4-amino-5-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 515883-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-amino-5-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-5-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-3-mercapto-(4H)-1,2,4-triazole；4-amino-5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thiol；4-amino-5-{1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl}-1,2,4-triazole-3-thiol；3-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole；4-amino-3-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-5-mercapto-1,2,4-triazole；4-Amino-5-mercapto-3-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-1,2,4-triazole；4-amino-3-[1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 515883-91-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄S
• 分子量: 276.406
• InChiKey: FXMQOYQNQRVKKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  391.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-piperidinomethyl-3-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-4-[3-(ptolyl)-4-sydnonylidene]amino-1,2,4-triazol-5-thione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性反应：某些含有sydnone的新曼尼希和席夫碱的合成，表征和药理活性

  摘要：

  一系列新的1-取代的氨基甲基-3- [1-（4-异丁基苯基）乙基] -4-（3-芳基-4-亚磺酰基）氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮（9），由3- [1-（4-异丁基苯基）乙基] -4-（3-芳基-4-亚磺酰基）氨基5-巯基-1,2,4-三唑（8）通过甲醛和仲胺的氨甲基化反应制备。基于红外，核磁共振，质谱数据和元素分析对席夫碱（8）和曼尼希碱（9）的结构进行了表征。筛选新合成的化合物的抗炎和镇痛活性。曼尼希基地（9）带有哌啶和吗啉残留物显示出有希望的消炎和镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.011
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-amino-5-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的噻唑连接的 1, 2, 4-三唑衍生物：合成及其生物学评价

  摘要：

  合成并评估一些苯基取代的噻唑连接的 1, 2, 4-三唑衍生物作为抗菌剂。 含有 1, 2, 4-三唑部分的化合物被广泛用作抗微生物剂和抗真菌剂，而噻唑是另一种具有多种药理作用的杂环。在同一分子框架中加入不同的生物活性药效团以检查该部分发挥的累积效应是很有趣的。通过在相同的分子框架中具有三唑和噻唑，将这一假设应用于研究工作。 目前的工作主要集中在一些与苯基取代的噻唑核相连的1, 2, 4-三唑衍生物的合成及其生物活性评价。根据设计方案合成化合物(8a-8j)，并使用IR、1HNMR、13CNMR和质谱的不同光谱数据阐明它们的结构。使用肉汤稀释试验评估这些合成衍生物的抗菌活性。此外，使用蛋白质渗漏试验检查了测试化合物的作用机制。 所有光谱数据都证实了苯基取代的噻唑连接的 1, 2, 4- 三唑衍生物的合成，其中一些表现出显着的抗菌活性。 在所有化合物 8c 中，化合物 8c 对金黄色葡萄球菌和金黄色葡萄球菌的活性最强，IC50

  DOI：

  10.2174/1570178617999201106113641

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibitory Potential of 1,2,4-triazole-3-thione Derivatives of Flurbiprofen, Ibuprofen and 4-tert-butylbenzoic Hydrazide: Design, Synthesis, Characterization, Biochemical Evaluation, Molecular Docking and Dynamic Simulation Studies
  作者：Saghir Abbas、Sumera Zaib、Shafiq Ur Rahman、Saqib Ali、Shahid Hameed、Muhammad N. Tahir、Khurram S. Munawar、Farzana Shaheen、Syed M. Abbas、Jamshed Iqbal

  DOI：10.2174/1573406414666181012165156

  日期：2019.4.12

  Background: The over-expression of the carbonic anhydrases results in some specific carcinomas including pancreatic, gastric and brain tumor. Tumors are distinguished under hypoxic conditions and various investigations are being carried out to target the known hypoxic areas of the tumors to increase the sensitivity towards standard therapeutic treatment. Objective: Herein, we have designed and synthesized some

  背景：碳酸酐酶的过度表达会导致某些特定的癌症，包括胰腺癌，胃癌和脑癌。在低氧条件下区分肿瘤，正在进行各种研究以靶向肿瘤的已知低氧区域，以增加对标准治疗的敏感性。 目的：本文中，我们设计并合成了一些生物学上重要的酯，酰肼，硫代氨基甲酸酯，1,2,4-三唑-3-硫酮和席夫碱。该研究的目的是评估该衍生物对碳酸酐酶的作用，并评估相同化合物的毒性。 方法：通过FT-IR，质谱，元素分析，1H和13C NMR光谱对所有化合物的结构进行表征。通过体外测定筛选合成衍生物对碳酸酐酶II的抑制潜力。构建了有效化合物抑制动力学的双倒数图，并确定了抑制方式。此外，为了检查细胞毒性，通过MTT方法测试了这些衍生物对人乳腺腺癌的作用。 结果：化合物10、14和15的X射线衍射分析表明，它们没有任何π-π或CH…π相互作用。通过分子对接和对酶活性口袋中有效化合物的动态模拟，验证了实验结果。揭示了有效化合物与碳酸酐酶酶活
• Condensed bridgehead nitrogen heterocyclic system: Synthesis and pharmacological activities of 1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole derivatives of ibuprofen and biphenyl-4-yloxy acetic acid
  作者：Mohd. Amir、Harish Kumar、S.A. Javed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.025

  日期：2008.10

  Several 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles were prepared by condensation of 4-amino-5-substituted-3-mercapto-(4H)-1,2,4-triazoles (3a,b) with various substituted aromatic acids and aryl/alkyl isothiocyanates through a one-pot reaction. These compounds were investigated for their anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenic, lipid peroxidation, antibacterial and antifungal activities

  通过缩合4-氨基-5-取代的-3-巯基-（4H），制备了几种3,6-二取代的1,2,4-三唑-[3,4-b] -1,3,4-噻二唑。一锅法反应制得具有各种取代的芳族酸和芳基/烷基异硫氰酸酯的-1,2,4-三唑（3a，b）。对这些化合物的抗炎，止痛，致溃疡，脂质过氧化，抗菌和抗真菌活性进行了研究。与布洛芬和氟比洛芬相比，一些合成的化合物显示出强效的抗炎活性，同时具有最小的致溃疡作用和脂质过氧化作用。一些被测化合物还对被测细菌和真菌菌株表现出中等的抗菌活性。
• Regioselective reaction: Synthesis and pharmacological study of Mannich bases containing ibuprofen moiety
  作者：K.V. Sujith、Jyothi N. Rao、Prashanth Shetty、Balakrishna Kalluraya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.044

  日期：2009.9

  Mannich bases (6). Both Schiff bases (5) and Mannich bases (6) were well characterized on the basis of IR, NMR, mass spectra1 data and elemental analysis. They were screened for their anti-inflammatory, analgesic, antibacterial and antifungal activities. Some of the Mannich bases (6) carrying morpholino and N-methylpiperazino residues were found to be promising anti-inflammatory and analgesic agents

  一系列4-[（（4-芳基）亚甲基]氨基-2-（取代的-4-基甲基）-5- 1- [4-（2-甲基丙基）苯基]乙基} -2,4-二氢-3通过三组分曼尼希反应，由芳基丙酸即布洛芬合成H -1,2,4-三唑-3-硫酮（6）。4-[（4-芳基）亚甲基]氨基-5- 1- [4- [2-（2-甲基丙基）苯基]乙基} -4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇（5）的氨基甲基化甲醛和仲胺为这一新系列的曼尼希碱（6）提供了条件。希夫碱（5）和曼尼希碱（6根据IR，NMR，质谱数据和元素分析对（）进行了很好的表征。筛选它们的抗炎，止痛，抗菌和抗真菌活性。发现一些带有吗啉代和N-甲基哌嗪子残基的曼尼希碱（6）是有前途的抗炎和镇痛药。
• Microwave-mediated synthesis of triazolothiadiazoles as anti-inflammatory, analgesic, and anti-oxidant agents
  作者：K. V. Sujith、Balakrishna Kalluraya、Adithya Adhikari、K. Vijayanarayana

  DOI：10.1007/s00044-011-9569-5

  日期：2012.5

  time and reaction endeavors along with reduced amount of phosphorous oxychloride. In addition, preliminary results of the biological evaluation of these compounds are also reported and they found to exhibit significant antioxidant, anti-inflammatory, and analgesic activities with reduced ulcerogenicity.

  已经利用微波能量进行了合成布洛芬的一系列三唑并噻二唑类似物的有效方法。因此，从4-氨基-3- [1-（4-（异丁苯基）乙基] -5-巯基-1,2,4-氨基-3-合成了一系列1,2,4-三唑并[3,4- b ] -噻二唑5，使用三氯氧磷作为环化剂，通过微波和常规方法制得4-三唑3和不同的芳族酸。微波辐射减少了时间和反应，同时减少了三氯氧化磷的用量。此外，还报道了这些化合物的生物学评估的初步结果，发现它们具有显着的抗氧化剂，抗炎和止痛活性，并且具有降低的致溃疡性。
• Synthesis and Evaluation of Some Phenyl Substituted Azetidine Containing 1, 2, 4‐triazole Derivatives as Antibacterial Agents
  作者：Esha Dhall、Sonika Jain、Achal Mishra、Jaya Dwivedi、Swapnil Sharma

  DOI：10.1002/jhet.3357

  日期：2018.12

  A novel series of phenyl substituted azetidine containing 1, 2, 4‐triazole derivatives 7(a–j) were synthesized and characterized by IR, 1HNMR, 13CNMR, and mass spectroscopy. Synthesized 1, 2, 4‐triazole derivatives were subsequently assayed in vitro to investigate their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, and Escherichia coli using broth dilution method. Compounds

  合成了一系列新的含1、2、4-三唑衍生物7（a – j）的苯基取代氮杂环丁烷，并通过IR，1HNMR，13CNMR和质谱进行了表征。随后使用肉汤稀释法在体外对合成的1，2，4-三唑衍生物进行分析，以研究其对金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌的抗菌活性。化合物7c，7d和7e与标准头孢噻肟相比，具有较强的抑制活性。此外，还进行了荧光光谱研究以确定化合物7c对两种细菌菌株，即铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌的抗菌潜力。在对接研究中，所有化合物在-12.04和-11.36 kcal / mol之间均表现出良好的对接分数，表明这些化合物可通过抑制细菌DNA促旋酶（PDB ID 3U2D）发挥作用。其中，7c显示了最大的对接得分，并且与体外研究一致。总之，合成的1、2、4-三唑衍生物具有相当大的口径，可以归类为抗菌剂。