(1R,3R,6S)-3-isopropyl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane | 4680-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,3R,6S)-3-isopropyl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: (+)-carvomenthene epoxide；trans-carvomenthene-oxide；Carvomenthenepoxid；cis-Limonen-1,2-oxide；(1S,4R,6R)-1-methyl-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 4680-25-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WSHVHJSDSVPPIV-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1134

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,6S)-3-isopropyl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1R,4R,6S)-1-methyl-4-propan-2-yl-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Aziridination of α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  alpha,beta-Unsaturated ketones are aziridinated by [(arenesulphonyl)oxy]carbamates and CaO (or Cs2CO3) or by N3CO2Et photolysis. A remote chiral center induced up to 74% de. Bis-unsaturated substrates showed scarce regioselectivity under all conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00870-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-2-chloro-1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexan-1-ol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (1R,3R,6S)-3-isopropyl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  使用硒中间体的1,2-官能化环烯烃

  摘要：

  过量的苯基硒烯基卤化物与三取代的环烯烃在乙腈水溶液中的反应具有区域和立体特异性，并以优异的产率提供卤代醇。反应通过形成β-羟烷基苯基硒化物而进行，该β-羟烷基苯基硒化物发展为卤代醇，大概是环氧中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99194-9

文献信息

• FRAGRANCES WITH NOTE OF LILY OF THE VALLEY
  申请人：Singer Emilie

  公开号：US20130090390A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A compound of formula (I) is described and use thereof as fragrance, especially as lily-of-the-valley fragrance and/or as an agent for increasing the substantivity and/or the retention of a fragrance preparation and/or as a fixative.

  描述了化学式（I）的化合物及其用途，特别是作为百合花香气，和/或作为增加香气制剂的持久性和/或保留性的剂，和/或作为固定剂。
• Hydrogénolyse en phase liquide sur Pd/C des époxydes du carvomenthène et du limonène
  作者：G. Accrombessi、P. Geneste、J.-L. Olivé、A.A. Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98846-5

  日期：1981.1

  double bond migration, hydrogenation of which leads to the products. For the carvomenthene epoxides the results are similar to those found in the 4-t-butyl series with competition between cis addition and trans addition of hydrogen. The presence of the isopropenyl group leads to slower reaction rates in comparison with t-butyl analogues.

  丙二烯和柠檬烯的顺式和反式环氧化物在Pd / C上的氢解反应会生成碳氢化合物，仲和叔醇以及酮的混合物，其比例取决于原料的性质。在柠檬烯环氧化物中，环外双键在通过双键迁移通过共同的不饱和叔醇中间体通过普通的不饱和叔醇中间体的环氧乙烷环的打开中起重要作用。对于环戊烯环氧化物，结果与在4-叔丁基系列中发现的结果相似，顺式加氢和反式加氢之间存在竞争。与叔丁基类似物相比，异丙烯基的存在导致反应速率降低。
• Eco-friendly kinetic separation of trans-limonene and carvomenthene oxides
  作者：S CHANDRAPPA SANTOSH KUMAR、JAVAGAL RANGASWAMY MANJUNATHA、PULLABHATLA SRINIVAS、BHEEMANAKERE KEMAPAIAH BETTADAIAH

  DOI：10.1007/s12039-014-0633-9

  日期：2014.5

  Kinetic separation of trans-limonene oxide and trans-carvomenthene oxide was achieved in high yield by selective ring opening of their cis-epoxides in the presence of InCl3 catalyst in water. Catalytic activity of InCl3 was conserved up to 10 cycles. Nucleophilic addition of methanol in presence of InCl3 was also selective as cis-epoxides preferentially reacted leaving behind trans-epoxides, which were separated by fractional distillation.

  通过在水中使用InCl3催化剂选择性开环其顺式环氧化物，实现了对反式柠檬烯氧化物和反式卡尔沃薄荷烯氧化物的动力学分离，并获得高产率。在进行10个循环后，InCl3的催化活性得以保持。在InCl3存在下，甲醇的亲核加成也是选择性的，因为顺式环氧化物优先反应，留下了反式环氧化物，然后通过分馏进行分离。
• Stereocontrolled Radical Thiophosphorylation
  作者：Molhm Nassir、Michał Ociepa、Hai-Jun Zhang、Lauren N. Grant、Bryan J. Simmons、Martins S. Oderinde、Yu Kawamata、Anthony N. Cauley、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c05655

  日期：2023.7.19

  The first practical, fully stereoselective P(V)-radical hydrophosphorylation is presented herein by using simple, limonene-derived reagent systems. A set of reagents have been developed that upon radical initiation react smoothly with olefins and other radical acceptors to generate P-chiral products, which can be further diversified (with conventional 2e– chemistry) to a range of underexplored bioisosteric

  本文通过使用简单的柠檬烯衍生试剂系统，提出了第一个实用的、完全立体选择性的 P(V)-自由基加氢磷酸化。已经开发出一套试剂，在自由基引发时可与烯烃和其他自由基受体顺利反应，生成P手性产物，这些产物可以进一步多样化（使用传统的 2e化学），形成一系列尚未开发的生物电子等排结构单元。该反应范围广泛，具有优异的化学选择性，并且意想不到的立体化学结果得到了计算和实验的支持。最初的 ADME 研究表明了这个很少被探索的化学空间的有前景的特性。
• Kuczynski,H.; Marks,K., Roczniki Chemii, 1968, vol. 42, p. 647 - 656
  作者：Kuczynski,H.、Marks,K.

  DOI：——

  日期：——