(S)-3-((1E,3E)-5-Bromo-3-methyl-penta-1,3-dienyl)-6-hydroxy-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enone | 80713-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3-((1E,3E)-5-Bromo-3-methyl-penta-1,3-dienyl)-6-hydroxy-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 3-(5-bromo-3-methyl-1,3-pentadienyl)-6-hydroxy-2,4,4-trimethyl-, [S-(E,E)]-；(6S)-3-[(1E,3E)-5-bromo-3-methylpenta-1,3-dienyl]-6-hydroxy-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 80713-54-8
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₂
• 分子量: 313.235
• InChiKey: ZGSIBFZCRPEYFY-UJZKJSEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((1E,3E)-5-Bromo-3-methyl-penta-1,3-dienyl)-6-hydroxy-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (6S)-3-[(1E,3E,5E)-3,8-Dimethylnona-1,3,5,7-tetraenyl]-6-hydroxy-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 6. Stereoselective synthesis of astaxanthin analogues and their antioxidant activities

  摘要：

  具有不同长度多烯链的虾青素类似物被立体选择性地合成，并检测了它们对单线态氧的淬灭活性。

  DOI：

  10.1039/b104338m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2,4,6,6-Pentamethyl-7,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-5-(6H)-on 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (S)-3-((1E,3E)-5-Bromo-3-methyl-penta-1,3-dienyl)-6-hydroxy-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 6. Stereoselective synthesis of astaxanthin analogues and their antioxidant activities

  摘要：

  具有不同长度多烯链的虾青素类似物被立体选择性地合成，并检测了它们对单线态氧的淬灭活性。

  DOI：

  10.1039/b104338m

文献信息

• Carotenoids and related polyenes. Part 6. Stereoselective synthesis of astaxanthin analogues and their antioxidant activities
  作者：Yumiko Yamano、Yuki Sato、Yasuko Watanabe、Koshi Namikawa、Wataru Miki、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b104338m

  日期：——

  Astaxanthin analogues having various lengths of polyene chains are stereoselectively synthesized and their singlet-oxygen-quenching activities are examined.

  具有不同长度多烯链的虾青素类似物被立体选择性地合成，并检测了它们对单线态氧的淬灭活性。