α-(methylsulfonyl)-4-methoxy-3,5-dimethylacetophenone | 73576-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(methylsulfonyl)-4-methoxy-3,5-dimethylacetophenone
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-3,5-dimethylphenyl)-2-methylsulfonylethanone
• CAS: 73576-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: WCCOBLATTAJUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(methylsulfonyl)-4-methoxy-3,5-dimethylacetophenone 、 硼氢化钠 生成 2-Methanesulfonyl-1-(4-methoxy-3,5-dimethyl-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  ROTH B.; AIG E.; LANE K.; RAUCKMAN B. S., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 5, 535-541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基砜 、 methyl 4-methoxy-3,5-dimethylbenzoate 在 sodium hydride 作用下， 生成 α-(methylsulfonyl)-4-methoxy-3,5-dimethylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶类作为抗菌剂。4.来自酚类曼尼希中间体的6-取代的甲氧苄啶衍生物。在合成甲氧苄啶和3,5-二烷基苄基类似物上的应用。

  摘要：

  通过2,4-二氨基-6-取代的嘧啶与2,6-二甲氧基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]苯酚的反应可轻松完成多种6-取代的甲氧苄啶类似物的制备较低反应性的2,6-二烷基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]酚与2,4-二氨基-6-（烷硫基）嘧啶成功反应生成5-（取代的苄基）嘧啶。当在嘧啶环中存在非反应性6-取代基时，产物的酚基以高产率烷基化。用阮内镍很容易除去6-（烷硫基）基团。因此从其6-（甲硫基）对应物以高收率获得甲氧苄啶。6-取代的甲氧苄啶类似物作为大肠杆菌二氢叶酸还原酶的抑制剂和抗菌剂均具有较低的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00179a012