(2S,4S,5R,6R)-benzyl 5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-1-carboxylate | 113757-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-benzyl 5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate；N-acetyl-β-neuraminic acid benzyl ester；N-Acetyl-beta-neuraminic Acid Benzyl ester；benzyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 113757-75-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₉
• 分子量: 399.398
• InChiKey: GYSRHCBMBDYAAT-AIVZJVSBSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  748.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-benzyl 5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-1-carboxylate 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种唾液酸Neu5Ac衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种唾液酸Neu5Ac衍生物及其制备方法和应用，衍生物结构如下所示：其中，R1选自羟基、甲氧基或取代的甲氧基；R2选自乙酰氨基、取代的乙酰氨基、苯甲酰氨基、取代的苯甲酰氨基、烷氧羰酰胺基、三氮唑基或取代的三氮唑基；R3选自羟基、甲氧基、取代的甲氧基、乙酰氨基、取代的乙酰氨基、磺酰胺基、取代的磺酰胺基或磷酰胺基；A为或‑(CH2)m‑R4，其中，R4选自氨基、巯基或叠氮基；n选自0,1,2,3,4,5,6,7；m选自2,3,4,5,6,7,8,9,10。本发明提供的衍生物既能高亲和结合新冠病毒表面S蛋白，又通过衍生功能侧链赋予其更广泛的应用，包括检测新冠病毒、治疗新冠肺炎等。

  公开号：

  CN114437157A
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 N-acetyl neuraminic acid 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-benzyl 5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SIALIC ACID ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE L'ACIDE SIALIQUE

  摘要：

  本发明提供了乙酰神经酰胺酸类似物及其组合物，用于治疗乙酰神经酰胺酸缺乏症。

  公开号：

  WO2013063149A1

文献信息

• Chemoselective Synthesis of Sialic Acid 1,7-Lactones
  作者：Pietro Allevi、Paola Rota、Raffaella Scaringi、Raffaele Colombo、Mario Anastasia

  DOI：10.1021/jo100732j

  日期：2010.8.20

  The chemoselective synthesis of the 1,7-lactones of N-acetylneuraminic acid, N-glycolylneuraminic acid, and 3-deoxy-d-glycero-d-galacto-nononic acid is accomplished in two steps: a simple treatment of the corresponding free sialic acid with benzyloxycarbonyl chloride and a successive hydrogenolysis of the formed 2-benzyloxycarbonyl 1,7-lactone. The instability of the 1,7-lactones to protic solvents

  的1,7-内酯的化学选择性合成Ñ -acetylneuraminic酸，Ñ -glycolylneuraminic酸，和3-脱氧d -glycero- d-半乳糖-壬酸分两个步骤完成：用苄氧羰基氯对相应的游离唾液酸进行简单处理，然后对形成的2-苄氧羰基1,7-内酯进行连续氢解。还已经证明了1，7-内酯对质子溶剂的不稳定性以及在酰化条件下其形成机理的合理化。结果允许处理纯的1,7-唾液酸内酯用作参考标准品，以及用于制备其同位素同质物的方法，以用作改进的气相色谱-质谱（GLC-）分析程序的内标MS）分析生物介质中的1,7-唾液酸内酯。
• Effective one-pot multienzyme (OPME) synthesis of monotreme milk oligosaccharides and other sialosides containing 4-O-acetyl sialic acid
  作者：Hai Yu、Jie Zeng、Yanhong Li、Vireak Thon、Baojun Shi、Xi Chen

  DOI：10.1039/c6ob01706a

  日期：——

  A facile one-pot two-enzyme chemoenzymatic approach has been established for the gram (Neu4,5Ac2α3Lac, 1.33 g) and preparative scale (Neu4,5Ac2α3LNnT) synthesis of monotreme milk oligosaccharides. Other O-acetyl-5-N-acetylneuraminic acid (Neu4,5Ac2)- or 4-O-acetyl-5-N-glycolylneuraminic acid (Neu4Ac5Gc) -containing α2-3-sialosides have also been synthesized in the preparative scale. Used as an effective

  一种简便一锅双酶酶法方法已建立了克（Neu4,5Ac 2 α3Lac，1.33克）和制备规模（Neu4,5Ac 2单孔类动物乳寡糖α3LNnT）的合成。还已经以制备规模合成了其他的含O-乙酰基-5- N-乙酰基神经氨酸（Neu4,5Ac 2）或4 - O-乙酰基-5- N-羟基乙酰神经氨酸（Neu4Ac5Gc）的α2-3唾液酸。作为一种有效的探针，Neu4,5Ac 2 α3Galβ p NP被发现是通过人的A型流感病毒但不细菌唾液酸酶的合适底物。
• Synthesis of 9-O-acyl- and 4-O-acetyl-sialic acids
  作者：Haruo Ogura、Kimio Furuhata、Shingo Sato、Katsuko Anazawa、Masayoshi Itoh、Yoshiyasu Shitori

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80269-0

  日期：1987.9

  N-glycoloyl-neuraminic acid, and O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha- and beta-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2----6)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-D-glucopyranose were regioselectively synthesized by use of ortho esters. In addition, 5-acetamido-4-O-acetyl-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid was prepared starting from the benzyl and methyl esters of N-acetylneuraminic acid.

  N-乙酰基和N-糖基神经氨酸的各种9-O-酰基衍生物，以及O-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃戊二酸通过使用原酸酯区域选择性地合成酸）-（2 ---- 6）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-D-吡喃葡萄糖。另外，从N-乙酰神经氨酸的苄基和甲基酯开始制备5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-D-甘油-D-半乳糖基-2-壬基吡喃磺酸。
• SIALIC ACID ANALOGS
  申请人：ULTRAGENYX PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：US20150038693A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides sialic acid analogs and their compositions useful for the treatment of sialic acid deficiencies.

  本发明提供了唾液酸类似物及其组合物，可用于治疗唾液酸缺乏症。
• Sialic acid analogs
  申请人：Ultragenyx Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US08840926B2

  公开（公告）日：2014-09-23

  The present invention provides sialic acid analogs and their compositions useful for the treatment of sialic acid deficiencies.

  本发明提供了类唾液酸衍生物及其组合物，用于治疗唾液酸缺乏症。