8-[acetyl(4-biphenylyl)amino]-2'-deoxyguanosine | 91024-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-[acetyl(4-biphenylyl)amino]-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: Guanosine, 8-(acetyl(1,1'-biphenyl)-4-ylamino)-2'-deoxy-；N-[2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-8-yl]-N-(4-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 91024-87-2
• 化学式: C₂₄H₂₄N₆O₅
• 分子量: 476.492
• InChiKey: WATHXMDHESQEHM-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[acetyl(4-biphenylyl)amino]-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 作用下， 生成 8-[acetyl(4-biphenylyl)amino]-5'-O-dimethoxytrityl-N²-[(dimethylamino)methylene]-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  8-(乙酰芳基氨基)-2'-脱氧鸟苷加合物合成位点特异性受损DNA链及其对各种DNA聚合酶的影响

  摘要：

  除了主要发现的 8-（芳基氨基）-2'-dG 外，DNA 链中的 8-（乙酰基芳基氨基）损伤也可能在化学致癌作用的诱导中起重要作用。使用不同芳香胺生成这些 8-(乙酰芳基氨基)-dG 加合物的合成途径已得到优化。8 种修饰的 dG 被转化为相应的亚磷酰胺，并在位点特异性地整合到不同的寡核苷酸中，从而形成 DNA 链。这些受损 DNA 链与互补寡核苷酸的带有损伤的杂交体被用来研究它们的熔解特性和它们的圆二色光谱。结果表明，切割位点内的损伤没有发生 EcoRI 限制。最后，三种不同的 DNA 聚合酶用于引物延伸研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200984
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 8-[acetyl(4-biphenylyl)amino]-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  8-(乙酰芳基氨基)-2'-脱氧鸟苷加合物合成位点特异性受损DNA链及其对各种DNA聚合酶的影响

  摘要：

  除了主要发现的 8-（芳基氨基）-2'-dG 外，DNA 链中的 8-（乙酰基芳基氨基）损伤也可能在化学致癌作用的诱导中起重要作用。使用不同芳香胺生成这些 8-(乙酰芳基氨基)-dG 加合物的合成途径已得到优化。8 种修饰的 dG 被转化为相应的亚磷酰胺，并在位点特异性地整合到不同的寡核苷酸中，从而形成 DNA 链。这些受损 DNA 链与互补寡核苷酸的带有损伤的杂交体被用来研究它们的熔解特性和它们的圆二色光谱。结果表明，切割位点内的损伤没有发生 EcoRI 限制。最后，三种不同的 DNA 聚合酶用于引物延伸研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200984

文献信息

• Selective Trapping of N-Acetyl-N-(4-biphenylyl)nitrenium and N-Acetyl-N-(2-fluorenyl)nitrenium Ions by 2'-Deoxyguanosine in Aqueous Solution
  作者：Michael Novak、Sonya A. Kennedy

  DOI：10.1021/ja00106a083

  日期：1995.1
• Reactivity of the 4-biphenylyl and 2-fluorenylnitrenium ions with heterocyclic and carbon nucleophiles
  作者：Robert A. McClelland、Mary Jo Kahley、P. Adriaan Davidse

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199606)9:6<355::aid-poc792>3.0.co;2-q

  日期：1996.6

  The carcinogens 4-aminobiphenyl, 2-aminofluorene and their N-acetyl derivatives form DNA adducts in vivo with the aryl nitrogen attached at C-8 of guanine. These adducts are proposed to arise through the reaction with the DNA base of a nitrenium ion obtained by N-O heterolysis of a hydroxylamine ester obtained metabolically by oxidation and esterification. Routes have now been discovered for the photochemical generation of these nitrenium ions, the N-acetyl derivatives via a photoheterolysis reaction and the N-H derivatives by protonation of the singlet nitrene photochemically generated from the azide precursor. The nitrenium ions are observed as transient intermediates with laser flash photolysis, and the kinetics of their reaction with various nucleophiles directly monitored. These results, coupled with competition kinetics experiments, show that the nitrenium ions derived from the above amines and amides are relatively long-lived in water, with a remarkably high selectivity in water for reaction with 2'-deoxyguanosine and its 5'-phosphate. The C-8 adduct is the product of this reaction. These behaviours differ considerably from those of analogous carbenium ions. Reactions with vinyl ethers have also been investigated, and also show significant differences between the two types of electrophile.
• Synthesis of Site-Specific Damaged DNA Strands by 8-(Acetylarylamino)-2′-deoxyguanosine Adducts and Effects on Various DNA Polymerases
  作者：Sarah Krüger、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201200984

  日期：2013.2

  predominately found 8-(arylamino)-2′-dG, 8-(acetylarylamino) damages within DNA-strands may also play an important role in the induction of chemical carcinogenesis. A synthesis pathway leading to these 8-(acetylarylamino)-dG adducts using different aromatic amines has been optimized. The 8-modified dGs were converted into the corresponding phosphoramidites and site-specifically incorporated into different

  除了主要发现的 8-（芳基氨基）-2'-dG 外，DNA 链中的 8-（乙酰基芳基氨基）损伤也可能在化学致癌作用的诱导中起重要作用。使用不同芳香胺生成这些 8-(乙酰芳基氨基)-dG 加合物的合成途径已得到优化。8 种修饰的 dG 被转化为相应的亚磷酰胺，并在位点特异性地整合到不同的寡核苷酸中，从而形成 DNA 链。这些受损 DNA 链与互补寡核苷酸的带有损伤的杂交体被用来研究它们的熔解特性和它们的圆二色光谱。结果表明，切割位点内的损伤没有发生 EcoRI 限制。最后，三种不同的 DNA 聚合酶用于引物延伸研究。