(6aR,12R,12aS,5′R)-12-deoxo-12-hydroxyrotenolone | 88376-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (6aR,12R,12aS,5′R)-12-deoxo-12-hydroxyrotenolone
• 英文别名: 6aβ,12aβ,12α,5'β-Rotenolol；(6aS)-2c-isopropenyl-8,9-dimethoxy-(12ac)-1,2,12,12a-tetrahydro-6H-chromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromene-6t,6ar-diol；(6aS)-2c-Isopropenyl-8,9-dimethoxy-(12ac)-1,2,12,12a-tetrahydro-6H-chromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6t,6ar-diol；(1R,6R,12R,13S)-16,17-dimethoxy-6-prop-1-en-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaene-12,13-diol
• CAS: 88376-35-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: FGGMIXWJBDWXNW-AUKDSKBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12a-hydroxyrotenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(6aR,12R,12aS,5′R)-12-deoxo-12-hydroxyrotenolone
  参考文献：
  名称：

  羟基化鱼藤素选择性抑制前列腺癌细胞的增殖。

  摘要：

  前列腺癌是男性癌症相关死亡的主要原因之一。因此，确定选择性靶向前列腺癌细胞的新疗法至关重要。最近，据报道，鱼藤类药物鱼藤酮 ( 1 ) 和鱼藤素 ( 2 ) 可以选择性杀死前列腺癌细胞，并且确定线粒体复合物 I 的抑制对其作用机制至关重要。然而，这些疏水性鱼色素很容易穿过血脑屏障，并在动物中诱发帕金森病的特征症状。由于1和2的羟基化衍生物更亲水并且不太容易穿过血脑屏障，因此合成了29种天然和非天然的1和2的羟基化衍生物用于评估。测量了每种衍生物对复合物I的抑制效力(IC 50 )，并预测其疏水性(Slog 10 P)。使用 C4-2 和 C4-2B 前列腺癌细胞以及对照 PNT2 前列腺细胞，在基于细胞的测定中选择和评估 Amorphigenin ( 3 )、dalpanol ( 4 )、二氢 amorphigenin ( 5 ) 和 amorphigenol ( 6 )。这些类鱼色素抑制细胞中的复合物

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b01224

文献信息

• Crombie; Godin, Journal of the Chemical Society, 1961, p. 2870
  作者：Crombie、Godin

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxylated Rotenoids Selectively Inhibit the Proliferation of Prostate Cancer Cells
  作者：David A. Russell、Hannah R. Bridges、Riccardo Serreli、Sarah L. Kidd、Natalia Mateu、Thomas J. Osberger、Hannah F. Sore、Judy Hirst、David R. Spring

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b01224

  日期：2020.6.26

  and induce symptoms characteristic of Parkinson’s disease in animals. Since hydroxylated derivatives of 1 and 2 are more hydrophilic and less likely to readily cross the blood–brain barrier, 29 natural and unnatural hydroxylated derivatives of 1 and 2 were synthesized for evaluation. The inhibitory potency (IC50) of each derivative against complex I was measured, and its hydrophobicity (Slog10P) predicted

  前列腺癌是男性癌症相关死亡的主要原因之一。因此，确定选择性靶向前列腺癌细胞的新疗法至关重要。最近，据报道，鱼藤类药物鱼藤酮 ( 1 ) 和鱼藤素 ( 2 ) 可以选择性杀死前列腺癌细胞，并且确定线粒体复合物 I 的抑制对其作用机制至关重要。然而，这些疏水性鱼色素很容易穿过血脑屏障，并在动物中诱发帕金森病的特征症状。由于1和2的羟基化衍生物更亲水并且不太容易穿过血脑屏障，因此合成了29种天然和非天然的1和2的羟基化衍生物用于评估。测量了每种衍生物对复合物I的抑制效力(IC 50 )，并预测其疏水性(Slog 10 P)。使用 C4-2 和 C4-2B 前列腺癌细胞以及对照 PNT2 前列腺细胞，在基于细胞的测定中选择和评估 Amorphigenin ( 3 )、dalpanol ( 4 )、二氢 amorphigenin ( 5 ) 和 amorphigenol ( 6 )。这些类鱼色素抑制细胞中的复合物