3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 229954-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-6-(3-azidopropoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(3-azidopropoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 229954-81-8
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₁₁
• 分子量: 425.393
• InChiKey: GOMRBNUUUWZNIL-YZIZBFEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.89 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3-aminopropyl-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  通过表面增强拉曼光谱（SERS）进行阵列开发的糖蛋白相互作用的无标签检测

  摘要：

  已开发出一种糖阵列平台，其中聚糖通过应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应与等离子体纳米颗粒连接。然后可以使用表面增强拉曼光谱（SERS）以无标记的方式检测糖蛋白结合事件。作为概念的证明，我们分析了Gal1，Gal3和流感血凝素（HAs）与各种聚糖的结合，并证明可以高信度地确定结合伴侣。SERS在光学传感方面的吸引力在于，它可以为聚糖-蛋白质复合物提供独特的光谱特征，通过统计验证来确认身份，并最大程度地减少间接方法常见的假阳性结果。此外，SERS非常灵敏并具有多路复用功能，从而可以同时检测多种分析物。

  DOI：

  10.1002/chem.201602706
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosidase activated release of fluorescent 1,8-naphthalimide probes for tumor cell imaging from glycosylated ‘pro-probes’

  摘要：

  糖基化的4-氨基-1,8-萘酰亚胺衍生物可以被糖苷酶酶选择性地水解，释放萘酰亚胺作为荧光成像试剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc06451e

文献信息

• Multi-Component One-Pot Synthesis of the Tumor-Associated Carbohydrate Antigen Globo-H Based on Preactivation of Thioglycosyl Donors
  作者：Zhen Wang、Luyuan Zhou、Kheireddine El-Boubbou、Xin-shan Ye、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/jo070585g

  日期：2007.8.1

  same molecule can be constructed in one pot via a preactivation based approach with higher glyco-assembly efficiencies than the automated solid-phase synthesis strategy. Furthermore, because glycosylations can be carried out independent of anomeric reactivities of donors, it is not necessary to differentiate anomeric reactivities of building blocks through extensive protective group adjustment for

  快速组装肿瘤相关碳水化合物抗原Globo-H六糖2的两种有效途径通过基于预激活的迭代一锅策略进行了报道。第一种方法涉及四个糖基结构单元的顺序偶联，从而在一锅合成中以47％的总收率产生所需的六糖。尽管在Gb3三糖中构建具有挑战性的Gal-α-（1-4）-Gal键的模型研究几乎仅产生了所需的α键，但组装六糖的相似方法导致形成了大量的β异头物。作为替代方案，第二种合成在一个锅中利用了三种成分，并预先形成了Gal-α-（1-4）-Gal键，从而以与四成分方法相似的总收率生产了所需的六糖。两种方法均表明，通过基于预激活的方法，与自动固相合成策略相比，具有更高的糖组装效率，可以在一个罐中构建在同一分子中包含α和β键的寡糖。此外，由于糖基化可以独立于供体的端基异构体反应性进行，因此不需要通过针对化学选择性糖基化的广泛保护基调节来区分构件的端基异构体反应性。这赋予了构件设计极大的灵活性，使供体与受体匹配，
• Donor substrate promiscuity of bacterial β1–3-N-acetylglucosaminyltransferases and acceptor substrate flexibility of β1–4-galactosyltransferases
  作者：Yanhong Li、Mengyang Xue、Xue Sheng、Hai Yu、Jie Zeng、Vireak Thon、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.043

  日期：2016.4

  beta4GalTs, donor substrate specificity studies of two bacterial beta3GlcNAcTs from Helicobacter pylori (Hpbeta3GlcNAcT) and Neisseria meningitidis (NmLgtA), respectively, using a library of 39 sugar nucleotides were carried out. The two beta3GlcNAcTs have complementary donor substrate promiscuity and 13 different trisaccharides were produced. They were used to investigate the acceptor substrate specificities

  beta1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（beta3GlcNAcTs）和beta1-4-半乳糖基转移酶（beta4GalTs）已广泛用于酶法合成含N-乙酰乳糖胺（LacNAc）的寡糖和包括聚LacNAc和乳糖（N-新四糖）的糖缀合物LNnT）存在于人类和其他哺乳动物的乳汁中。为了探索可以通过β3GlcNAcT和β4GalT的组合合成的寡糖和衍生物，分别使用39个糖核苷酸库对来自幽门螺杆菌（Hpbeta3GlcNAcT）和脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtA）的两种细菌β3GlcNAcT的供体底物特异性进行了研究。执行。这两个beta3GlcNAcT具有互补的供体底物混杂，并产生了13种不同的三糖。他们分别用来研究三种脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtB），幽门螺杆菌（Hpbeta4GalT）和牛（Bbeta4GalT）的beta4GalT的受体底物特异性。13种三糖中有10种被证明是这些beta4
• An efficient approach for total synthesis of aminopropyl functionalized ganglioside GM1b
  作者：Bin Sun、Heyan Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.077

  日期：2012.10

  A highly efficient protocol for the synthesis of aminopropyl functionalized ganglioside GM1b has been described. The full protected ganglioside GM1b was obtained in 71% yield within 5 h. The key feature of the synthetic approach was the use of sialic acid donor that was with a C-5 trichloroacetamide moiety and with a dibenzyl phosphite residue as leaving group at the anomeric carbon. The sialyl donor

  已经描述了用于合成氨丙基官能化神经节苷脂GM1b的高效方案。在5小时内以71％的产率获得了完全保护的神经节苷脂GM1b。合成方法的关键特征是使用唾液酸供体，其具有C-5三氯乙酰胺部分和亚磷酸二苄酯残基作为异头碳上的离去基团。通过在乙腈和乙腈的混合溶液中使用TMSOTf作为催化剂，唾液酸供体可提供高收率和出色的α-端异构选择性，具有多种糖基受体，范围从半乳糖苷的C-3或C-6羟基到葡糖氨基糖苷的C-6羟基。二氯甲烷。
• Total synthesis of the aminopropyl functionalized ganglioside GM1
  作者：Bin Sun、Bo Yang、XueFei Huang

  DOI：10.1007/s11426-011-4449-x

  日期：2012.1

  GM1 is a common ganglioside pentasaccharide present on mammalian cell surface. It has been shown to play important roles in cellular communications and initiation of β-amyloid aggregation. In order to synthesize GM1, an efficient synthetic route was developed via a [3+2] strategy. The GM3 trisaccharide acceptor bearing an azido propyl group at the reducing end was prepared using the traditional acetamide

  GM 1是存在于哺乳动物细胞表面的常见神经节苷脂五糖。已经表明它在细胞通讯和β-淀粉样蛋白聚集的起始中起重要作用。为了合成GM 1，通过[3 + 2]策略开发了有效的合成途径。使用传统的乙酰胺保护的唾液酸基硫糖基供体制备了在还原端带有叠氮丙基的GM 3三糖受体，该化合物的立体选择性比三氯乙酰胺或恶唑烷酮保护的唾液酸供体更好。GM 3轴向4-羟基的糖基化发现二糖供体的β-糖基化高度依赖于供体保护基。带有更刚性的亚苄基的供体给出低的糖基化产率。用乙酸酯取代亚苄基导致有效的偶联和完全保护的GM 1五糖的形成。通过氨基丙基侧链官能化的五糖产生的GM 1的脱保护，这将是生物学研究的宝贵探针。
• Regioselective Glycosylation Strategies for the Synthesis of Group Ia and Ib <i>Streptococcus</i> Related Glycans Enable Elucidating Unique Conformations of the Capsular Polysaccharides
  作者：Linda Del Bino、Ilaria Calloni、Davide Oldrini、Maria Michelina Raso、Rossella Cuffaro、Ana Ardá、Jeroen D. C. Codée、Jesús Jiménez‐Barbero、Roberto Adamo

  DOI：10.1002/chem.201903527

  日期：2019.12.18

  polysaccharides share high structural similarity. Both are composed of the same monosaccharide residues and differ only in the connection of the Neu5Acα2-3Gal side chain to the GlcNAc unit, which is a β1-4 linkage in serotype Ia and a β1-3 linkage in serotype Ib. The development of efficient regioselective routes for GlcNAcβ1-3[Glcβ1-4]Gal synthons is described, which give access to different group B Streptococcus

  B 组链球菌血清型 Ia 和 Ib 荚膜多糖是疫苗开发的关键目标。尽管它们具有免疫特异性，但这些多糖具有高度的结构相似性。两者均由相同的单糖残基组成，不同之处仅在于 Neu5Acα2-3Gal 侧链与 GlcNAc 单元的连接，在血清型 Ia 中为 β1-4 连接，在血清型 Ib 中为 β1-3 连接。描述了 GlcNAcβ1-3[Glcβ1-4]Gal 合成子的有效区域选择性途径的开发，该途径提供了不同 B 族链球菌 (GBS) Ia 和 Ib 重复单元移码的途径。这些聚糖用于探测两种多糖的构象和分子动力学，突出显示突出的 Neu5Acα2-3Gal 部分在多糖主链上的不同呈现方式，以及 Ib 聚合物相对于 Ia 具有更高的灵活性，这可能会影响表位暴露。