7α-acetoxydehydroabietic acid | 33819-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7α-acetoxydehydroabietic acid
• 英文别名: (1R,4aS,9R,10aR)-9-acetyloxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 33819-87-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: MGXLUNGXDOUNFK-UGESXGAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-acetoxydehydroabietic acid 在 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 4-hydroxy-18-nor-abieta-8,11,13-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Ring A Functionalization of Terpenoids by the Unusual Baeyer-Villiger Rearrangement of Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  描述了一种新方法，通过衍生醛的拜耳-维利格重排反应，将松香酸转化为去甲醇和去甲烯。基于这种方法，从松香酸合成了两种新描述的萜类化合物：4-羟基-18-去甲-松香-8,11,13-三烯-7-酮和18-去甲-松香-8,11,13-三烯-4,7α-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2722
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 、 mercury(II) diacetate 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到7α-acetoxydehydroabietic acid
  参考文献：
  名称：

  Ring A Functionalization of Terpenoids by the Unusual Baeyer-Villiger Rearrangement of Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  描述了一种新方法，通过衍生醛的拜耳-维利格重排反应，将松香酸转化为去甲醇和去甲烯。基于这种方法，从松香酸合成了两种新描述的萜类化合物：4-羟基-18-去甲-松香-8,11,13-三烯-7-酮和18-去甲-松香-8,11,13-三烯-4,7α-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2722