(2R)-2-[(1R,4R,4aS,6R,8aR)-6-benzoyloxy-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoic acid | 174626-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-2-[(1R,4R,4aS,6R,8aR)-6-benzoyloxy-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoic acid
• CAS: 174626-86-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: JYEKOLJXUSAMQU-RJFGYBCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R,4R,4aS,6R,8aR)-6-benzoyloxy-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 青蒿素
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antimarial natural product (+)-qinghaosu

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88052-k
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4aS,8aS)-2,2,7-trimethyl-2,3,4a,5-tetrahydro-1H-spiro[1,3-methanonaphthalene-6,2'-[1,3]dithiolan]-4(8aH)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 cerium(III) chloride 、 铬酸 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(1R,4R,4aS,6R,8aR)-6-benzoyloxy-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antimarial natural product (+)-qinghaosu

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88052-k

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Qinghaosu IV (Artemisinin D, Arteannuin D)
  作者：Hsing-Jang Liu、Wen-Lung Yeh

  DOI：10.3987/com-95-s74

  日期：——

  Starting from (-)-beta-pinene (3), a total synthesis of (-)-qinghaosu IV (1) has been accomplished.
• A total synthesis of the antimarial natural product (+)-qinghaosu
  作者：Liu Hsing-Jang、Yeh Wen-Lung、Yeu Chew Sew

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88052-k

  日期：1993.7