(4S,5S)-4,5-dihydroxyocta-1,7-diene | 189445-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-dihydroxyocta-1,7-diene
• 英文别名: (4S,5S)-octa-1,7-diene-4,5-diol；(4S,5S)-1,7-octadiene-4,5-diol
• CAS: 189445-44-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: WNGQPXSRMCTUJF-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  245.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dihydroxyocta-1,7-diene 在 Co(II)(modp)2 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 81.5h， 生成 [(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-ylmethoxy]-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成和结构重新分配。

  摘要：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成步骤已完成16个步骤，并且具有关键的连续Mukaiyama有氧氧化环化反应，以制备稠合的双THF核心。如图所示，原始立体化学分配已被修改。

  DOI：

  10.1021/ol701797e
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 (2S)-2-[(2S)-环氧乙烷-2-基]环氧乙烷 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 以91%的产率得到(4S,5S)-4,5-dihydroxyocta-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  月桂烯的不对称全合成

  摘要：

  从最长的线性序列可分13步完成月桂烯的不对称全合成，从市售反式-2-戊烯醛中获得的总收率为3.3％。该合成的特征是通过钯催化的烷氧基取代反应和钴催化的Mukaiyama氧化环化的结合，高效构建具有五个氧化不对称立体中心的支链醚体系。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03889

文献信息

• A Practical Synthesis of the F-Ring of Halichondrin B via Ozonolytic Desymmetrization of a<i> C</i>₂-Symmetric Dihydroxycyclohexene
  作者：Lei Jiang、Joseph R. Martinelli、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo026302w

  日期：2003.2.1

  one-pot Criegee ozonolysis/acylation protocol to afford acetal-lactone 2. Installation of the allyl side chain on the convex face of the bicyclic system and subsequent reduction provided the desired tetrahydrofuran 4 with the correct relative and absolute stereochemistries. Simple functional group manipulations led to the desired F-ring module 3 of halichondrin B.

  C（2）对称的二羟基环己烯1通过一锅的Criegee臭氧分解/酰化方案脱对称，得到缩醛内酯2。烯丙基侧链在双环系统凸面上的安装以及随后的还原反应提供了所需的四氢呋喃4正确的相对和绝对立体化学。简单的功能组操作导致了葫芦素B的所需F环模块3。
• Bidirectional and Convergent Routes to oligo(Tetrahydrofurans)
  作者：Ulrich Koert、Matthias Stein、Holger Wagner

  DOI：10.1002/chem.19970030723

  日期：1997.7

  AbstractOligo(tetrahydrofurans) (oligo‐THFs) 8–12 have been synthesised stereoselectively. Multiple Williamson reactions were used as key steps. While oligo‐THFs with an even number of THF rings like the bi‐THFs 8 and 9 as well as the tetra‐THFs 10 and 11 were obtained by a bidirectional strategy, the penta‐THF 12 with an odd number of THF rings was prepared by a convergent strategy with a sulfone–aldehyde coupling as connecting step. The oligo‐THF products are important structural features of natural (Annonaceae acetogenins) and non‐natural (artificial ion channels) products.
• Diastereoselective Inter- and Intramolecular Pinacol Coupling of Aldehydes Promoted by Monomeric Titanocene(III) Complex Cp₂TiPh
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Reiko Hattori、Takeyuki Miwa、Yu-ichiro Nakagai、Takateru Kubota、Chiyo Yamamoto、Yoshio Okamoto、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/jo001781p

  日期：2001.6.1

  A monomeric titanocene(III) derivative, Cp2TiPh, effectively promoted the pinacol coupling of both an aromatic aldehyde, benzaldehyde, and an aliphatic aldehyde, 3-phenylpropionaldehyde. The same reactive complex was successfully generated by a catalytic amount of a precursor, Cp2Ti-(PH)Cl and its stoichiometric amount of Zn. The Cp2TiPh-catalyzed pinacol coupling of benzaldehyde derivatives and aliphatic aldehydes afforded the corresponding 1,2-diols in high yields with moderate to good three-selectivity. On the other hand, Cp2TiPh-catalyzed pinacol cyclization of dials gave cyclic 1,2-diols with excellent diastereoselectivity. The extension of this protocol to chiral dials demonstrated that the phenyltitanium complex catalytically transmitted an axial chirality or a central chirality of the starting dials to the central chirality of the resultant l,a-diols.
• Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure C2-Symmetric Diols via the Allylboration of Appropriate Dialdehydes
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Guang-Ming Chen、Herbert C. Brown*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00414-0

  日期：1997.4

  The reaction of the enantiomers of B-allyidiisopinocampheylborane with 1,2-, 1,3-, and 1,4-benzenedialdehydes, 2,6-pyridinedicarboxaldehyde, glyoxal, and glutaric dialdehyde, provides the corresponding enantiomers of the bis-homoallylic alcohols in 88-98% de, and greater than or equal to 98% ee. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Asymmetric Total Synthesis of Laurallene
  作者：Fumihiko Yoshimura、Taku Okada、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03889

  日期：2019.1.18

  The asymmetric total synthesis of laurallene was achieved in 13 steps for the longest linear sequence with 3.3% overall yield from commercially available trans-2-pentenal. This synthesis features the highly efficient construction of a branched ether system with five oxygenated asymmetric stereocenters by the combination of a palladium-catalyzed alkoxy substitution reaction and a cobalt-catalyzed Mukaiyama

  从最长的线性序列可分13步完成月桂烯的不对称全合成，从市售反式-2-戊烯醛中获得的总收率为3.3％。该合成的特征是通过钯催化的烷氧基取代反应和钴催化的Mukaiyama氧化环化的结合，高效构建具有五个氧化不对称立体中心的支链醚体系。