3-(4′-tert-butyldimethylsilyloxy-3′-methoxyphenyl)propanal | 210173-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4′-tert-butyldimethylsilyloxy-3′-methoxyphenyl)propanal
• 英文别名: 3-(3-methoxy-4-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)propionyl aldehyde；3-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]propanal
• CAS: 210173-60-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: QPQFWMWMTJODPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4′-tert-butyldimethylsilyloxy-3′-methoxyphenyl)propanal 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 臭氧 、 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 46.58h， 生成 tert-butyl-[4-[(E,3S)-3-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]-4-trimethylsilyloxybut-1-enyl]-2-methoxyphenoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  血小板凝集抑制剂Impanene的对映选择性合成。

  摘要：

  戊二烯（一种血小板聚集抑制剂）的两种对映体均以82-90％ee的比例合成。建立手性中心的关键步骤是通过使用Enders的RAMP / SAMP手性辅助方法与苄基氯甲基醚进行立体选择性烷基化来实现的。通过旋光度数据的比较确定天然产物为（S）-对映体。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol0164482
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 咪唑 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4′-tert-butyldimethylsilyloxy-3′-methoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  血小板凝集抑制剂Impanene的对映选择性合成。

  摘要：

  戊二烯（一种血小板聚集抑制剂）的两种对映体均以82-90％ee的比例合成。建立手性中心的关键步骤是通过使用Enders的RAMP / SAMP手性辅助方法与苄基氯甲基醚进行立体选择性烷基化来实现的。通过旋光度数据的比较确定天然产物为（S）-对映体。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol0164482

文献信息

• N-(pyridinylamino) isoindolines and related compounds
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US06004977A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  Novel N-(pyridinylamino)isoindolines and related compounds, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods of relieving memory dysfunction and treating depression utilizing the N-(pyridinylamino)isoindolines and related compounds, the intermediates or compositions thereof are disclosed.

  小说N-(吡啶基氨基)异吲哚和相关化合物，其制备的中间体和方法，以及利用N-(吡啶基氨基)异吲哚和相关化合物、中间体或其组合物缓解记忆功能障碍和治疗抑郁症的方法被披露。
• Synthesis of Bioactive Diarylheptanoids from <i>Alpinia officinarum</i> and Their Mechanism of Action for Anticancer Properties in Breast Cancer Cells
  作者：Sunita Gamre、Mrityunjay Tyagi、Sucheta Chatterjee、Birija S. Patro、Subrata Chattopadhyay、Dibakar Goswami

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01012

  日期：2021.2.26

  An efficient synthesis of the Alpinia officinarum-derived diarylheptanoids, viz., enantiomers of a β-hydroxyketone (1) and an α,β-unsaturated ketone (2) was developed starting from commercially available eugenol. Among these, compound 2 showed a superior antiproliferative effect against human breast adenocarcinoma MCF-7 cells. Besides reducing clonogenic cell survival, compound 2 dose-dependently increased

  从市售丁香酚开始，开发了一种有效合成山姜衍生的二芳基庚烷类化合物，即 β-羟基酮 ( 1 ) 和 α,β-不饱和酮 ( 2 ) 的对映异构体。其中，化合物2对人乳腺癌MCF-7细胞显示出优异的抗增殖作用。正如流式细胞术所揭示的那样，除了降低克隆形成细胞的存活率外，化合物2剂量依赖性地增加了亚 G1 细胞群并阻止了细胞周期的 G2 期。从机制上讲，化合物2通过产生大量活性氧而起到细胞内促氧化剂的作用。化合物2还诱导 MCF-7 细胞中线粒体膜电位 (MMP) 和溶酶体膜透化 (LMP) 的丧失。由于化合物2产生活性氧 (ROS) 导致的线粒体和溶酶体功能受损可能有助于其凋亡特性。
• Merriman, Gregory H.; Fink, David M.; Freed, Brian S., Synlett, 2000, # 1, p. 137 - 139
  作者：Merriman, Gregory H.、Fink, David M.、Freed, Brian S.、Kurys, Barbara E.、Pavlek, Shelly、Varriano, Jennifer、Paulus, Erich F.

  DOI：——

  日期：——
• WO2023/146771
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective Synthesis of Imperanene, a Platelet Aggregation Inhibitor
  作者：James C. Shattuck、Cheney M. Shreve、Sandra E. Solomon

  DOI：10.1021/ol0164482

  日期：2001.9.1

  Both enantiomers of imperanene, a platelet aggregation inhibitor, have been synthesized in 82-90% ee. The key step of establishing the chiral center was achieved through stereoselective alkylation with benzyl chloromethyl ether using Enders' RAMP/SAMP chiral auxiliary method. The natural product was determined to be the (S)-enantiomer through comparison of optical rotation data. Reaction: see text

  戊二烯（一种血小板聚集抑制剂）的两种对映体均以82-90％ee的比例合成。建立手性中心的关键步骤是通过使用Enders的RAMP / SAMP手性辅助方法与苄基氯甲基醚进行立体选择性烷基化来实现的。通过旋光度数据的比较确定天然产物为（S）-对映体。反应：见文字。