ionized ketene | 463-51-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ionized ketene
• 英文别名: ketene cation；ketene; radical cation
• CAS: 463-51-4
• 化学式: C₂H₂O
• 分子量: 42.0373
• InChiKey: UJTMLNARSPORHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -150°
• 沸点：
  bp -56°
• 密度：
  0.6600
• 暴露限值：
  TLV-TWA 0.9 mg/m3 (0.5 ppm); STEL 3.0 mg/m3 (1.5 ppm) (ACGIH); IDLH 50 ppm (NIOSH).

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 职业暴露等级：
  C
• 职业暴露限值：
  TWA: 0.5 ppm (0.9 mg/m3), STEL: 1.5 ppm (3 mg/m3)
• 危险等级：
  2.3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  5 ppm
• 海关编码：
  2914190090
• 危险类别：
  2.3
• 危险品运输编号：
  UN 1955

制备方法与用途

化学性质
乙烯酮是一种无色气体，熔点为-151℃，沸点为-56℃。它溶于水，并且微溶于乙醚、芳香烃、卤代烃、酮和酯类。此物质极其不稳定，在常温下会聚合成双乙烯酮；加热时，双乙烯酮会发生分解生成乙烯酮。它的气味类似于乙酐或氯气。

用途
乙烯酮因其高度反应性而被广泛用于制备多种化学品。主要用作制造乙酐及作为乙酰化试剂。与乙醇反应可生成乙酰乙酸乙酯；与溴反应则产生溴代乙酰溴；与水、乙醇、乙酸和金属有机化合物反应，分别生成乙酸、乙酸乙酯、乙酐和酮。乙烯酮是多种工业有机化学品的重要原料。

生产方法
工业化生产乙烯酮主要有两种方法：1. 乙酸热解法：在700℃左右的温度下，以磷酸三乙酯为催化剂，从95%（W/V）乙酸液中裂解脱水获得。2. 丙酮热解法：将丙酮蒸气通入650-800℃的管子中进行热解。此外，还可以通过将乙炔和氧以摩尔比2:1混合，在硅胶为载体的ZnO/CaO/Ag2O催化剂上停留1秒直接生成乙烯酮。

类别
有害气体

毒性分级
高毒

急性毒性
吸入-小鼠LC50：17 ppm/ 10分

爆炸物危险特性
蒸气与空气混合可爆

可燃性危险特性
易燃；火场释放辛辣刺激烟雾

储运特性
库房应通风、低温干燥，且需与氧化剂分开储存和运输

灭火剂
干粉、二氧化碳、泡沫

职业标准
时间加权平均容许浓度（TWA）0.9 毫克/立方米；短时间接触容许浓度（STEL）3 毫克/立方米

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 生成 ionized ketene
  参考文献：
  名称：

  Photoelectron angular distribution parameters of valence shell ionizations of allene and transient ketene and thioketene

  摘要：

  Photoelectron angular distribution parameters for the X2E ionization of allene and, for the first time, for ionizations of reaction intermediates, namely the X2B1 ionization of ketene and the X2B1, A2B2 and B2B1 ionizations of thioketene have been measured using synchrotron radiation up to photon energies of 23.0, 20.0 and 19.5 eV, respectively. The beta curves exhibit several structures which could stem from resonance phenomena. Indications of an autoionization resonance were found in the X2E ionization of allene and for a shape resonance in the X2B1 ionization of thioketene.

  DOI：

  10.1016/0022-2860(93)87013-y

文献信息

• Generation of the distonic ion CH2NH3.bul.+: nucleophilic substitution of the ketene cation radical by ammonia and unimolecular decarbonylation of ionized acetamide
  作者：Thomas Drewello、Nikolaus Heinrich、Wilfried P. M. Maas、Nico M. M. Nibbering、Thomas Weiske、Helmut Schwarz

  DOI：10.1021/ja00250a010

  日期：1987.8
• Alkane eliminations from ionized ketones in the gas phase: dependence of ion-neutral-complex-mediated decompositions on the properties of the ionic and neutral partners
  作者：John C. Traeger、Charles E. Hudson、David J. McAdoo

  DOI：10.1021/j100317a029

  日期：1988.3