(4R)-isopropyl-1-methylcyclohexene oxide | 851520-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (4R)-isopropyl-1-methylcyclohexene oxide
• 英文别名: epoxy-(R)-carvomenthane；(3R)-3-isopropyl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；(4R)-4-isopropyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；(+)(1Ξ,2Ξ,4R)-1,2-epoxy-p-menthane；(+)(1Ξ,2Ξ,4R)-1,2-Epoxy-p-menthan；(4R)-1-methyl-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 851520-66-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WSHVHJSDSVPPIV-XNWIYYODSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-88 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-isopropyl-1-methylcyclohexene oxide 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(R)-3-isopropyl-6-oxoheptanal
  参考文献：
  名称：

  镍催化溴乙烯交叉偶联形成还原性 1,3-二烯

  摘要：

  在这项工作中公开了基于两个开链乙烯基卤化物的交叉亲电偶联构建的 1,3-二烯的简易构建，显示末端溴烯烃和内部溴乙烯之间的中等化学选择性。本方法温和，可耐受多种官能团，可应用于烟草香料茄酮的全合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob00791b
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 Raney nickel W₄ 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R)-isopropyl-1-methylcyclohexene oxide
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of Quercivorol, (1S,4R)-p-Menth-2-en-1-ol, an Aggregation Pheromone of the Ambrosia BeetlePlatypus quercivorus(Coleoptera: Platypodidae)

  摘要：

  由(S)-和(R)-亚甲烯烃合成了一对反式对薄荷素-2-烯-1-醇（鸭嘴兽的一种聚集信息素）的对映体。通过使用手性色谱柱进行气相色谱分析，该昆虫的聚集信息素与由(S)-柠檬烯合成的(1S,4R)-p-menth-2-烯-1-醇的保留时间相吻合，从而确定了聚集信息素的绝对构型为(1S,4R)。

  DOI：

  10.1271/bbb.60211

文献信息

• Syntheses of the Optically Active Terpene Hydroxyphenylselenides
  作者：Jacek Ścianowski、Mirosław Wełniak

  DOI：10.1080/10426500902947682

  日期：2009.6.23

  The optically active hydroxyphenylselenides derived from the p-menthane, carane, and pinane systems have been obtained. Two methods of hydroxyphenylselenides synthesis have been compared. The first method is based on the reaction of alkenes with N-(phenylseleno)succinimide in the presence of water, and the second from epoxides as a result of the reaction with sodium benzeneselenolate. The influence

  已经获得了衍生自对薄荷烷、卡拉烷和蒎烷体系的旋光羟基苯硒化物。已经比较了羟苯基硒化物的两种合成方法。第一种方法基于烯烃与 N-(苯基硒基)琥珀酰亚胺在水存在下的反应，第二种方法是与苯硒酸钠反应产生的环氧化物。已经证明了基材结构对所得产品组成的影响。
• FRAGRANCES WITH NOTE OF LILY OF THE VALLEY
  申请人：Singer Emilie

  公开号：US20130090390A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A compound of formula (I) is described and use thereof as fragrance, especially as lily-of-the-valley fragrance and/or as an agent for increasing the substantivity and/or the retention of a fragrance preparation and/or as a fixative.

  描述了化学式（I）的化合物及其用途，特别是作为百合花香气，和/或作为增加香气制剂的持久性和/或保留性的剂，和/或作为固定剂。
• Eco-friendly kinetic separation of trans-limonene and carvomenthene oxides
  作者：S CHANDRAPPA SANTOSH KUMAR、JAVAGAL RANGASWAMY MANJUNATHA、PULLABHATLA SRINIVAS、BHEEMANAKERE KEMAPAIAH BETTADAIAH

  DOI：10.1007/s12039-014-0633-9

  日期：2014.5

  Kinetic separation of trans-limonene oxide and trans-carvomenthene oxide was achieved in high yield by selective ring opening of their cis-epoxides in the presence of InCl3 catalyst in water. Catalytic activity of InCl3 was conserved up to 10 cycles. Nucleophilic addition of methanol in presence of InCl3 was also selective as cis-epoxides preferentially reacted leaving behind trans-epoxides, which were separated by fractional distillation.

  通过在水中使用InCl3催化剂选择性开环其顺式环氧化物，实现了对反式柠檬烯氧化物和反式卡尔沃薄荷烯氧化物的动力学分离，并获得高产率。在进行10个循环后，InCl3的催化活性得以保持。在InCl3存在下，甲醇的亲核加成也是选择性的，因为顺式环氧化物优先反应，留下了反式环氧化物，然后通过分馏进行分离。
• Synthesis of the Alleged Natural Monoterpenoid ?-Santolinenone
  作者：Graizano Guella、Marino Cavazza、Antonio Guerriero、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19840670511

  日期：1984.8.8

  Authentic α-santolinenone ( = (+)-(4R)-1(7)-p-menthen-2-one; (+)-1) is made available for the the first time in 30% overall yield from (+)-(4R)-p-menthene ((+)-2) via the diastereoisomeric allylic alcohols (+)-4a/(+)-4b, which are oxidized to (+)-1 with Ag2CO3/Celite. Yields are good, except for the last stage; indeed, only alcohol (+)-4a, with equatorial OH-group, undergoes oxidation, and (+)-1 is

  首次以（+）的30％的总收率首次获得纯正的α-山梨烯酮（=（+）-（4 R）-1（7）-p-薄荷2-一;（+）- 1） ）-（4 R）-对-薄荷烯（（+）- 2）通过非对映异构的烯丙醇（+）- 4a /（+）- 4b被Ag 2 CO 3 /硅藻土氧化为（+）- 1。除最后阶段外，收率良好。的确，只有醇（+） - 4a中，与赤道OH基团，经受氧化，和（+） - 1被部分地中减去通过杂Diels-Alder二聚，得到非对映异构体二氢吡喃（+）- 5a /（+）- 5b的混合物。当使用Cr（VI）试剂ae时，（+）- 4a /（+）- 4b主要产生蛇（草（6）和甲氧丙酮（7），NnO 2与（+）- 4a /（+）- 4b反应太慢。以前认为是1的樟脑热解产物必须是另一种化合物，可能是7。
• FLEXIBLE POLYAMINES, FLEXIBLE AMINE-TERMINATED ADDUCTS, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE
  申请人：Hobbs Stephen J.

  公开号：US20130071571A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Disclosed are flexible polyamines, flexible amine-terminated polyformal adducts, flexible-amine-terminated polythioether adducts, compositions comprising flexible polyamines and isocyanate-terminated prepolymers, and compositions comprising flexible amine-terminated adducts and isocyanate-terminated prepolymers. Uses of the compositions as sealants, and particularly as aerospace sealants, are also disclosed.

  本发明涉及柔性聚胺，柔性胺基终止的聚甲醛加合物，柔性胺基终止的聚硫醚加合物，包括柔性聚胺和异氰酸酯终止的预聚物的组合物，以及包括柔性胺基终止的加合物和异氰酸酯终止的预聚物的组合物。本发明还公开了将这些组合物用作密封剂，特别是航空密封剂的用途。