(3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-2-ylidene)acetic acid ethyl ester | 342804-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-2-ylidene)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (4-oxo-3,4-dihydro-benzo[e][1,3]thiazin-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(4-oxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-2-ylidene)acetate；ethyl 2-(4-oxo-1,3-benzothiazin-2-ylidene)acetate
• CAS: 342804-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: HHQIXQBSVIOOEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-2-ylidene)acetic acid ethyl ester 、 alpha-氯乙酰苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到[3,4-dihydro-4-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-1,3-benzothiazin-2-ylidene]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-b][1,3]苯并噻嗪的新方法

  摘要：

  (3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-2-ylidene) 乙酸乙酯和 (3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-2) 的烷基化-亚叉基)乙腈与苯酰氯在碳酸钾存在下显示在氮原子上产生相应的N-苯甲酰衍生物。后者在用 DMF·POCl 3 配合物处理后，转化为 1-aroyl-9-oxo-9H-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazine-3-甲酸乙酯和 -3-腈类。得到的吡咯并苯并噻嗪衍生物的结构通过 X 射线晶体学研究得到明确证实。这些吡咯并[2,1-b][1,3]苯并噻嗪与脂肪族伯胺反应导致噻嗪环断裂并形成 2-[(5-aroyl-3-cyano(or ethoxycarbonyl)-1H-pyrrol- 2-基）硫代]-N-烷基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067214
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 ethyl 2-mercaptobenzoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 (3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-2-ylidene)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Satzinger,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 473 - 511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heart muscular cell apoptosis inhibitors and remedies/preventives for heart diseases
  申请人：——

  公开号：US20030186971A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention is intended to provide excellent preventives and/or remedies for heart diseases. Specifically, the present invention provides heart muscle cell apoptosis inhibitors, preventives and/or remedies for heart diseases, comprising a compound represented by the following formula: 1 wherein R represents an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted aromatic heterocyclic group, or an optionally substituted amino group; or a salt thereof.

  本发明旨在提供优秀的心脏疾病预防和/或治疗方法。具体而言，本发明提供了心肌细胞凋亡抑制剂，预防和/或治疗心脏疾病的药物，包括下式所示的化合物：1其中R代表可选择取代的碳氢基团，可选择取代的芳香族杂环基团或可选择取代的氨基团；或其盐。
• Cell death inhibitor
  申请人：Kimura Haruhide

  公开号：US20060034832A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The cell death inhibitor comprising a substance capable of binding to macrophage migration inhibitory factor is useful as a preventive/therapeutic agent for, e.g., heart diseases, neurodegenerative diseases, cerebrovascular diseases, central nervous infections, traumatic diseases, demyelinating diseases, bone/joint diseases, kidney diseases, liver diseases, myelodysplastic diseases, arteriosclerosis, diabetes, pulmonary hypertension, sepsis, inflammatory bowel diseases, autoimmune diseases, failure accompanying rejection in organ transplantation, AIDS, cancer, etc.

  细胞死亡抑制剂包括一种能够结合巨噬细胞迁移抑制因子的物质，可用作预防/治疗剂，例如心脏疾病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染、创伤性疾病、脱髓鞘性疾病、骨骼/关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓增生异常综合症、动脉硬化、糖尿病、肺动脉高压、败血症、炎症性肠病、自身免疫疾病、器官移植中伴随排斥的失败、艾滋病、癌症等。
• CELL DEATH INHIBITOR
  申请人：Kimura Haruhide

  公开号：US20100099106A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The cell death inhibitor comprising a substance capable of binding to macrophage migration inhibitory factor is useful as a preventive/therapeutic agent for, e.g., heart diseases, neurodegenerative diseases, cerebrovascular diseases, central nervous infections, traumatic diseases, demyelinating diseases, bone/joint diseases, kidney diseases, liver diseases, myelodysplastic diseases, arteriosclerosis, diabetes, pulmonary hypertension, sepsis, inflammatory bowel diseases, autoimmune diseases, failure accompanying rejection in organ transplantation, AIDS, cancer, etc.

  细胞死亡抑制剂包括一种能够结合巨噬细胞迁移抑制因子的物质，可用作预防/治疗剂，例如心脏疾病，神经退行性疾病，脑血管疾病，中枢神经感染，创伤性疾病，脱髓鞘性疾病，骨/关节疾病，肾脏疾病，肝脏疾病，骨髓增生异常综合症，动脉硬化，糖尿病，肺动脉高压，败血症，炎症性肠病，自身免疫性疾病，器官移植中的排斥伴随的失败，艾滋病，癌症等。
• A Novel Approach to Pyrrolo[2,1-<i>b</i>][1,3]benzothiazines
  作者：Anton Tverdokhlebov、Alexander Andrushko、Andrey Tolmachev、Svitlana Shishkina、Oleg Shishkin

  DOI：10.1055/s-2008-1067214

  日期：2008.9

  esters and -3-carbonitriles. The structure of the obtained pyrrolobenzothiazine derivatives was confirmed unambiguously by X-ray crystallographic study. Reaction of these pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazines with aliphatic primary amines resulted in the thiazine ring cleavage and formation of 2-[(5-aroyl-3-cyano(or ethoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-yl)thio]-N-alkylbenzamides.

  (3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-2-ylidene) 乙酸乙酯和 (3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-2) 的烷基化-亚叉基)乙腈与苯酰氯在碳酸钾存在下显示在氮原子上产生相应的N-苯甲酰衍生物。后者在用 DMF·POCl 3 配合物处理后，转化为 1-aroyl-9-oxo-9H-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazine-3-甲酸乙酯和 -3-腈类。得到的吡咯并苯并噻嗪衍生物的结构通过 X 射线晶体学研究得到明确证实。这些吡咯并[2,1-b][1,3]苯并噻嗪与脂肪族伯胺反应导致噻嗪环断裂并形成 2-[(5-aroyl-3-cyano(or ethoxycarbonyl)-1H-pyrrol- 2-基）硫代]-N-烷基苯甲酰胺。
• Satzinger,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 473 - 511
  作者：Satzinger,G.

  DOI：——

  日期：——