1-(2-methoxyethyl)-1-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide | 757240-24-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-methoxyethyl)-1-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
• 英文别名: Pyr12O1tfsi；bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-(2-methoxyethyl)-1-methylpyrrolidin-1-ium
• CAS: 757240-24-7
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₈H₁₈NO
• 分子量: 424.386
• InChiKey: NLMPZJBZQUPZSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46g/cm3 at 20°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyethyl)-1-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 在 氧气 作用下， 以 水 、 paraffin oil 为溶剂， 生成 二氧化碳 、 一氧化碳 、 氢氟酸 、 二氧化硫 、 氧化亚氮
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯烷鎓的离子液体的热稳定性，生物降解性和燃烧化学的综合见解

  摘要：

  在电化学储能设备中，将离子液体（IL）用作高级电解质组分是最有吸引力和新兴的选择之一。但是，尽管IL被誉为更安全和环保的电解质，但要克服高挥发性/可燃碳酸盐基电解质带来的局限性，仍需要充分解决在滥用条件下对其整体安全水平进行全面和准确评估的问题。 。为了在此提供有关热稳定性，化学稳定性以及实际火灾隐患的信息，本文详细研究了各种基于吡咯烷鎓类离子液体的短期和长期热稳定性，生物降解性和燃烧行为。具有不同的烷基链长度，抗衡阴离子和阳离子，以及掺杂锂盐的效果，

  DOI：

  10.1002/cssc.201701006
• 作为产物：
  描述：

  N-2-methoxyethylpyrrolidine 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-methoxyethyl)-1-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  阳离子结构对一系列用于锂-空气电池电解质的双{（（三氟甲基）磺酰基}酰亚胺阴离子液体中的氧溶解度和扩散系数的影响†

  摘要：

  本文报道了基于双{（三氟甲基）磺酰基}酰亚胺阴离子与一系列相关的烷基和醚官能化的环烷基铵阳离子的一系列离子液体（ILs）中溶解氧的溶解度和扩散性。循环伏安法已用于观察微盘电极上IL中氧的减少，然后应用计时电流分析法同时确定不同IL中氧的浓度和扩散系数。还报道了IL的粘度以及计算的摩尔体积和自由体积。已经发现，在这类IL中，氧扩散率通常随着纯IL的粘度降低而增加。对于两个IL家族，氧溶解度与IL自由体积之间存在反比关系，这暗示氧不仅仅占据可用的空位。另外，据报道，将醚基引入IL阳离子结构中促进了溶解氧的扩散性，但是降低了气体的溶解性。

  DOI：

  10.1039/c5cp07160g

文献信息

• 3-Methylpiperidinium ionic liquids
  作者：Tayeb Belhocine、Stewart A. Forsyth、H. Q. Nimal Gunaratne、Mark Nieuwenhuyzen、Peter Nockemann、Alberto V. Puga、Kenneth R. Seddon、Geetha Srinivasan、Keith Whiston

  DOI：10.1039/c4cp05936k

  日期：——

  metathesis from the corresponding iodides. All [NTf2]− salts are liquids at room temperature. [Rmmβpip]X (X− = I−, [CF3CO2]− or [OTf]−) are low-melting solids when R = alkyl, but room temperature liquids upon introduction of ether functionalities on R. Neither of the 3-methylpiperdinium ionic liquids showed any signs of crystallisation, even well below 0 °C. Some related non-C-substituted piperidinium and pyrrolidinium

  由3-甲基哌啶（一种胺的衍生物）生产了多种基于3-甲基哌啶鎓阳离子核的室温离子液体。首先，与1-溴代烷或产生的相应的叔胺1- bromoalkoxyalkanes（罗反应β PIP，R =烷基或烷氧基烷基）; 与适当的甲基化剂季铵化进一步反应产生季[RMM β PIP] X的盐（X - = I -，[CF 3 CO 2 ] -或[光学传递函数] - ; TF = -SO 2 CF 3）和[RMM β点] [NTf 2通过阴离子复分解从相应的碘化物制备[]。所有[NTf 2 ] -盐在室温下均为液体。[RMM β PIP] X（X - = I -，[CF 3 CO 2 ] -或[光学传递函数] - ）是低熔点的固体，当R =烷基，但在引入醚官能的室温下为液体上R.既不的3-甲基pi离子液体显示出任何结晶迹象，甚至远低于0°C。一些相关的非C制备了取代的哌啶鎓和吡咯烷鎓类似物，并进行了比较研究。报道了1-己基-1
• Cyclic Quaternary Ammonium Ionic Liquids with Perfluoroalkyltrifluoroborates: Synthesis, Characterization, and Properties
  作者：Zhi-Bin Zhou、Hajime Matsumoto、Kuniaki Tatsumi

  DOI：10.1002/chem.200500930

  日期：2006.3.1

  and compared to those of their corresponding [BF4]- and [(CF3SO2)2N]- salts. The structural effect on all the above properties was intensively studied in terms of the identity of the cation and anion, variation of the side chain in the cation (i.e., alkyl versus alkyl ether), and change in the length of the perfluoroalkyl group (R(F)) in the [R(F)BF3]- ion. The reduction of Li+ ions and reoxidation of

  由N-烷基（烷基醚）-N-甲基吡咯烷鎓，-恶唑烷鎓，-哌啶鎓或-吗啉鎓阳离子（烷基= nC4H9，烷基醚= CH3OCH2，CH3OCH2CH2）和全氟烷基三氟硼酸根阴离子（[R（合成并表征R（F）＝ CF 3，C 2 F 5，nC 3 F 7，nC 4 F 9）。这些盐大多数在室温下为液体。测量了这些盐的关键特性-相变，热稳定性，密度，粘度，电导率和电化学窗口-并将其与相应的[BF4]-和[（CF3SO2）2N]-盐进行比较。就阳离子和阴离子的身份，阳离子侧链的变化（即烷基对烷基醚），以及[R（F）BF3]-离子中全氟烷基（R（F））长度的变化。在纯的N-丁基-N-甲基吡咯烷鎓五氟乙基三氟硼酸酯作为支持电解质中，发生Li +离子的还原和锂金属的再氧化。这样的全面研究增强了为许多应用（包括电解质）设计和优化离子液体所必需的知识。这些新盐中的某些显示出所需的特性，包括低熔点，高热稳定性，低粘
• Synthesis of Pyrrolidinium-Based Poly(ionic liquid) Electrolytes with Poly(ethylene glycol) Side Chains
  作者：Markus Döbbelin、Itxaso Azcune、Mélanie Bedu、Alaitz Ruiz de Luzuriaga、Aratz Genua、Vasko Jovanovski、Germán Cabañero、Ibon Odriozola

  DOI：10.1021/cm203790z

  日期：2012.5.8

  The synthesis and characterization of a new family of pyrrolidinium based poly(ionic liquid) (PIL) electrolytes with poly(ethylene glycol) (PEG) pendant groups is reported. The PILs were synthesized from a diallyl methyl amine hydrochloride monomer, which was obtained in large quantities using a modified Eschweiler-Clarke reaction. As additional plasticizers for the PILs, pyrrolidinium ionic liquids

  据报道具有吡咯烷鎓基的具有聚（乙二醇）（PEG）侧基的新的基于吡咯烷鎓的聚（离子液体）（PIL）电解质的合成和表征。由二烯丙基甲基胺盐酸盐单体合成PIL，其使用改良的Eschweiler-Clarke反应大量获得。作为用于PIL的其他增塑剂，合成了也具有PEG基团的吡咯烷鎓离子液体（IL）。所有获得的PIL和IL均显示出在高于300°C的温度下具有出色的热稳定性。通过混合不同重量比的PIL和IL制备二元电解质混合物。另外，制备了性能最好的PIL和IL与双（三氟甲烷）磺酰亚胺锂盐（LiTFSI）的三元混合物。-1在25℃和10.2毫秒cm的-1在100℃下和表现优于吡咯烷同行与合成为基准烷基侧链。已经发现，共混物的离子电导率随着PIL的PEG链长的增加而增加。所提出的材料的良好的物理化学性质使其成为电化学应用的潜在候选者，例如锂离子电池或染料敏化太阳能电池。
• Ultrafast dynamics of pyrrolidinium cation ionic liquids
  作者：Hideaki Shirota、Alison M. Funston、James F. Wishart、Edward W. Castner

  DOI：10.1063/1.1893797

  日期：2005.5.8

  N-ethoxyethyl-N-methylpyrrolidinium dicyanoamide P1EOE+/DCA-). For comparing dynamics among the five ionic liquids, we categorize the ionic liquids into two groups. One group of liquids comprises the three pyrrolidinium cations P14+, P1EOM+, and P1EOE+ paired with the NTf2- anion. The other group of liquids consists of the P1EOE+ cation paired with each of the three anions NTf2-, Br-, and DCA-. The overdamped

  我们使用飞秒光学外差检测拉曼诱导的克尔效应光谱研究了五种吡咯烷鎓阳离子室温离子液体的超快分子动力学。研究的离子液体为N-丁基-N-甲基吡咯烷鎓双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺P14 + / NTf2-），N-甲氧基乙基-N-甲基吡咯烷鎓双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺P1EOE + / NTF2-），N-乙氧基乙基-N-甲基吡咯烷鎓双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺P1EOE + / NTf2-），N-乙氧基乙基-N-甲基吡咯烷鎓溴化物P1EOE +和N-乙氧基乙基-N-甲基吡咯烷鎓二氰酰胺P1EOE + / DCA-）。为了比较五种离子液体之间的动力学，我们将离子液体分为两组。一组液体包含与NTf2-阴离子配对的三种吡咯烷鎓阳离子P14 +，P1EOM +和P1EOE +。另一组液体由P1EOE +阳离子与三个阴离子NTf2-，Br-和DCA-配对组成。对于5种吡咯烷鎓离子液体中的每一种，三倍函数都适用于时间尺度大于2
• Thermophysical and Electrochemical Properties of Ethereal Functionalised Cyclic Alkylammonium-based Ionic Liquids as Potential Electrolytes for Electrochemical Applications
  作者：Alex R. Neale、Sinead Murphy、Peter Goodrich、Christopher Hardacre、Johan Jacquemin

  DOI：10.1002/cphc.201700246

  日期：2017.8.5

  piperidinium and azepanium cations bearing the bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]imide, [TFSI]−, anion were synthesized and characterized. Their physicochemical properties such as density, viscosity and electrolytic conductivity, and thermal properties including phase transition behaviour and decomposition temperature have been measured. All of the ILs showed low melting point, low viscosity and good conductivity

  合成并表征了一系列基于醚官能化吡咯烷鎓，哌啶鎓和氮杂鎓阳离子并带有双[（三氟甲基）磺酰基]酰亚胺，[TFSI] -阴离子的疏水性室温离子液体。已经测量了它们的物理化学性质，例如密度，粘度和电解电导率，以及包括相变行为和分解温度在内的热性质。所有IL均显示出低熔点，低粘度和良好的电导率，并且已根据IL脆性讨论了后者的性能，IL易碎性是形成玻璃的IL传输性质的重要电解质特征。此外，研究的[TFSI] -基于基团的离子分子通常表现出良好的电化学稳定性，并且通过结合电化学实验和DFT计算，讨论了在IL阳离子上醚官能化对IL电化学稳定性的影响。还报道了在铜工作电极上对Li-redox化学的初步研究，它是基于吡咯烷鎓的IL系列中醚官能度的函数。总体而言，结果表明这些离子液体适用于电化学设备，例如电池系统，燃料电池或超级电容器。