(1R,2R,4R)-(-)-carvomenthol | 499-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4R)-(-)-carvomenthol
• 英文别名: carvomenthol；p-Menthan-2-ol；(1R,2R,5R)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 499-69-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: ULJXKUJMXIVDOY-OPRDCNLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  217-218 °C
• 密度：
  0.908 g/cm3
• LogP：
  3.20
• 折光率：
  1.462-1.463

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• 无醇饮料：2.2 mg/kg
• 喇叭醇饮料：4.0 mg/kg
• 凝胶制品和布丁类：4.1 mg/kg
• 冷冻乳品：7.6 mg/kg
• 焙烤制品、软糖：14.8 mg/kg

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-(-)-carvomenthol 生成 (1R,2S,4R)-(+)-neocarvomenthol
  参考文献：
  名称：

  HAMADA, HIROKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 869-878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 palladium on activated charcoal Al(OC₃H₇)3 、 cultured cells of Nicotiana tabacum 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 480.0h， 生成 (1R,2R,4R)-(-)-carvomenthol
  参考文献：
  名称：

  用烟草培养细胞对单环和双环单萜类化合物进行生物转化的对映选择性

  摘要：

  研究了对薄荷烷和双环 [2.2.1] 和 [3.1.1] 庚烷衍生物的对映体对与烟草培养细胞的生物转化。发现(i)培养的细胞区分对-薄荷醇-2-醇和双环[2.2.1]庚烷-2-醇和双环[3.1.1]庚烷-3-醇衍生物的对映异构体，并对映选择性转化将这些醇转化为相应的酮，(ii) 细胞高度还原 p-menthan-2-one 衍生物的羰基，但不还原 p-menthan-3-ones 的羰基，以及 (iii) 细胞区分双环[3.1.1]hept-2-en-4-one（verbenone）的对映异构体，并对映选择性还原（1S，5S）-对映异构体的C-C双键。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.869

文献信息

• Structure–Odor Activity Studies on Monoterpenoid Mercaptans Synthesized by Changing the Structural Motifs of the Key Food Odorant 1-<i>p</i>-Menthene-8-thiol
  作者：Sebastian Schoenauer、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b01645

  日期：2016.5.18

  ring always resulted in higher odor thresholds compared to thiols with a mercapto group in the side chains. Although all tertiary thiols always exhibited low odor thresholds, none of the 31 compounds reached the extremely low threshold of 1. Also, none of the synthesized mercapto monoterpenoids showed a similar odor quality resembling grapefruit. Although the saturated and aromatic analogues exhibited

  1- p-甲基-Nenthene-8-硫醇（1）几十年前被发现是柚子汁中的主要气味物质，它对水果的整体气味有贡献，在空气中的气味阈值极低，仅为0.000034 ng / L。该值是有史以来针对食品气味剂报告的最低气味阈值之一。为了检查结构1的修饰是否会导致气味阈值和气味质量的变化，使用了34个含巯基的对薄荷烷和1- p合成了薄荷烯衍生物以及几种芳族和开链巯基单萜。文献中首次报道了其中的18种，并提供了它们的气味阈值和气味质量以及分析数据。感官数据与1的感官数据比较表明，双键的氢化导致气味阈值明显增加。此外，与在侧链中具有巯基的硫醇相比，将巯基移入环中总是导致较高的气味阈值。尽管所有叔硫醇始终表现出较低的气味阈值，但31种化合物均未达到极低的阈值1。同样，没有合成的巯基单萜类化合物具有类似于葡萄柚的类似气味质量。尽管饱和和芳香族类似物的香气与1类似，但大多数其他化合物的香气被描述为含硫，橡胶
• The influence of a non-micelle-forming surfactant on the electrocatalytic hydrogenation of carvone and limonene in aqueous medium at Raney nickel electrodes
  作者：Valérie Beraud、Marc Thomalla、Jean Lessard

  DOI：10.1139/v97-184

  日期：1997.11.1

  and limonene (8) at a Raney nickel cathode was studied in aqueous solutions containing a non-micelle-forming surfactant (didodecyldimethylammonium bromide, DDAB). The efficiency of ECH of these substrates was markedly increased compared to that observed previously with micelle-forming surfactants, and this for very low DDAB concentrations, as a consequence of the strong adsorption of DDAB on the electrode

  在含有非胶束形成表面活性剂（双十二烷基二甲基溴化铵，DDAB）的水溶液中研究了香芹酮（1）和柠檬烯（8）在雷尼镍阴极上的电催化氢化（ECH）。与之前使用形成胶束的表面活性剂观察到的相比，这些底物的 ECH 效率显着提高，这对于非常低的 DDAB 浓度，这是由于 DDAB 在电极上的强烈吸附。对于在碱性介质 (pH 10) 中为 8 的 ECH，表明大部分有机化合物 (60-95%) 作为由 DDAB 界面膜稳定的有机层吸附在电极表面上。关键词：电催化加氢，柠檬烯，香芹酮，表面活性剂，乳液，雷尼镍阴极。
• Circular Dichroism of Nitrate Esters: A Planar Symmetry Rule for the Nitrato Chromophore
  作者：R. E. Barton、L. D. Hayward

  DOI：10.1139/v72-273

  日期：1972.6.1

  in the isotropic electronic spectra were resolved in the circular dichroism spectra. Band I (270 nm) reflected nitrato group libration changing sign and magnitude with changes in temperature and solvent polarity. Differences in rotatory strength of band III (210 nm) for cis- and trans-dinitrates indicated transition moment coupling. A planar symmetry rule for chromophores in the Cs point group correlated

  基于 X 射线和光谱数据的硝酸酯构象分析表明，硝基与 α 碳原子共面，在优选的旋转异构体中，硝基部分与 β 碳原子反周。在各向同性电子光谱中不明显的三个光学活性吸收带在圆二色光谱中被解析。波段 I (270 nm) 反映了硝基基团的振动随着温度和溶剂极性的变化而改变符号和幅度。顺式和反式二硝酸盐的带 III (210 nm) 旋转强度的差异表明过渡矩耦合。Cs 点群中发色团的平面对称规则与 42 种硝酸酯的分子几何形状和带 II 的符号相关：
• Terpenoid ether formation in superacids
  作者：Graham Carr、Christopher Dean、David Whittaker

  DOI：10.1039/p29880000351

  日期：——

  A number of terpenoid bicyclic ethers have been prepared by cyclisation of suitable precursors in fluorosulphuric acid–sulphur dioxide. The products are formed under a mixture of thermodynamic and kinetic control, and five-, and six-, and seven-membered-ring ethers are obtained. Both primary and secondary alcohols have been cyclised by attack of the hydroxy group on carbocation centres generated by

  通过将合适的前体在氟代硫酸-二氧化硫中环化，制备了许多萜类双环醚。在热力学和动力学控制的混合物下形成产物，并获得五元，六元和七元环醚。伯醇和仲醇均已通过烯烃的质子化或叔醇的电离产生的碳正离子中心上的羟基进攻而被环化。叔醇太容易离子化而无法提供醚性氧原子。不饱和仲醇二氢香芹酚（2）与五氟化锑在二氧化硫中的反应通过可能不涉及碳阳离子的反应得到醚，因此可能适合于由在酸中容易重排的底物形成醚。
• Hydrogénolyse en phase liquide sur Pd/C des époxydes du carvomenthène et du limonène
  作者：G. Accrombessi、P. Geneste、J.-L. Olivé、A.A. Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98846-5

  日期：1981.1

  double bond migration, hydrogenation of which leads to the products. For the carvomenthene epoxides the results are similar to those found in the 4-t-butyl series with competition between cis addition and trans addition of hydrogen. The presence of the isopropenyl group leads to slower reaction rates in comparison with t-butyl analogues.

  丙二烯和柠檬烯的顺式和反式环氧化物在Pd / C上的氢解反应会生成碳氢化合物，仲和叔醇以及酮的混合物，其比例取决于原料的性质。在柠檬烯环氧化物中，环外双键在通过双键迁移通过共同的不饱和叔醇中间体通过普通的不饱和叔醇中间体的环氧乙烷环的打开中起重要作用。对于环戊烯环氧化物，结果与在4-叔丁基系列中发现的结果相似，顺式加氢和反式加氢之间存在竞争。与叔丁基类似物相比，异丙烯基的存在导致反应速率降低。

表征谱图