2-溴-3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 | 81633-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-溴-3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-bromo-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-3-hydroxy-1,3-diphenyl-1-propanone；2-bromo-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 81633-02-5
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: ONQQXNQNMZJSEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 在 盐酸 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1,3-diphenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  一种(1R)-1,3-二苯基-1-丙醇的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种(1R)‑1,3‑二苯基‑1‑丙醇的制备方法，包括以下制备步骤：本发明通过使用α‑卤代苯乙酮和苯甲醛在光学催化剂的作用下发生羟醛缩合反应得到光学纯的2‑卤素‑3‑羟基‑1,3‑二苯基‑1‑丙酮，随后采用克莱门森还原反应将羰基还原为亚甲基的同时，卤素也发生了还原脱卤，从而直接得到光学纯的(1R)‑1,3‑二苯基‑1‑丙醇，提高了(1R)‑1,3‑二苯基‑1‑丙醇的收率及光学纯度。实施例数据表明，其总收率为65％，光学纯度可达99％。

  公开号：

  CN109096047B
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 水 、 溴 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-溴-3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Lohiya, S. B.; Ghiya, B. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1092 - 1093

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of α-bromo- and α-azidoketones from olefins by catalytic oxidation with in situ-generated modified IBX as the key reaction
  作者：Ajeet Chandra、Keshaba Nanda Parida、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.019

  日期：2017.10

  α-azidoketones starting from olefins have been developed by employing catalytic oxidation of the intermediary bromohydrins with in situ-generated modified IBX as the key reaction. The improved procedure involves initial formation of bromohydrin by the reaction of olefin with NBS in acetonitrile-water mixture (1:1) at rt followed by oxidation with in situ-generated 3,4,5,6-tetramethyl-2-iodoxybenzoic acid (TetMe-IBX)

  通过将中间溴代醇催化氧化与原位生成的修饰IBX作为关键反应，已经开发出了简单的一锅法，用于从烯烃开始合成α-溴代酮和α-叠氮酮。改进的方法包括通过在室温下使烯烃与NBS在乙腈-水混合物（1：1）中反应，然后再用原位生成的3,4,5,6-四甲基-2-碘氧基苯甲酸（（TetMe-IBX），以催化量由3,4,5,6-四甲基-2-碘苯甲酸和Oxone制得。使用NaN 3 / NaHCO 3在同一个锅中将α-溴酮进一步转化为相应的α-叠氮酮。一锅转换对于包括环以及无环脂族烯烃以及富电子和缺电子的苯乙烯在内的多种烯烃是通用的。对于同时含有富电子和不足双键的底物，已证明了富电子双键的化学选择性溴羟基化和随后的氧化成α-溴代酮。
• Facile one-pot synthesis of α-bromoketones from olefins using bromide/bromate couple as a nonhazardous brominating agent
  作者：Rajendra D. Patil、Girdhar Joshi、Subbarayappa Adimurthy、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.047

  日期：2009.5

  A new method for the preparation of α-bromoketones from olefins using bromide/bromate couple as a nonhazardous brominating agent has been developed. Several α-bromoketones were successfully prepared from a variety of olefins by this method. This procedure is an alternative to conventional molecular bromine.

  已开发出一种使用溴化物/溴酸盐对作为无害溴化剂，由烯烃制备α-溴代酮的新方法。通过这种方法成功地由多种烯烃制备了几种α-溴代酮。该方法是常规分子溴的替代方法。
• 多取代四氢呋喃衍生物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104744410B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明涉及一种多取代四氢呋喃衍生物及其化学合成方法，以重氮化合物和3‑羟基‑l‑羰基酮化合物为原料，以金属催化剂为催化剂，以有机溶剂为溶剂，以分子筛为添加剂，在温和的反应温度下经过一步反应，柱层析提纯即得到产物。本发明具有环境效益、步骤经济性、原子经济性、非对映选择性及收率高的优势，且反应条件温和，底物范围适用性广，操作简单安全。本发明还公开了所述具有多个手性中心的多取代四氢呋喃衍生物具有PTPlB抑制作用，是重要的化工、化学和医药中间体，在医药化工领域具有广泛应用前景。
• A new aldol reaction via cerium enolates
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88405-1

  日期：1983.1

  Cerium enolates formed from cerium (III) chloride and lithium enolates undergo aldol reaction with ketones or sterically crowded aldehydes to afford the corresponding β-hydroxyketones in high yields.

  由氯化铈（III）和烯酸锂形成的烯醇铈与酮或在空间上拥挤的醛发生醛醇缩合反应，以高收率提供相应的β-羟基酮。
• Kinetic Resolution of Electron-Deficient Bromohydrins via Copper(II)-Catalyzed C–C Bond Cleavage
  作者：Kavita Choudhary、Rayhan G. Biswas、Abhijit Manna、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01368

  日期：2023.8.18

  ketone-derived bromohydrins (up to s = 211) with N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of a chiral Cu(II)-Box catalyst via the C–C bond cleavage of the fast reacting enantiomer. A one-pot synthesis–KR approach of the same has also been realized with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Both protocols are found to be effective for a variety of substrates, leading to enantioenriched bromohydrins. The

  在此，我们报告了在手性 Cu(II)-Box 催化剂存在下，α,β-不饱和酮衍生的溴醇（最高s = 211）与N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的非酶动力学拆分 (KR)快速反应对映体的 C-C 键断裂。其一锅合成-KR 方法也已实现，具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。发现这两种方案对多种底物均有效，可产生对映体富集的溴醇。通过探索一种将拆分的对映异构体转化为光学活性环氧化物的新策略，已经证明了该过程的合成效用。