的聚（氨基酸）催化一锅法从苯甲醛和苯乙酮生产手性α，β-环氧酮

  摘要：

  公开了一种有效的一锅两步法，用于由咪唑改性的聚（1-亮氨酸）催化的苯甲醛和苯乙酮生产手性α，β-环氧酮。已经开发了两个具有互补的高对映选择性（高达98％ee）或令人满意的产率（高达89％）的有效反应体系。重要的是，聚（氨基酸）催化剂可以容易地回收和再循环十次，而不会损失其对映选择性和收率方面的催化效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.024

文献信息

• Stereoselective Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide using a Bipyrrolidine‐Based Family of Manganese Complexes
  作者：Isaac Garcia‐Bosch、Laura Gómez、Alfonso Polo、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201100409

  日期：2012.1

  Novel manganese complexes containing N4‐tetradentate ligands derived from chiral bipyrrolidinediamines catalyze the stereoselective epoxidation of a wide array of alkenes using low catalyst loadings (0.1 mol%) and hydrogen peroxide (1.2 equiv.) as terminal oxidant. This family of catalysts affords good to excellent yields (80–100%) and moderate to good ees (40–73%) in short reaction times (30 min)

  含有衍生自手性联吡咯烷二胺的N 4-四齿配体的新型锰配合物，使用低催化剂负载量（0.1 mol％）和过氧化氢（1.2当量）作为末端氧化剂，催化多种烯烃的立体选择性环氧化。该系列催化剂可有效利用过氧化氢，在较短的反应时间（30分钟）内提供良好至极佳的收率（80–100％）和中等至良好的ee s（40–73％）。
• Biomimetic Non-Heme Iron-Catalyzed Epoxidation of Challenging Terminal Alkenes Using Aqueous H2O2 as an Environmentally Friendly Oxidant
  作者：Fingerhut、Vargas-Caporali、Leyva-Ramírez、Juaristi、Tsogoeva

  DOI：10.3390/molecules24173182

  日期：——

  Catalysis mediated by iron complexes is emerging as an eco-friendly and inexpensive option in comparison to traditional metal catalysis. The epoxidation of alkenes constitutes an attractive application of iron(III) catalysis, in which terminal olefins are challenging substrates. Herein, we describe our study on the design of biomimetic non-heme ligands for the in situ generation of iron(III) complexes

  与传统的金属催化相比，由铁配合物介导的催化正在成为一种环保且廉价的选择。烯烃的环氧化构成了铁（III）催化的有吸引力的应用，其中末端烯烃是具有挑战性的底物。在此，我们描述了我们对用于原位生成铁 (III) 配合物的仿生非血红素配体的设计及其作为末端烯烃环氧化的潜在催化剂的评估。由于众所周知氧化酶的活性位点可能涉及组氨酸的咪唑片段，因此最初评估了各种简单的咪唑衍生物（七种化合物）以寻找最佳反应条件并随后开发更精细的氨基酸衍生肽用于对映选择性环氧化的类似手性配体（10 种衍生物）。
• Proton-Promoted and Anion-Enhanced Epoxidation of Olefins by Hydrogen Peroxide in the Presence of Nonheme Manganese Catalysts
  作者：Chengxia Miao、Bin Wang、Yong Wang、Chungu Xia、Yong-Min Lee、Wonwoo Nam、Wei Sun

  DOI：10.1021/jacs.5b11579

  日期：2016.1.27

  in the epoxidation of olefins by nonheme manganese catalysts and aqueous hydrogen peroxide. More specifically, a mononuclear nonheme manganese complex bearing a tetradentate N4 ligand, Mn(II)(Dbp-MCP)(OTf)2 (Dbp-MCP = (1R,2R)-N,N'-dimethyl-N,N'-bis((R)-(3,5-di-tert-butyl-phenyl)-2-pyridinylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine; OTf(-) = CF3SO3(-)), is a highly efficient catalyst in the epoxidation of olefins

  我们报告了非血红素锰催化剂和过氧化氢水溶液在烯烃环氧化中的显着布朗斯台德酸效应。更具体地说，带有四齿 N4 配体 Mn(II)(Dbp-MCP)(OTf)2 (Dbp-MCP = (1R,2R)-N,N'-二甲基-N,N'-的单核非血红素锰复合物双((R)-(3,5-二叔丁基-苯基)-2-吡啶基甲基)环己烷-1,2-二胺；OTf(-) = CF3SO3(-))，是一种高效的催化剂在 H2SO4 (1-3 mol %) 存在下，通过 H2O2 水溶液对烯烃进行环氧化。在 H2SO4 存在下，环氧化物产物的产率以及化学和对映选择性显着增加；在不存在 H2SO4 的情况下没有观察到环氧化物的形成。此外，产物产率和对映选择性在很大程度上取决于锰催化剂和布朗斯台德酸。其他氧化剂（如过酸、烷基氢过氧化物和碘代苯）对烯烃的催化环氧化也受 H2SO4 存在的影响；在 H2SO4 存在下，无论氧化剂如何，产
• A Diacetate Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Bin Wang、Xin-Yan Wu、O. Andrea Wong、Brian Nettles、Mei-Xin Zhao、Dajun Chen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo900330n

  日期：2009.5.15

  A fructose-derived diacetate ketone has been shown to be an effective catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a variety of trans and trisubstituted olefins including electron-deficient α,β-unsaturated esters as well as certain cis olefins.

  果糖衍生的二乙酸酮已被证明是不对称环氧化的有效催化剂。各种反式和三取代烯烃（包括缺电子 α,β-不饱和酯以及某些顺式烯烃）都获得了高 ee 值。
• Side-Arm Effect of a Methyl α-<scp>d</scp>-Glucopyranoside Based Lariat Ether Catalysts in Asymmetric Syntheses
  作者：Zsolt Rapi、Péter Bakó、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.21214

  日期：2015.1

  Methyl α-d-glucopyranoside based monoaza-15-crown-5 type lariat ethers with different heteroatom-containing side arm attached to the nitrogen of the macrocyclic ring have been synthesized. These compounds were used as chiral phase transfer catalysts in a few asymmetric reactions, such as Michael additions, Darzens condensation, and epoxidation of chalcone. The side arms of the macrocycles had a significant

  合成了甲基α-d-吡喃葡萄糖苷基单氮杂-15-冠-5型套索醚，其具有不同的含杂原子侧臂连接到大环的氮上。这些化合物在一些不对称反应中用作手性相转移催化剂，例如迈克尔加成、Darzens 缩合和查耳酮的环氧化。大环的侧臂对化学产率和对映选择性有显着影响。将侧臂具有杂原子（O、N 和 S）的套索醚的效果与具有取代基但不含杂原子的类似物的效果进行比较。在迈克尔加成之一中，末端烯丙基也产生了显着的对映选择性（79%对映体过量）。