kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside | 482-38-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Kaempferitrin (Lespedin)；Kaempferitrin
• CAS: 482-38-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₄
• 分子量: 578.527
• InChiKey: PUPKKEQDLNREIM-XXHBOABHSA-N

物化性质

• 熔点：
  202～203℃
• 沸点：
  908.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70
• 溶解度：
  DMSO：125 mg/mL（216.07 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  228.97
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性：Kaempferitrin 是一种天然黄酮苷类化合物，具有镇痛、消炎、抗糖尿病、抗肿瘤和化疗的作用，并能激活胰岛素信号传导。

靶点：

• Insulin Receptor

体外研究：

• Kaempferitrin 激活了胰岛素信号通路。在成熟 3T3-L1 脂肪细胞中，Kaempferitrin 在 1-20 μM 浓度下存活率超过90%，但当浓度升至 25 和 50 μM 时，存活率迅速下降。15 μM 的 Kaempferitrin 增加了胰岛素受体 β 精氨酸磷酸化和胰岛素受体底物 1（IRS-1）的精氨酸磷酸化，效果与 10 nM 胰岛素相似。
• 15 μM 的 Kaempferitrin 还刺激 Akt 在丝473位点的磷酸化，并且这种刺激可以通过 PI3-K 抑制剂 wortmannin 抑制。Kaempferitrin（15 μM）在 15 μM 浓度下高效地将 GLUT4 转移到脂肪细胞膜上，这一过程被 wortmannin 抑制。
• Kaempferitrin 还增加了分化细胞中 Glu4 蛋白的总水平，并且在成熟 3T3-L1 脂肪细胞中增加了分泌型胰岛素样生长因子 4（IGF4）和成纤维细胞生长因子21（FGF21）的表达。
• Kaempferitrin 对人类癌细胞，如 HeLa 和 MDA-MB231 细胞具有细胞毒性，IC50 值分别为 45 ± 2.6 μM 和 65 ± 2.6 μM，并且对非肿瘤性细胞表现出较低的毒副作用。
• Kaempferitrin（45 μM）在 HeLa 细胞处理 24 和 48 小时后诱导凋亡，产生活性氧（ROS）。此外，Kaempferitrin 在 HeLa 细胞中引起 G1 期阻滞，并激活了与固有凋亡途径相关的蛋白质表达和 caspase 3 活化。

体内研究：

• Kaempferitrin（2.5, 10 和 25 mg/kg，腹腔注射）在裸鼠上显示出显著抑制 HeLa 肿瘤生长的效果，分别减少了肿瘤体积40%、87%和97%，同时减少了肿瘤重量37%、81%和95%。
• Kaempferitrin 还抑制了肿瘤细胞的增殖，并延长了携带肿瘤的小鼠寿命。

化学性质： 黄色结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于鸡冠花、伞形科植物柴胡、万寿菊和山奈。

用途：

• 山奈苷具有降血糖、抗疲劳、清热解毒及消肿止痛的作用。
• 用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理作用：具有降血糖和抗疲劳活性，以及清热解毒、消肿止痛的效果。