tert-butyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyano-3-[(2S,3R)-3-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-2-(methoxymethoxy)ethyl]oxiran-2-yl]propanoate | 197234-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyano-3-[(2S,3R)-3-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-2-(methoxymethoxy)ethyl]oxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 197234-62-1
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₉Si
• 分子量: 531.719
• InChiKey: LYTSPDVKVVHHNS-LHHYNMKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyano-3-[(2S,3R)-3-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-2-(methoxymethoxy)ethyl]oxiran-2-yl]propanoate 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-acetyl neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Neu5Ac via Alkylation of 2-Alkoxy-2-cyanoacetate with a Sugar-Derived Bromide

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸是通过2-烷氧基-2-氰基醋酸根离子的烷基化合成的，该离子是烷基乙酰乙酸的酰基离子等效物，反应所用的糖衍生溴化物是从D-甘油-D-古洛庚糖-1,4-内酯制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1549
• 作为产物：
  描述：

  Mono-O-isopropyliden-heptono-γ-lacton 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyano-3-[(2S,3R)-3-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-2-(methoxymethoxy)ethyl]oxiran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Neu5Ac via Alkylation of 2-Alkoxy-2-cyanoacetate with a Sugar-Derived Bromide

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸是通过2-烷氧基-2-氰基醋酸根离子的烷基化合成的，该离子是烷基乙酰乙酸的酰基离子等效物，反应所用的糖衍生溴化物是从D-甘油-D-古洛庚糖-1,4-内酯制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1549

文献信息

• Total Synthesis of Neu5Ac via Alkylation of 2-Alkoxy-2-cyanoacetate with a Sugar-Derived Bromide
  作者：T. Takahashi、H. Tsukamoto、M. Kurosaki、H. Yamada

  DOI：10.1055/s-1997-1549

  日期：1997.9

  N-Acetylneuraminic acid was synthesized via alkylation of 2-alkoxy-2-cyanoacetate anion, an acyl anion equivalent of alkyl glyoxylate, with a sugar-derived bromide prepared from D-glycero-D-gulo-heptose-1,4-lactone.

  N-乙酰神经氨酸是通过2-烷氧基-2-氰基醋酸根离子的烷基化合成的，该离子是烷基乙酰乙酸的酰基离子等效物，反应所用的糖衍生溴化物是从D-甘油-D-古洛庚糖-1,4-内酯制备的。