(2R,3S,5R)-5-[2-[[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]-6-phenylmethoxypurin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol | 278803-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-[2-[[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]-6-phenylmethoxypurin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 278803-30-8
• 化学式: C₂₇H₂₉N₉O₇
• 分子量: 591.583
• InChiKey: HIPOBORZMLEWGV-VTYCOLDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-[2-[[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]-6-phenylmethoxypurin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol 在 钯 1,4-环己二烯 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 formamide 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到6-N-(2-(2'-deoxyinosyl))-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  在亚硝酸处理的DNA中发现的交联病变的化学合成：制备N2取代的2'-脱氧鸟苷的一般方法。

  摘要：

  用亚硝酸处理DNA将导致DNA-DNA交联的形成。先前已分离出两个交联病变，并根据光谱数据指定了它们的结构。已提议主要病变由两个共享一个共同的N2原子的脱氧鸟苷（dG）核苷组成（1），而较小病变的结构则由一个将dG核苷的C2与C6的C6连接的公共氮原子组成。脱氧腺苷（2）。本文描述了利用钯催化的偶联的1和2的化学合成。证明了合成物1的光谱性质与从亚硝酸交联的DNA获得的病变1的光谱性质相同，从而提供了其结构的证明。从亚硝酸交联的DNA到合成2的病变2可获得的有限光谱数据的比较支持其结构分配。已显示用于合成1和2的合成方法是以高收率制备各种N2取代的dG核苷的一般方法。

  DOI：

  10.1021/jo991501+
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S,5R)-5-[2-[[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]-6-phenylmethoxypurin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在亚硝酸处理的DNA中发现的交联病变的化学合成：制备N2取代的2'-脱氧鸟苷的一般方法。

  摘要：

  用亚硝酸处理DNA将导致DNA-DNA交联的形成。先前已分离出两个交联病变，并根据光谱数据指定了它们的结构。已提议主要病变由两个共享一个共同的N2原子的脱氧鸟苷（dG）核苷组成（1），而较小病变的结构则由一个将dG核苷的C2与C6的C6连接的公共氮原子组成。脱氧腺苷（2）。本文描述了利用钯催化的偶联的1和2的化学合成。证明了合成物1的光谱性质与从亚硝酸交联的DNA获得的病变1的光谱性质相同，从而提供了其结构的证明。从亚硝酸交联的DNA到合成2的病变2可获得的有限光谱数据的比较支持其结构分配。已显示用于合成1和2的合成方法是以高收率制备各种N2取代的dG核苷的一般方法。

  DOI：

  10.1021/jo991501+

文献信息

• Chemical Synthesis of Cross-Link Lesions Found in Nitrous Acid Treated DNA:  A General Method for the Preparation of N2-Substituted 2‘-Deoxyguanosines
  作者：Eric A. Harwood、Paul B. Hopkins、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1021/jo991501+

  日期：2000.5.1

  nitrogen atom linking C2 of a dG nucleoside to C6 of deoxyadenosine (2). The chemical synthesis of 1 and 2, utilizing a palladium-catalyzed coupling, is described herein. It is demonstrated that the spectroscopic properties of synthetic 1 are identical to that of lesion 1 obtained from nitrous acid cross-linked DNA, thus providing a proof of its structure. Comparison of the limited spectroscopic data available

  用亚硝酸处理DNA将导致DNA-DNA交联的形成。先前已分离出两个交联病变，并根据光谱数据指定了它们的结构。已提议主要病变由两个共享一个共同的N2原子的脱氧鸟苷（dG）核苷组成（1），而较小病变的结构则由一个将dG核苷的C2与C6的C6连接的公共氮原子组成。脱氧腺苷（2）。本文描述了利用钯催化的偶联的1和2的化学合成。证明了合成物1的光谱性质与从亚硝酸交联的DNA获得的病变1的光谱性质相同，从而提供了其结构的证明。从亚硝酸交联的DNA到合成2的病变2可获得的有限光谱数据的比较支持其结构分配。已显示用于合成1和2的合成方法是以高收率制备各种N2取代的dG核苷的一般方法。