1-chloro-4-formyl-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3(2H)-one | 144067-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-formyl-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3(2H)-one
• CAS: 144067-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: FCHPNZHRHLCIIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-4-carbonitrile 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以15%的产率得到5,6-dihydro-4H-benzo-7,9-dichloro-2,4-dimethyl<2,7>naphthyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-氰基-1,3-二羟基-5,6,7,8-四氢异喹啉与维斯迈尔试剂的反应：[2,7]萘啶的结构和形成机理

  摘要：

  4-氰基-1,3-二羟基-5,6-7,8-四氢异喹啉1与Vilsmeier试剂反应生成氯醛2，二氯[2,7]萘啶5和一氯[2,7]萘啶8由光谱数据[质量，1 H和13 C NMR，NOE和杂多态]确定。通过X射线晶体结构分析已经确认了结构5。同样，1a–f的反应给出了相应的化合物2a–f，5a–f和8a–f。起始的四氢异喹啉1a-f是通过相应的β-酮酯与氰基乙酰胺反应合成的。8与POCl 3的反应几乎定量给出了二氯化合物5。已经提出了可接受的机制用于产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88240-5

文献信息

• Reaction of 4-cyano-1,3-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines with vilsmeier reagent: structure and mechanism of formation of [2,7]naphthyridines
  作者：Tirumalai R.Kasturi、Subramaniam Arumugam、Lata Mathew、Srirangam K. Jayaram、parthasarathi Dastidar、Tayur N.Guru Row

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88240-5

  日期：1992.1

  by spectral data [Mass, 1H & 13C NMR, NOE and HETERO COSY]. Structure 5 has been confirmed by X-ray crystal structure analysis. Reaction of 1a–f, similarly, gave the corresponding compounds 2a–f, 5a–f and 8a–f. The starting tetrahydroisoquinolines, 1a–f were synthesised by the reaction of the corresponding β-keto esters with cyanoacetamide. Reaction of 8 with POCl3 gave in almost quantitative yield

  4-氰基-1,3-二羟基-5,6-7,8-四氢异喹啉1与Vilsmeier试剂反应生成氯醛2，二氯[2,7]萘啶5和一氯[2,7]萘啶8由光谱数据[质量，1 H和13 C NMR，NOE和杂多态]确定。通过X射线晶体结构分析已经确认了结构5。同样，1a–f的反应给出了相应的化合物2a–f，5a–f和8a–f。起始的四氢异喹啉1a-f是通过相应的β-酮酯与氰基乙酰胺反应合成的。8与POCl 3的反应几乎定量给出了二氯化合物5。已经提出了可接受的机制用于产物的形成。