2,3-O-(1-methylethylidene)-2-C-methyl-L-ribono-1,4-lactone | 87598-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-(1-methylethylidene)-2-C-methyl-L-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: 2,3-O-Isopropyliden-'α'-L-glucosaccharinsaeure-lacton；(3aS,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 87598-90-1
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: JTORQZQZELCRKV-WATHFIQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-(1-methylethylidene)-2-C-methyl-L-ribono-1,4-lactone 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 Celite 、 氨 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 lithium 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.58h， 生成 (2R,4R,5R)-5-((R)-1-Benzyloxymethyl-propyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of polyether antibiotics. Synthesis of the enantiomer of lasalocid A (X-537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a008
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 草酰氯 、 硫酸 、 水 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 86.25h， 生成 2,3-O-(1-methylethylidene)-2-C-methyl-L-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of polyether antibiotics. Synthesis of the enantiomer of lasalocid A (X-537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a008

文献信息

• Green aldose isomerisation: 2-C-methyl-1,4-lactones from the reaction of Amadori ketoses with calcium hydroxide
  作者：David J. Hotchkiss、Raquel Soengas、Kathrine V. Booth、Alexander C. Weymouth-Wilson、Vanessa Eastwick-Field、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.137

  日期：2007.1

  Saccharinic acids, branched 2-C-methyl-aldonic acids, may be accessed via a green procedure from aldoses by sequential conversion to an Amadori ketose and treatment with calcium hydroxide; D-galactose and D-glucose are converted to 2-C-methyl-D-lyxono-1,4-lactone (with a small amount of 2-C-methyl-D-xylono-1,4-lactone) and 2-C-methyl-D-ribono-1,4-lactone. Inversion of configuration at C-4 of the branched lactones allows access to 2-C-methyl-L-ribono-1,4-lactone and 2-C-methyl-L-lyxono-1,4-lactone, respectively. D-Xylose affords 2-C-methyl-D-threono-1,4-lactone and 2-C-methyl-D-erythrono-1,4-lactone, whereas L-arabinose, under similar conditions, gave the enantioiners 2-C-methyl-L-lactone-1,4-lactone and 2-C-methyl-L-erythrono-1,4-lactone. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Total synthesis of polyether antibiotics. Synthesis of the enantiomer of lasalocid A (X-537A)
  作者：Robert E. Ireland、Lawrence Courtney、Brian J. Fitzsimmons

  DOI：10.1021/jo00174a008

  日期：1983.12