1-allyl-5-isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol | 82431-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-allyl-5-isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1-(prop-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-ol；2-methyl-5-prop-1-en-2-yl-1-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 82431-50-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: ISICKZDUMMJPNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香芹酮 、 3-溴丙烯 在 锰 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到1-allyl-5-isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CARBON–CARBON BOND FORMATION WITH METALLIC MANGANESE

  摘要：

  金属锰被发现能还原烯丙基溴化物，并实现了烯丙基单元与羰基的Barbier型加成反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1237

文献信息

• π-Allyi lanthanoid ate complex as a new highly 1,2-regioselective allyl transfer agent for α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Ken Sato、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39900000939

  日期：——

  The π-allyi lanthanoid ate complex (1), which was prepared in situ from tetra-allyltin, the lanthanoid trichloride, and n-butyl-lithium in tetrahydrofuran (THF), reacts smoothly with α,β-unsaturated carbonyl compounds (3)–(11) with a high degree of 1,2-regioselectivity to give 3-hydroxy-1, 5-dienes (12)–(20) in good to excellent yields.

  由四烯丙基，三氯化镧和正丁基锂在四氢呋喃（THF）中原位制备的π-烯丙基镧系元素配合物（1）与α，β-不饱和羰基化合物（3）平稳反应。-（11）具有高度的1,2-区域选择性，可产生3-羟基-1，5-二烯（12）-（20），产率高至优异。
• Highly Regioselective Allylation of α-Enones and Epoxides with Lithium Tetraallyllanthanoid Ate Complex
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.65.3308

  日期：1992.12

  be involved in this carbonyl allylation reaction with 1. Allylative ring opening of styrene oxide with 1 occurs at the more subsituted carbon (α-attack) in higher selectivity (α : β = 85 : 15) than with allyllithium and allylmagnesium bromide in diethyl ether. The complex 1 reacts with 3,4-epoxy-1-butene (35) in diethyl ether predominantly at the most substituted carbon of the oxirane to give 3-hydroxymethyl-1

  由四烯丙基锡、三氯化镧和丁基锂在四氢呋喃 (THF) 中很容易原位制备的四烯丙基镧系化合物 (1) 与 α-烯酮 (3-11) 以高度的 1,2-区域选择性 (1) 顺利反应,2 : 1,4 = >99 : 1) 以良好到极好的产率得到 1,5-二烯-3-醇。以 4,4-(乙二氧基)-2,6-二甲基-2,5-环己二烯酮 (29) 作为探针的机理研究表明，单电子转移 (SET) 可能参与了与 1. 烯丙基化环的羰基烯丙基化反应与烯丙基锂和烯丙基溴化镁在乙醚中相比，氧化苯乙烯与 1 的开环发生在更多取代的碳（α-攻击）上，选择性更高（α : β = 85 : 15）。络合物 1 与 3 反应，
• HLYYAMA, TAMEJIRO;OBAYASHI, MICHIO;NAKAMURA, AKIO, ORGANOMETALLICS, 1982, 1, N 9, 1249-1251
  作者：HLYYAMA, TAMEJIRO、OBAYASHI, MICHIO、NAKAMURA, AKIO

  DOI：——

  日期：——
• HIYAMA, TAMEJIRO;SAWAHATA, MIWA;OBAYASHI, MICHIO, CHEM. LETT., 1983, N 8, 1237-1238
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、SAWAHATA, MIWA、OBAYASHI, MICHIO

  DOI：——

  日期：——
• CARBON–CARBON BOND FORMATION WITH METALLIC MANGANESE
  作者：Tamejiro Hiyama、Miwa Sawahata、Michio Obayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.1237

  日期：1983.8.5

  Metallic manganese is found to reduce allylic bromides and achieve the Barbier-type carbonyl addition of allyl unit.

  金属锰被发现能还原烯丙基溴化物，并实现了烯丙基单元与羰基的Barbier型加成反应。