9,11-dimethyl-1-phenyl-5-(1-(piperidin-1-yl)cyclohexyl)-[1,2,3]triazolo[1',5';1,2]pyrido[4,3-g]pteridine-8,10(9H,11H)-dione | 1206798-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9,11-dimethyl-1-phenyl-5-(1-(piperidin-1-yl)cyclohexyl)-[1,2,3]triazolo[1',5';1,2]pyrido[4,3-g]pteridine-8,10(9H,11H)-dione
• CAS: 1206798-71-1
• 化学式: C₂₉H₃₂N₈O₂
• 分子量: 524.625
• InChiKey: RQBSZURMOXMJBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  103.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-7-(phenylethynyl)-6-((1-(piperidin-1-yl)cyclohexyl)ethynyl)pteridine-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到9,11-dimethyl-1-phenyl-5-(1-(piperidin-1-yl)cyclohexyl)-[1,2,3]triazolo[1',5';1,2]pyrido[4,3-g]pteridine-8,10(9H,11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  叠氮化钠促进2,3-二炔基吡嗪缩合成[1,2,3]三唑并[1'，5'; 1,2]吡啶[3,4- b ]吡嗪的新型串联环化

  摘要：

  已显示6,7-二炔基-1,3-二甲基蝶啶-2,4（1 H，3 H）-二酮和2,3-二炔基喹喔啉在室温下与叠氮化钠在DMF中反应生成9,11-二甲基-[1,2,3]三唑并[1'，5'; 1,2]吡啶基[4,3 - g ]蝶啶-8,10 （9 H，11 H）-二酮和[1,2,3]三唑并[1'，5'; 1,2]吡啶并[3,4- b ]喹喔啉。一种新颖的串联环化反应包括将叠氮化物离子与碳-碳三键进行1,3-偶极环加成，然后将中间体1,2,3-三唑N-阴离子分子内亲核加成至另一个C C键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.039

文献信息

• Heterocyclization of Enediynes Promoted by Sodium Azide: A Case of Ambiguity of X-ray Data and Structure Revision
  作者：Anna V. Gulevskaya、Alexander S. Tyaglivy、Alexander F. Pozharskii、Julia I. Nelina-Nemtseva、Dmitry V. Steglenko

  DOI：10.1021/ol500125j

  日期：2014.3.21

  It has been shown that contrary to the literature data the tandem cyclization of (Z)-1-aryl-3-hexen-1,5-diynes promoted by sodium azide results in the formation of the corresponding [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines, not 1H-benzotriazole derivatives. Apparently, incorrect structure elucidation made by previous investigators originates from misinterpretation of X-ray data. A number of new transformations

  已经表明，与文献数据相反，叠氮化钠促进的（Z）-1-芳基-3-己烯-1,5-二炔串联环化导致形成相应的[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡啶，而不是1 H-苯并三唑衍生物。显然，先前研究人员做出的不正确的结构解释是由于对X射线数据的错误解释造成的。讨论了这种类型的许多新转化以及X射线和NMR实验。