4-octene | 592-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-octene
• 英文别名: oct-4-ene
• CAS: 592-99-4
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 112.215
• InChiKey: IRUCBBFNLDIMIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -89.9°C
• 沸点：
  122.3°C
• 密度：
  0.7389 (estimate)
• LogP：
  4.374 (est)
• 保留指数：
  797;786

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-octene 在 potassium permanganate 、 三氯化铁 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 以85%的产率得到丁酸
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸辅助高锰酸盐氧化

  摘要：

  路易斯酸与高锰酸盐在丙酮溶液中结合形成具有增强的氧化能力的复合物。在这些条件下使用路易斯酸来促进高锰酸盐氧化优于使用布朗斯台德酸，因为后者会促进溶剂的烯化和随后的氧化剂的无用还原。已经鉴定了从各种烯烃，炔烃，芳烃，硫化物，醇和醚中获得的产物，并提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01227-9
• 作为产物：
  描述：

  4-辛醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-octene
  参考文献：
  名称：

  Tuot; Lecomte, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1943, vol. <5>10, p. 529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] GROUP 5 METAL COMPLEXES FOR CATALYTIC AMINE FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES DU GROUPE 5 POUR LA FONCTIONNALISATION CATALYTIQUE D'AMINE
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2018213938A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  This application pertains to group 5 metal complexes having the structure of Formula I; and their potential utility in catalyzing α-alkylation of secondary amine-containing moieties.

  这种应用涉及具有公式I结构的5族金属配合物；以及它们在催化含有次要胺基团的α-烷基化中的潜在用途。
• Highly selective semi-hydrogenation of alkynes with a Pd nanocatalyst modified with sulfide-based solid-phase ligands
  作者：Lingqi Huang、Kecheng Hu、Ganggang Ye、Zhibin Ye

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111535

  日期：2021.4

  SPL8-6) are demonstrated as simple yet high-performance insoluble ligands for a heterogeneous Pd nanocatalyst (Pd@CaCO3) toward the semi-hydrogenation of alkynes. Based on the reactions with a range of terminal and internal alkyne substrates, the use of the solid-phase ligands has been shown to markedly enhance the selectivity of the desired alkene products by efficiently suppressing over-hydrogenation

  可溶性小分子/聚合物配体通常在钯催化的炔烃半加氢反应中用作提高目标烯烃产物选择性的有效策略。使用可溶性配体需要将它们从反应产物中彻底除去，这增加了显着的额外成本。在本文中，市售的廉价的基于金属硫化物的固相配体（SPL8-4和SPL8-6）被证明是用于异质Pd纳米催化剂（Pd @ CaCO 3）的简单而高性能的不溶性配体），用于炔烃的半氢化反应。基于与一定范围的末端和内部炔烃底物的反应，即使在长时间内，通过有效抑制过氢化和异构化副反应，固相配体的使用也可以显着提高所需烯烃产物的选择性。完全底物转化后反应的延伸。适当增加剂量或减少固相配体的平均尺寸可增强这种效果。固相配体由于具有不溶性，因此具有简单，方便的回收利用和再利用而又不污染产品的独特优势。使用SPL8-4 / Pd @ CaCO 3进行十周期可重用性测试催化剂体系证实了其在反复使用中保持良好的活性和选择性。X射线光电子能谱的机械研究表
• Base-free nickel-catalyzed hydroboration of simple alkenes with bis(pinacolato)diboron in an alcoholic solvent
  作者：Jiang-Fei Li、Zhen-Zhong Wei、Yong-Qiu Wang、Mengchun Ye

  DOI：10.1039/c7gc02282d

  日期：——

  A base-free nickel-catalyzed hydroboration of unreactive simple alkenes with bis(pinacolato)diboron using methanol as the hydride source under mild conditions has been developed.

  使用甲醇作为氢化源，在温和条件下，开发了一种无碱镍催化的双(对二甲基苯基)二硼烷对不活泼的简单烯烃进行氢硼化的方法。
• Cationic Nickel(II)-Catalyzed Hydrosilylation of Alkenes: Role of P, N-Type Ligand Scaffold on Selectivity and Reactivity
  作者：Istiak Hossain、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00551

  日期：2020.9.28

  Seven structurally similar cationic nickel(II)–alkyl complexes were synthesized by using a series of P, N ligands, and their reactivity was explored in the hydrosilylation of alkenes. More electron-rich phosphines enhanced the overall reactivity of the transformation; in contrast, groups on the imine donor had little impact. Overall, these catalysts displayed reactivity and selectivity that was previously

  使用一系列P，N配体合成了七个结构相似的阳离子镍（II）-烷基络合物，并在烯烃的氢硅烷化中探索了它们的反应性。更多的富电子膦提高了转化的整体反应性；相反，亚胺供体上的组几乎没有影响。总体而言，这些催化剂显示出在镍催化的氢化硅烷化中以前未知或非常罕见的反应性和选择性。在与Ph 2 SiH 2的反应中，1,2-二取代的乙烯基芳烃显示出对硅烷加成的完全苄基选择性，而对1,1-二取代的烯烃则观察到末端选择性。相关的PhSiH 3导致仅对单个取代的乙烯基芳烃进行马尔可夫尼科夫选择性，而未观察到竞争的双加成。机理研究支持以下假设：Ni-H在此催化氢硅烷化反应中充当活性物质，这反过来也显示了硅烷再分布反应的催化能力，特别是对于空间不受阻的硅烷。
• Intermolecular Allene Functionalization by Silver-Nitrene Catalysis
  作者：Manuel R. Rodríguez、María Besora、Francisco Molina、Feliu Maseras、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/jacs.0c04395

  日期：2020.7.29

  Under silver catalysis conditions, using [Tp*,BrAg]2 as the catalyst precursor, allenes react with PhI=NTs in the first example of efficient metal-mediated intermolecular nitrene transfer to such substrates. The nature of the substituent at the allene seems crucial for the reaction outcome since arylallenes are converted into azetidine derivatives whereas methylene aziridines are the products resulting

  在银催化条件下，使用 [Tp*,BrAg]2 作为催化剂前体，在第一个有效金属介导的分子间氮烯转移到此类底物的例子中，丙二烯与 PhI=NT 反应。由于芳基丙二烯转化为氮杂环丁烷衍生物，而亚甲基氮丙啶是烷基丙二烯的产物，因此丙二烯上的取代基的性质似乎对反应结果至关重要。机理研究允许提出氮杂环丁烷是通过不稳定的环丙亚胺中间体形成的，该中间体进一步结合了第二个氮烯基团，这两个过程都是银介导的。来自烷基丙二烯的亚甲基氮丙啶衍生自催化氮烯加成到丙二烯双键。这两条路线都为进一步合成转化提供了氨基环丙烷。