(1R,3R,4aR,8aS)-7,9,9-Trimethyl-4,6-dioxo-1,3,4,5,6,8a-hexahydro-2H-1,3-methano-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester | 152451-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4aR,8aS)-7,9,9-Trimethyl-4,6-dioxo-1,3,4,5,6,8a-hexahydro-2H-1,3-methano-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S,7R,9R)-4,10,10-trimethyl-5,8-dioxotricyclo[7.1.1.02,7]undec-3-ene-7-carboxylate
• CAS: 152451-81-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: BEBUQDPCPITHGC-KALYDTEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4aR,8aS)-7,9,9-Trimethyl-4,6-dioxo-1,3,4,5,6,8a-hexahydro-2H-1,3-methano-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 铬酸 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 lithium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 青蒿素
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antimarial natural product (+)-qinghaosu

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88052-k
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,8S,9R)-(+)-3-carbomethoxy-6,10,10-trimethyltricyclo<7.1.1.o^3,8>undec-5-en-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,3R,4aR,8aS)-7,9,9-Trimethyl-4,6-dioxo-1,3,4,5,6,8a-hexahydro-2H-1,3-methano-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antimarial natural product (+)-qinghaosu

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88052-k