8-[acetyl(4-biphenylyl)amino]-5'-O-dimethoxytrityl-N²-[(dimethylamino)methylene]-2'-deoxyguanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 8-[acetyl(4-biphenylyl)amino]-5'-O-dimethoxytrityl-N²-[(dimethylamino)methylene]-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-(dimethylaminomethylideneamino)-6-oxo-1H-purin-8-yl]-N-(4-phenylphenyl)acetamide
• 化学式: C₄₈H₄₇N₇O₇
• 分子量: 833.944
• InChiKey: MPNGFQBXHDMRTB-FEWNNGCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanoethyl bis(diisopropylamino)phosphite 、 8-[acetyl(4-biphenylyl)amino]-5'-O-dimethoxytrityl-N²-[(dimethylamino)methylene]-2'-deoxyguanosine 在 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-(dimethylaminomethylideneamino)-6-oxo-1H-purin-8-yl]-N-(4-phenylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  8-(乙酰芳基氨基)-2'-脱氧鸟苷加合物合成位点特异性受损DNA链及其对各种DNA聚合酶的影响

  摘要：

  除了主要发现的 8-（芳基氨基）-2'-dG 外，DNA 链中的 8-（乙酰基芳基氨基）损伤也可能在化学致癌作用的诱导中起重要作用。使用不同芳香胺生成这些 8-(乙酰芳基氨基)-dG 加合物的合成途径已得到优化。8 种修饰的 dG 被转化为相应的亚磷酰胺，并在位点特异性地整合到不同的寡核苷酸中，从而形成 DNA 链。这些受损 DNA 链与互补寡核苷酸的带有损伤的杂交体被用来研究它们的熔解特性和它们的圆二色光谱。结果表明，切割位点内的损伤没有发生 EcoRI 限制。最后，三种不同的 DNA 聚合酶用于引物延伸研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200984
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 8-[acetyl(4-biphenylyl)amino]-5'-O-dimethoxytrityl-N²-[(dimethylamino)methylene]-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  8-(乙酰芳基氨基)-2'-脱氧鸟苷加合物合成位点特异性受损DNA链及其对各种DNA聚合酶的影响

  摘要：

  除了主要发现的 8-（芳基氨基）-2'-dG 外，DNA 链中的 8-（乙酰基芳基氨基）损伤也可能在化学致癌作用的诱导中起重要作用。使用不同芳香胺生成这些 8-(乙酰芳基氨基)-dG 加合物的合成途径已得到优化。8 种修饰的 dG 被转化为相应的亚磷酰胺，并在位点特异性地整合到不同的寡核苷酸中，从而形成 DNA 链。这些受损 DNA 链与互补寡核苷酸的带有损伤的杂交体被用来研究它们的熔解特性和它们的圆二色光谱。结果表明，切割位点内的损伤没有发生 EcoRI 限制。最后，三种不同的 DNA 聚合酶用于引物延伸研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200984