2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine | 64898-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine
• 英文别名: 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；o,o,o-Tris(tert-butyldimethylsilyl)uridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 64898-15-3
• 化学式: C₂₇H₅₄N₂O₆Si₃
• 分子量: 586.992
• InChiKey: ZLBNLKHALKSZGU-JMJGKCIBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3102;3128

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100 %的产率得到尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  氨基杂环和缺电子苯胺的仿生脱氨羟基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种用户友好、可扩展且安全的程序，使用四氟硼酸吡啶盐和异羟肟酸将氨基杂环化合物转化为其羟基化类似物。该协议的特点是具有广泛的官能团耐受性，允许对生物相关分子进行选择性修饰。机械实验允许识别整个转化过程中涉及的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202212219
• 作为产物：
  描述：

  4-O-triisopropylphenylsulfonyl tris-(t-butyldimethylsilyl) uridine 生成 2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  BISCHOFBERGER, NORBERT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1621-1624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hafnium Triflate as a Highly Potent Catalyst for Regio- and Chemoselective­ Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Shan-Shan Gong、Qi Sun、Xiu-An Zheng、Rui Kong、Hua-Shan Huang、Jing-Ying Wei、Ji-Zong Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610307

  日期：2019.2

  3° alkyl and aryl tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers are significantly different, ranging from 0.05 mol% to 3 mol%, regioselective deprotection of TBS could be easily implemented. Moreover, chemoselective cleavage of different silyl ethers or removal of TBS in the presence of most hydroxyl protecting groups was also accomplished. NMR analyses of silyl products from TBS deprotection indicated that Hf(OTf)4-catalyzed

  摘要 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此外，还实现了在大多数羟基保护基存在下，不同甲硅烷基醚的化学选择性裂解或TBS的去除。来自TBS脱保护的甲硅烷基产物的NMR分析表明，取决于所使用的溶剂，Hf（OTf）4催化的甲硅烷基化可能通过不同的机理进行。 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此
• Phosphate compounds and their use as medicaments
  申请人：Astra Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US05985849A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  A compound of the formula (I) or salts thereof: ##STR1## wherein X, R.sup.1, Q.sup.1 and Q.sup.2 are as defined in the specification. The compounds have been found to be P2 7-TM G-protein receptor antagonists, especially to the P2 Y2 receptor, and are useful in therapy, for example as anti-inflammatory agents useful in the treatment of a number of inflammatory diseases such as asthma, inflammatory bowel disease, ARDS, psoriasis, rheumatoid arthritis, myocardial ischaemia, COPD, cystic fibrosis, arthrosclerosis, restenosis, peridontal disease, septic shock, osteoarthritis and stroke.

  公式(I)的化合物或其盐：##STR1## 其中X，R 1，Q 1和Q 2如说明书中所定义。这些化合物被发现是P2 7-TM G蛋白受体拮抗剂，特别是P2 Y2受体拮抗剂，并且在治疗中有用，例如作为抗炎剂，可用于治疗多种炎症性疾病，如哮喘，炎症性肠病，ARDS，银屑病，类风湿性关节炎，心肌缺血，COPD，囊性纤维化，动脉硬化，再狭窄，牙周病，败血症性休克，骨关节炎和中风。
• Biosynthetic Origin of the Atypical Stereochemistry in the Thioheptose Core of Albomycin Nucleoside Antibiotics
  作者：Richiro Ushimaru、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b12565

  日期：2019.2.13

  d-ribofuranose ring and an l-amino acid moiety. The conversion of l-to d-amino acid configuration is catalyzed by the PLP-dependent epimerase AbmD. The d- ribo to d- xylo conversion of the thiofuranose ring appears according to gene deletion experiments to be mediated by AbmJ, which is annotated as a radical S-adenosyl-l-methionine (SAM) enzyme. These studies establish several key steps in the assembly of the

  白霉素是肽基硫代核苷天然产物，对临床上重要的病原体显示出抗菌活性。它们的结构以具有非典型立体化学的硫庚糖为特征，包括用 d-氨基酸部分修饰的 d-呋喃木糖环。在本文中证明，AbmH 是一种依赖于 5'-磷酸 (PLP) 的吡哆醛转醛缩酶，其催化苏式选择性醛醇型反应以生成具有 d-呋喃核糖环和 l-氨基酸部分的硫庚糖核心。L-氨基酸构型向d-氨基酸构型的转化由PLP依赖性差向异构酶AbmD催化。根据基因缺失实验，硫代呋喃糖环从 d-核糖到 d-木糖的转化似乎是由 AbmJ 介导的，AbmJ 被注释为自由基 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 酶。
• Comparative analysis of pyrimidine substituted aminoacyl-sulfamoyl nucleosides as potential inhibitors targeting class I aminoacyl-tRNA synthetases
  作者：Manesh Nautiyal、Steff De Graef、Luping Pang、Bharat Gadakh、Sergei V. Strelkov、Stephen D. Weeks、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.003

  日期：2019.7

  synthesized compounds were determined. These highlighted a subtle interplay between the base moiety and the target enzyme in defining relative inhibitory activity. Encouraged by this data we investigated if the pyrimidine congeners could escape a natural resistance mechanism, involving acetylation of the amine of the aminoacyl group by the bacterial N-acetyltransferases RimL and YhhY. With RimL the pyrimidine

  氨酰基-tRNA合成酶（aaRSs）催化氨基酸与其同源tRNA的ATP依赖性偶联。aaRSs对于蛋白质翻译至关重要，被认为是开发新型抗菌剂的有希望的目标。5'- O-（N-氨基酰基）-氨磺酰基腺苷（aaSA）是aaRS反应中间体的不可水解类似物，已显示是该酶家族的有效抑制剂，但易于化学不稳定和酶促修饰。为了改善该支架的分子性质，我们合成了一系列碱基取代的aaSA类似物，其包括靶向胞嘧啶，酪氨酰基和异亮氨酰-tRNA合成酶的胞嘧啶，尿嘧啶和N 3-甲基尿嘧啶。在体外九种抑制剂中的七种检测结果表明K i app值在低纳摩尔范围内。为了补充生物化学研究，淋病奈瑟氏球菌亮氨酰tRNA合成酶和大肠杆菌的X射线晶体学结构测定了与新合成的化合物复合的酪氨酰-tRNA合成酶。这些突显了在限定相对抑制活性中碱基部分和靶酶之间的微妙相互作用。受此数据的鼓励，我们研究了嘧啶同源物是否可以逃避天然抗性机制，涉及通
• [EN] N4-HYDROXYCYTIDINE AND DERIVATIVES AND ANTI-VIRAL USES RELATED THERETO<br/>[FR] N4-HYDROXYCYTIDINE, SES DÉRIVÉS ET UTILISATIONS ANTI-VIRALES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016106050A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  This disclosure relates to N4-hydroxycytidine derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to the treatment and prophylaxis of viral infections.

  这项披露涉及N4-羟基胞嘧啶衍生物、组合物以及相关方法。在某些实施方式中，该披露涉及治疗和预防病毒感染。