(+)-(S,R,S)-1-hydroxy-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropane | 88335-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S,R,S)-1-hydroxy-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropane
• 英文别名: anti-(1S,2S,3S)-2,3-Epoxy-1,3-diphenylpropan-1-ol；(S)-phenyl-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 88335-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: XBZLYTRSFIMWRB-KKUMJFAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S,R,S)-1-hydroxy-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropane 在 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R,R)-1,3-diphenylpropane-1,3-diol bis-mesylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel C2-symmetric ligands based on (R,R)- and (S,S)-diphenyl-1,3-propanediol

  摘要：

  A range of novel Ct-symmetric dioxygen and dinitrogen ligands can readily be obtained through the interconversion of the parent 1,3-diphenyl-1,3-propanediol enantiomers which are, in turn, accessed in good yields via a Sharpless asymmetric epoxidative resolution. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00074-9
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(S,R,S)-1-hydroxy-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel C2-symmetric ligands based on (R,R)- and (S,S)-diphenyl-1,3-propanediol

  摘要：

  A range of novel Ct-symmetric dioxygen and dinitrogen ligands can readily be obtained through the interconversion of the parent 1,3-diphenyl-1,3-propanediol enantiomers which are, in turn, accessed in good yields via a Sharpless asymmetric epoxidative resolution. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00074-9

文献信息

• Synthesis of virtually enantiopure aminodiols with three adjacent stereogenic centers by epoxidation and ring-opening
  作者：Lan Luo、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c5ob01808k

  日期：——

  Synthesis of virtually enantiopure aminodiols with three consecutive stereocenters is accomplished by a sequential cascade of epoxidation and ring-opening.

  通过环氧化和环开启的顺序级联反应，可以合成具有三个连续立体中心的几乎对映纯的氨基二醇。
• Enantioselective One-Pot Catalytic Synthesis of 4,5-Epoxy-3-alkanols and 1-Phenyl-2,3-epoxy-1-alkanols from α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Rebeca Infante、Yulan Hernández、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1002/ejoc.201300397

  日期：2013.8

  Conformationally restricted perhydrobenzoxazines have been demonstrated to be good chiral ligands for one-pot asymmetric ethylation/epoxidation, and the unprecedented arylation/epoxidation of trisubstituted α,β-unsaturated aldehydes. The scope of the reaction has been studied and a wide set of substrates with allylic strain of different nature has been explored, obtaining good or total diastereoselectivities

  构象受限的全氢苯并恶嗪已被证明是用于一锅不对称乙基化/环氧化和三取代 α,β-不饱和醛的前所未有的芳基化/环氧化的良好手性配体。已经研究了反应的范围，并探索了具有不同性质的烯丙基应变的广泛底物，在所有情况下都获得了良好的或完全的非对映选择性。乙基化/环氧化反应的对映控制良好或高，而芳基化/环氧化反应保持中等或良好水平。该反应对于三取代的烯醛是通用的，并且在不饱和醛的 α- 和 β- 位都可以容忍烷基和芳族取代基；然而，双取代的烯醛仍然是具有挑战性的底物。当比较一锅和两锅协议时，
• Stereocontrolled ring-opening of some enantiomerically enriched epoxy ketones and epoxy alcohols using trimethylaluminium: synthesis of (S )-2-arylpropanoic acids
  作者：Lydia Carde、D. Huw Davies、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/b000996m

  日期：——

  cleavage furnished (S)-2-phenylpropanoic acid 11. In a complementary sequence epoxy ketones (−)-6 and 25 were converted into (S)-2-phenylpropanoic acid and (S)-fenoprofen 5 respectively by reduction with zinc borohydride, reaction with trimethylaluminium and oxidative cleavage. Similarly epoxy ketones (−)-6, 21 and 28 were treated with methylmagnesium iodide, trimethylaluminium and the resultant alcohols subjected

  聚（D）-亮氨酸催化环氧化 的 查尔酮 家具的 环氧化物（+）- 6 ; 这个的处理环氧化物 和 三甲基铝 其次是硼氢化锌 减少 和 氧化裂解 家具的 （S）-2-苯基丙酸 11。以互补顺序环氧树脂酮类（-）- 6和25被转换成（S）-2-苯基丙酸和（S）-fenoprofen 5分别是减少 和 硼氢化锌，与 三甲基铝 和 氧化裂解。同样是环氧树脂酮类（ - ） - 6，21和28用处理甲基碘化镁， 三甲基铝 和结果 酒类 遭受 氧化裂解 负担 （S）-2-苯基丙酸 （来自前两个基板）和 （S）-萘普生 1。
• Synthesis of novel C2-symmetric ligands based on (R,R)- and (S,S)-diphenyl-1,3-propanediol
  作者：Gregory H.P Roos、A.Richard Donovan

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00074-9

  日期：1999.3

  A range of novel Ct-symmetric dioxygen and dinitrogen ligands can readily be obtained through the interconversion of the parent 1,3-diphenyl-1,3-propanediol enantiomers which are, in turn, accessed in good yields via a Sharpless asymmetric epoxidative resolution. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.