(-)-benzyl 2,3-anhydro-β-D-ribopyranoside | 67412-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-benzyl 2,3-anhydro-β-D-ribopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2,3-anhydro-β-D-ribopyranoside；Benzyl-2,3-anhydro-β-D-ribopyranosid；Benzyl-<2.3-anhydro-β-D-ribopyranosid>；Benzyl 2,3-anhydro-beta-d-ribopyranoside；(1R,2R,5R,6R)-2-phenylmethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 67412-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: GOKFKMWTGYINLH-DDHJBXDOSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-benzyl 2,3-anhydro-β-D-ribopyranoside 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到benzyl 3-deoxy-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthons from arabinose. Preparation of 1,3-diols and .beta.-benzyloxy ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a044
• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯糖 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.91h， 生成 (-)-benzyl 2,3-anhydro-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同类化合物的合成研究[1] 1 Nogalamycin def-ring系统的手性合成

  摘要：

  从对Nogalamycin同源物的逆合成观点来看，蒽环素家族的有效抗肿瘤抗生素，使用萘醌的区域选择性Diels-Alder反应（4），Nogalamycin同源物的CDEF环系统作为双亲物预计被认为是关键的最便捷，最灵活的合成路线之一，以其11-脱氧蒽环素骨架为一体的一步（3）。作为探索有效和可靠的合成方案以产生光学活性形式的特征性4的特征性双环缩醛结构的模型研究，在手性合成4之前，首先检查了DEF环系统（6）的制备。从容易获得的（-）-D-阿拉伯糖（11）开始的6的手性合成涉及以下新方面：2' - ，C 3' - ，和C 4'位上，（2）通过螯合作用控制的另外的芳基锂〔9（M = Li）的]到18的C5'-不对称中心的立体结构，（3）通过用三甲基甲硅烷基溴处理对苯二酚（28）形成双环缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81431-9

文献信息

• An efficient construction of 1,2-trans-β-glycosidic linkages capitalizing on glycopyranosyl N,N,N′,N′-tetramethylphosphroamidates as shelf-stable glycosyl donors
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Yuki Yanagiya、Takeshi Honda、Hideki Harada、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92679-0

  日期：1992.6

  stereocontrolled 1,2-trans-β-glycosidation reaction with or without neighbouring group participation has been developed by using benzyl- or benzoyl-protected glycopyranosyl N,N,N',N'-tetramethylphosphoroamidates as shelf-stable glycosyl donors in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate or boron trifluoride etherate. Several notable features of the present method not observed with the diphenyl

  通过使用苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基N，N，N'，N'-四甲基磷酰胺基酸酯作为在货架上稳定的糖基供体，已经开发了具有或不具有邻近基团参与的高度立体控制的1,2-反式-β-糖苷化反应。存在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或三氟化硼醚化物。还描述了用磷酸二苯酯法未观察到的本方法的几个显着特征。
• An efficient construction of 1,2-trans-.BETA.-glycosidic linkages via benzyl-protected glycopyranosyl P,P-diphenyl-N-(p-toluenesulfonyl)-phosphinimidates.
  作者：Shun-ichi HASHIMOTO、Takeshi HONDA、Shiro IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.38.2323

  日期：——

  An efficient 1, 2-trans-glycosidation reaction withon neighbouring group participation has been developed using benzyl-protected P, P-diphenyl-N-(p-toluensulfonyl)phosphinimidates as glycosyl donors in the presence of trimethylsilyl triflate or boron trifluoride etherate.

  使用苄基保护的P,P-二苯基-N-(对甲苯磺酰)膦亚胺为糖基供体，在三甲基硅基三氟甲磺酸酯或三氟化硼乙醚存在下，开发了一种无邻位参与的高效1,2-反式糖苷化反应。
• A Stereocontrolled Construction of 2-Deoxy-β-glycosidic Linkages<i>via</i>1,2-<i>trans</i>-β-Glycosidation of 2-Deoxy-2-[(<i>p</i>-methoxyphenyl)thio] glycopyranosyl<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethylphosphoroamidates
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Yuki Yanagiya、Takeshi Honda、Shiro Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1992.1511

  日期：1992.8

  A stereocontrolled synthesis of 2-deoxy-β-glycosides has been achieved by developing a salient 1,2-trans-glycosidation method with 2-deoxy-2-[(p-methoxyphenyl)thio]glycopyranosyl N,N,N′,N′-tetramethylphosphoroamidates as glycosyl donors followed by a reductive removal of the p-methoxyphenylthio group with Raney nickel. The p-methoxyphenylthio group equatorially disposed at C-2 has proven to be an excellent stereodirecting auxiliary.

  通过开发一种显著的1,2-反式糖基化方法，使用2-脱氧-2-[(对甲氧基苯基)硫]吡喃糖基N,N,N',N'-四甲基膦酰胺作为糖基供体，随后用Raney镍还原去除对甲氧基苯硫基团，实现了2-脱氧-β-糖苷的立体控制合成。位于C-2位的对甲氧基苯硫基团在赤道位置上被证明是一个极佳的立体导向辅助基团。
• An extremely mild and stereocontrolled construction of 1,2-trans-β-glycosidic linkages capitalizing on benzyl-protected glycopyranosyl diethyl phosphites as glycosyl donors
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Kazuhiro Umeo、Ai Sano、Nobuhide Watanabe、Makoto Nakajima、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00263-c

  日期：1995.3

  neighboring group participation has been developed by using benzyl-protected glycopyranosyl diethyl phosphites as glycosyl donors and boron trifluoride etherate as a promoter. The present method exhibits the highest level of 1,2-trans-β-selectivity known to date for glycosidations with a non-participating group on O-2.

  已经通过使用苄基保护的亚磷酸吡喃葡萄糖基二乙基亚磷酸酯作为糖基供体和三氟化硼醚化物作为促进剂，开发了没有相邻基团参与的高度立体控制的1,2-反式-β-糖苷化反应。本方法展现出迄今已知的对于O-2上具有非参与基团的糖苷化的最高水平的1，2-反式-β-选择性。
• An Extremely Mild and General Method for the Construction of 1,2-trans-.BETA.-Glycosidic Linkages via Glycopyranosyl Diethyl Phosphites with Participating Groups at C-2.
  作者：Shun-ichi HASHIMOTO、Ai SANO、Kazuhiro UMEO、Makoto NAKAJIMA、Shiro IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.43.2267

  日期：——

  A highly efficient 1, 2-trans-β-glycosidation reaction has been developed by using glycopyranosyl diethyl phosphites bearing participating groups such as benzoate, phthalimido, or trichloroethyl carbamate groups at C-2 as glycosyl donors and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) as a promoter.

  使用在C-2位带有参与基团如苯甲酸酯、邻苯二甲酰亚胺或三氯乙基氨基甲酸酯的糖吡喃糖苷二乙基膦酸酯作为糖供体，并采用三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）作为促进剂，已开发出一种高效的顺式1,2-β-糖基化反应。