1-(Vitamin-A-oyl)imidazol | 61319-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(Vitamin-A-oyl)imidazol
• 英文别名: retinoylimidazole amide；N-(all-trans-Retinoyl)-imidazole；N-retinoylimidazol；N-retinoylimidazole；N-(1H-imidazole-1-yl)-(E)-retinamide；(2E,4E,6E,8E)-1-imidazol-1-yl-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-one
• CAS: 61319-45-7
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O
• 分子量: 350.504
• InChiKey: FOWCGRQAXBVBOF-BDABQLGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Vitamin-A-oyl)imidazol 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-hydroxy-2-tert-butylphenyl retinoate
  参考文献：
  名称：

  视黄酸的抗氧化剂衍生物的合成和活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00343a016
• 作为产物：
  描述：

  维A酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(Vitamin-A-oyl)imidazol
  参考文献：
  名称：

  可自我递送和自我销毁的前药纳米组件作为具有三重协同抗癌作用的肿瘤靶向纳米药物

  摘要：

  基于刺激响应的自组装前药纳米药物已成为受控药物输送的新范例。全反式视黄酸（RA）是维生素A代谢物之一，可诱导癌细胞凋亡，但其抗癌功效较弱，限制了其临床应用。为了充分发挥 RA 的治疗潜力，我们利用芳基硼酸的独特化学性质，芳基硼酸会经历过氧化氢 (H 2 O 2 ) 触发的降解，释放甲基醌 (QM)，该甲基化醌 (QM) 烷基化谷胱甘肽 (GSH)，从而破坏氧化还原稳态，并且转化为羟基苯甲醇（HBA）以抑制血管内皮生长因子（VEGF）的表达。在此，我们报道硼化视黄酸前药（RABA）可以被配制成可自我递送的纳米组件，其以H 2 O 2触发的自焚方式释放RA和QM以发挥协同抗癌活性。RABA 纳米组件通过诱导活性氧 (ROS) 介导的细胞凋亡、引发免疫原性细胞死亡 (ICD) 和抑制血管生成 VEGF 表达来发挥抗癌作用。RABA纳米组装体的优异抗癌功效可以通过基于自组装前药的药物自我递送和协同

  DOI：

  10.1016/j.biomaterials.2022.121681

文献信息

• Carotinoid-Glycosylester 4. Mitteilung. Synthese von 8′-Apo-β-carotin-8′-säure-(β-<scp>D</scp>-glucosyl)ester und Vitamin-A-säure-(β-<scp>D</scp>-glucosyl)ester
  作者：Hanspeter Pfander、Manfred Läderach、Fritz Wittwer

  DOI：10.1002/hlca.19800630128

  日期：1980.1.23

  Carotenoid Glycosyl Esters Synthesis of β-D-Glucosyl 8′-Apo-β-carotene-8′-oate and β-D-Glucosyl Vitamin-A-oate (β-D-Glucosyl Retionate)

  类胡萝卜素糖基酯合成β-D-葡萄糖基8'-Apo-β-胡萝卜素-8'-oate和β-D-葡萄糖基维生素A-oate（β-D-葡萄糖基果酸酯）
• Novel Retinoic Acid Metabolism Blocking Agents Endowed with Multiple Biological Activities Are Efficient Growth Inhibitors of Human Breast and Prostate Cancer Cells in Vitro and a Human Breast Tumor Xenograft in Nude Mice
  作者：Jyoti B. Patel、Carlic K. Huynh、Venkatesh D. Handratta、Lalji K. Gediya、Angela M. H. Brodie、Olga G. Goloubeva、Omoshile O. Clement、Ivo P. Nanne、Dianne Robert Soprano、Vincent C. O. Njar

  DOI：10.1021/jm0401457

  日期：2004.12.1

  antiproliferative activity in a concentration dependent manner. The novel atypical RAMBAs, in addition to being highly potent inhibitors of ATRA metabolism in microsomal preparations and in intact human cancer cells (MCF-7, T47D, and LNCaP), also exhibit multiple biological activities, including induction of apoptosis and differentiation, retinoic acid receptor binding, and potent antiproliferative activity on a

  新型视黄酸代谢阻断剂（RAMBAs）已经合成和表征。合成特征包括在全反式视黄酸（ATRA）和13-顺式视黄酸的C-4处引入亲核配体，以及修饰末端羧酸基团。我们的大多数化合物都是仓鼠肝微粒ATRA代谢酶的强效抑制剂。最有效的化合物是甲基（2E，4E，6E，8E）-9-（3-咪唑基-2,6,6-三甲基环己-1-烯基）-3,7-二甲基壬基-2，4,6,8-四烯酸酯（5）的IC（50）值为0.009 nM，比有名的RAMBA利拉唑（Liazal，IC（50）= 6000 nM）强666,667倍。出乎意料的是，化合物5的两种对映异构体的酶抑制活性之间基本没有差异。在MCF-7细胞增殖实验中，RAMBAs也以浓度依赖的方式增强ATRA介导的抗增殖活性。除了在微粒体制剂和完整的人类癌细胞（MCF-7，T47D和LNCaP）中作为ATRA代谢的高效抑制剂外，新型非典型RAMBAs还表现出多种生物学活性，
• Retinoic acid esters of steroids of the pregnane series, their use in
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US03984544A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  Novel retinoic acid esters of anti-inflammatory steroids of the pregnane series are described and their use in the treatment and control of acne vulgaris via the topical or intralesional route. A preferred mode of the invention comprises treating acne by applying topically to the affected area hydrocortisone 21-all-trans-retinoate in concentrations of from about 0.05 to about 0.15 percent. Pharmaceutical formulations and methods for the manufacture of the novel steroidal retinoates are also described.

  描述了孕烷系列的抗炎类固醇的新型维甲酸酯，并说明了它们在通过局部或病灶内途径治疗和控制痤疮中的用途。该发明的一种首选模式包括通过在受影响区域局部涂抹氢化可的松21-全反式维甲酸酯，浓度约为0.05％至0.15％。还描述了用于制造这种新型类固醇维甲酸酯的药物配方和方法。
• Novel C-4 substituted retinoids
  申请人：University of Maryland

  公开号：US20030162823A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  C-4 substituted retinoic acid analogs, synthesis methods of C-4 substituted retinoic acid analogs and methods of using C-4 substituted retinoic acid analogs to treat various cancers and dermatological diseases and conditions. The C-4 substituted retinoic acid analogs include C-4 all-trans retinoic acid (ATRA) and 13-cis retinoic acid (13-CRA) analogs. The C-4 substituted retinoic acid analogs inhibit all-trans retinoic acid (ATRA) 4-hydroxylase activity, thereby inhibiting the catabolism of ATRA. The C-4 substituted retinoic acid analogs also have ATRA-mimetic activity. The preferred substitutions at C-4 are an azole group, a sulfur, oxygen, or nitrogen containing group, a pyridyl group, an ethinyl group, a cyclopropyl-amine group, an ester group, or a cyano group, or forms, together with the C-4 carbon atom, an oxime, an oxirane or aziridine group.

  C-4 取代维甲酸类似物，C-4 取代维甲酸类似物的合成方法以及使用 C-4 取代维甲酸类似物治疗各种癌症和皮肤疾病和情况的方法。C-4 取代维甲酸类似物包括 C-4 全反式视黄酸（ATRA）和 13-顺式视黄酸（13-CRA）类似物。C-4 取代维甲酸类似物抑制全反式视黄酸（ATRA）4-羟基化酶的活性，从而抑制ATRA的分解代谢。C-4 取代维甲酸类似物也具有类似ATRA的活性。C-4 最受欢迎的取代物是氮杂环，含硫、氧或氮的基团，吡啶基团，乙炔基团，环丙胺基团，酯基团或氰基团，或与 C-4 碳原子一起形成肟，环氧乙烷或氮杂环丙烷基团。
• Novel C-4 Substituted Retinoids
  申请人：Njar Vincent C.O.

  公开号：US20120122908A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  C-4 substituted retinoic acid analogs, synthesis methods of C-4 substituted retinoic acid analogs and methods of using C-4 substituted retinoic acid analogs to treat various cancers and dermatological diseases and conditions. The C-4 substituted retinoic acid analogs include C-4 all-trans retinoic acid (ATRA) and 13-cis retinoic acid (13-CRA) analogs. The C-4 substituted retinoic acid analogs inhibit all-trans retinoic acid (ATRA) 4-hydroxylase activity, thereby inhibiting the catabolism of ATRA. The C-4 substituted retinoic acid analogs also have ATRA-mimetic activity. The preferred substitutions at C-4 are an azole group, a sulfur, oxygen, or nitrogen containing group, a pyridyl group, an ethinyl group, a cyclopropyl-amine group, an ester group, or a cyano group, or forms, together with the C-4 carbon atom, an oxime, an oxirane or aziridine group.

  C-4取代维甲酸类似物、C-4取代维甲酸类似物的合成方法以及使用C-4取代维甲酸类似物治疗各种癌症和皮肤病的方法。 C-4取代维甲酸类似物包括C-4全反式维甲酸（ATRA）和13-顺式维甲酸（13-CRA）类似物。 C-4取代维甲酸类似物抑制全反式维甲酸（ATRA）4-羟化酶活性，从而抑制ATRA的分解代谢。 C-4取代维甲酸类似物还具有ATRA类似活性。 在C-4处的首选取代基是氮杂环基团、含硫、氧或氮的基团、吡啶基团、乙炔基团、环丙胺基团、酯基团或氰基团，或与C-4碳原子一起形成肟、环氧乙烷或氮杂环丙烷基团。