4-(7-acetoxy-5-hydroxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)phenyl acetate | 583037-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(7-acetoxy-5-hydroxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)phenyl acetate
• 英文别名: 7,4'-diacetoxy-5-hydroxy-8-C-prenylisoflavone；[4-[7-Acetyloxy-5-hydroxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxochromen-3-yl]phenyl] acetate
• CAS: 583037-96-1
• 化学式: C₂₄H₂₂O₇
• 分子量: 422.434
• InChiKey: ADXUAAGHBXTKCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  622.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-acetoxy-5-hydroxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)phenyl acetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到黄羽扇豆魏特酮
  参考文献：
  名称：

  （S）-erypoegin K（一种从Erythrina poeppigiana分离得到的异黄酮）诱导人白血病HL-60细胞的对映选择性凋亡。

  摘要：

  从Erythrina poeppigiana的茎皮中分离得到的异黄酮Erypoegin K对人白血病HL-60细胞具有有效的细胞凋亡诱导作用。Erypoegin K在呋喃环的C-2''位处具有手性碳，并且自然地以（S）-和（R）-异构体的外消旋混合物形式存在。在本研究中，我们从染料木黄酮半合成（RS）-erypoegin K，并使用手性色谱柱通过HPLC分离了光学异构体，以表征其凋亡诱导活性。通过分析caspase-3和caspase-9活化，核片段化和基因组DNA梯形形成来评估凋亡细胞的死亡。（S）-erypoegin K表现出独特的抗增殖和凋亡诱导活性，IC50值为90 nM，比其外消旋混合物（175 nM）低约50％。相比之下，（R）-异构体未显示诱导凋亡的活性。此外，仅在用（S）-erypoegin K处理的细胞中观察到甲基乙二醛在培养基中的积累。这些结果表明（S）-erypoegin

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115490
• 作为产物：
  描述：

  染料木素 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 Eu(fod)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4-(7-acetoxy-5-hydroxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过对-克莱森-科普重排合成羽扇豆酮

  摘要：

  镧系元素催化的对-Claisen-Cope重排已被用作异戊二烯酮异黄酮卢维特酮的短合成中的关键步骤。将Mitsunobu反应用于酸/碱敏感的乙酰化异黄酮的5- O-异戊烯基化，以得到烯丙基芳基醚前体，然后将其在温和条件下以高产率重排。异黄酮的重排使8-异戊烯黄酮为单一产物，收率良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00579-9

文献信息

• グリオキサラーゼＩ阻害剤及びその利用
  申请人：学校法人 名城大学

  公开号：JP2016204320A

  公开（公告）日：2016-12-08

  【課題】抗腫瘍活性を示す化合物である、グリオキサラーゼＩ阻害剤の提供。【解決手段】以下の式で代表される化合物を含むグリオキサラーゼＩ阻害剤及び抗腫瘍剤。【選択図】なし

  提供抗肿瘤活性的化合物，即格里氧化酶I抑制剂。包括以下式代表的化合物，作为格里氧化酶I抑制剂和抗肿瘤药物。【选择图】无
• [EN] SYNTHESIS OF <13>C-LABELLED ESTROGEN ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHESE D'ANALOGUES D'OESTROGENES MARQUES PAR <13>C
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2004069774A3

  公开（公告）日：2005-02-03
• Anti-AGEs and antiparasitic activity of an original prenylated isoflavonoid and flavanones isolated from Derris ferruginea
  作者：Sylvie Morel、Jean-Jacques Helesbeux、Denis Séraphin、Séverine Derbré、Julia Gatto、Marie-Christine Aumond、Yannick Abatuci、Philippe Grellier、Mehdi A. Beniddir、Patrice Le Pape、Fabrice Pagniez、Marc Litaudon、Anne Landreau、Pascal Richomme

  DOI：10.1016/j.phytol.2013.06.002

  日期：2013.8

  A new isoflavonoid, 5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-isopropenyl-8,9-dihydro-4H-furo-[2,3-h]-chromen-4-one named derrisisoflavone G (1), four known prenylated flavanones (2-5), four known isoflavonoids (6-9) and two phenolic derivatives (10, 11) have been isolated from crude extracts of Derris ferruginea stems and leaves. Compounds 1-11 were identified using spectroscopic methods whereas an unambiguous structural assignment of 1 was accomplished through hemi-synthesis. Compounds 2-5 exhibited strong in vitro antiparasitic activity against Plasmodium falciparum and Leishmania major but with poor selectivity, whereas 1-5 significantly inhibited the formation of advanced glycation endproducts (AGEs). Crown Copyright (C) 2013 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of lupiwighteone via a para-Claisen–Cope rearrangement
  作者：Nawaf Al-Maharik、Nigel P Botting

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00579-9

  日期：2003.6

  lanthanide catalysed para-Claisen–Cope rearrangement has been used as the key step in a short synthesis of the prenylated isoflavone, lupiwighteone. The Mitsunobu reaction was employed for the 5-O-prenylation of the acid/base sensitive acetylated isoflavone to afford the allyl aryl ether precursor, which was then rearranged under mild conditions in good yield. Rearrangement of the isoflavone gave the 8-prenylisoflavone

  镧系元素催化的对-Claisen-Cope重排已被用作异戊二烯酮异黄酮卢维特酮的短合成中的关键步骤。将Mitsunobu反应用于酸/碱敏感的乙酰化异黄酮的5- O-异戊烯基化，以得到烯丙基芳基醚前体，然后将其在温和条件下以高产率重排。异黄酮的重排使8-异戊烯黄酮为单一产物，收率良好。
• Induction of enantio-selective apoptosis in human leukemia HL-60 cells by (S)-erypoegin K, an isoflavone isolated from Erythrina poeppigiana
  作者：Kiyomi Hikita、Satomi Saigusa、Yuto Takeuchi、Haruka Matsuyama、Rina Nagai、Kuniki Kato、Tomiyasu Murata、Hitoshi Tanaka、Yogesh S. Wagh、Naoki Asao、Norio Kaneda

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115490

  日期：2020.6

  Erypoegin K, an isoflavone isolated from the stem bark of Erythrina poeppigiana, has potent apoptosis-inducing effect on human leukemia HL-60 cells. Erypoegin K has a chiral carbon at the C-2'' position of its furan ring and naturally occurs as a racemic mixture of (S)- and (R)-isomers. In the present study, we semi-synthesized (RS)-erypoegin K from genistein and separated the optical isomers by HPLC

  从Erythrina poeppigiana的茎皮中分离得到的异黄酮Erypoegin K对人白血病HL-60细胞具有有效的细胞凋亡诱导作用。Erypoegin K在呋喃环的C-2''位处具有手性碳，并且自然地以（S）-和（R）-异构体的外消旋混合物形式存在。在本研究中，我们从染料木黄酮半合成（RS）-erypoegin K，并使用手性色谱柱通过HPLC分离了光学异构体，以表征其凋亡诱导活性。通过分析caspase-3和caspase-9活化，核片段化和基因组DNA梯形形成来评估凋亡细胞的死亡。（S）-erypoegin K表现出独特的抗增殖和凋亡诱导活性，IC50值为90 nM，比其外消旋混合物（175 nM）低约50％。相比之下，（R）-异构体未显示诱导凋亡的活性。此外，仅在用（S）-erypoegin K处理的细胞中观察到甲基乙二醛在培养基中的积累。这些结果表明（S）-erypoegin