4-[(4-bromobenzylidene)amino]-5-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazole-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[(4-bromobenzylidene)amino]-5-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-3-[1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₂₁H₂₃BrN₄S
• 分子量: 443.41
• InChiKey: KBUVSKBESHRVRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-bromobenzylidene)amino]-5-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazole-3-thione 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70.63%的产率得到4-(4-bromophenyl)-3-chloro-1-(3-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-5-thioxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些含有1、2、4-三唑衍生物的苯基取代的氮杂环丁烷的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列新的含1、2、4-三唑衍生物7（a – j）的苯基取代氮杂环丁烷，并通过IR，1HNMR，13CNMR和质谱进行了表征。随后使用肉汤稀释法在体外对合成的1，2，4-三唑衍生物进行分析，以研究其对金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌的抗菌活性。化合物7c，7d和7e与标准头孢噻肟相比，具有较强的抑制活性。此外，还进行了荧光光谱研究以确定化合物7c对两种细菌菌株，即铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌的抗菌潜力。在对接研究中，所有化合物在-12.04和-11.36 kcal / mol之间均表现出良好的对接分数，表明这些化合物可通过抑制细菌DNA促旋酶（PDB ID 3U2D）发挥作用。其中，7c显示了最大的对接得分，并且与体外研究一致。总之，合成的1、2、4-三唑衍生物具有相当大的口径，可以归类为抗菌剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.3357
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)丙酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-[(4-bromobenzylidene)amino]-5-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  某些含有1、2、4-三唑衍生物的苯基取代的氮杂环丁烷的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列新的含1、2、4-三唑衍生物7（a – j）的苯基取代氮杂环丁烷，并通过IR，1HNMR，13CNMR和质谱进行了表征。随后使用肉汤稀释法在体外对合成的1，2，4-三唑衍生物进行分析，以研究其对金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌的抗菌活性。化合物7c，7d和7e与标准头孢噻肟相比，具有较强的抑制活性。此外，还进行了荧光光谱研究以确定化合物7c对两种细菌菌株，即铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌的抗菌潜力。在对接研究中，所有化合物在-12.04和-11.36 kcal / mol之间均表现出良好的对接分数，表明这些化合物可通过抑制细菌DNA促旋酶（PDB ID 3U2D）发挥作用。其中，7c显示了最大的对接得分，并且与体外研究一致。总之，合成的1、2、4-三唑衍生物具有相当大的口径，可以归类为抗菌剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.3357

文献信息

• Regioselective reaction: Synthesis and pharmacological study of Mannich bases containing ibuprofen moiety
  作者：K.V. Sujith、Jyothi N. Rao、Prashanth Shetty、Balakrishna Kalluraya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.044

  日期：2009.9

  Mannich bases (6). Both Schiff bases (5) and Mannich bases (6) were well characterized on the basis of IR, NMR, mass spectra1 data and elemental analysis. They were screened for their anti-inflammatory, analgesic, antibacterial and antifungal activities. Some of the Mannich bases (6) carrying morpholino and N-methylpiperazino residues were found to be promising anti-inflammatory and analgesic agents

  一系列4-[（（4-芳基）亚甲基]氨基-2-（取代的-4-基甲基）-5- 1- [4-（2-甲基丙基）苯基]乙基} -2,4-二氢-3通过三组分曼尼希反应，由芳基丙酸即布洛芬合成H -1,2,4-三唑-3-硫酮（6）。4-[（4-芳基）亚甲基]氨基-5- 1- [4- [2-（2-甲基丙基）苯基]乙基} -4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇（5）的氨基甲基化甲醛和仲胺为这一新系列的曼尼希碱（6）提供了条件。希夫碱（5）和曼尼希碱（6根据IR，NMR，质谱数据和元素分析对（）进行了很好的表征。筛选它们的抗炎，止痛，抗菌和抗真菌活性。发现一些带有吗啉代和N-甲基哌嗪子残基的曼尼希碱（6）是有前途的抗炎和镇痛药。
• Synthesis and Evaluation of Some Phenyl Substituted Azetidine Containing 1, 2, 4‐triazole Derivatives as Antibacterial Agents
  作者：Esha Dhall、Sonika Jain、Achal Mishra、Jaya Dwivedi、Swapnil Sharma

  DOI：10.1002/jhet.3357

  日期：2018.12

  A novel series of phenyl substituted azetidine containing 1, 2, 4‐triazole derivatives 7(a–j) were synthesized and characterized by IR, 1HNMR, 13CNMR, and mass spectroscopy. Synthesized 1, 2, 4‐triazole derivatives were subsequently assayed in vitro to investigate their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, and Escherichia coli using broth dilution method. Compounds

  合成了一系列新的含1、2、4-三唑衍生物7（a – j）的苯基取代氮杂环丁烷，并通过IR，1HNMR，13CNMR和质谱进行了表征。随后使用肉汤稀释法在体外对合成的1，2，4-三唑衍生物进行分析，以研究其对金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌的抗菌活性。化合物7c，7d和7e与标准头孢噻肟相比，具有较强的抑制活性。此外，还进行了荧光光谱研究以确定化合物7c对两种细菌菌株，即铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌的抗菌潜力。在对接研究中，所有化合物在-12.04和-11.36 kcal / mol之间均表现出良好的对接分数，表明这些化合物可通过抑制细菌DNA促旋酶（PDB ID 3U2D）发挥作用。其中，7c显示了最大的对接得分，并且与体外研究一致。总之，合成的1、2、4-三唑衍生物具有相当大的口径，可以归类为抗菌剂。