benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-anhydro-β-D-ribopyranoside | 125325-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-anhydro-β-D-ribopyranoside
• 英文别名: (1R,2R,5R,6R)-2-phenylmethoxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 125325-75-9
• 化学式: C₄₆H₄₈O₉
• 分子量: 744.882
• InChiKey: SRHFVCMCDHOIAV-MRGCHERQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-benzyl 2,3-anhydro-β-D-ribopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl diethyl phosphite 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-anhydro-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2-极其温和的和立体控制建设反式- β糖苷键善用苄基保护的吡喃葡萄糖亚磷酸二乙酯作为糖供体

  摘要：

  已经通过使用苄基保护的亚磷酸吡喃葡萄糖基二乙基亚磷酸酯作为糖基供体和三氟化硼醚化物作为促进剂，开发了没有相邻基团参与的高度立体控制的1,2-反式-β-糖苷化反应。本方法展现出迄今已知的对于O-2上具有非参与基团的糖苷化的最高水平的1，2-反式-β-选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00263-c

文献信息

• An extremely mild and general method for the stereocontrolled construction of 1,2-cis-glycosidic linkages via S-glycopyranosyl phosphorodiamidimidothioates
  作者：Hashimoto Shun-ichi、Honda Takeshi、Ikegami Shiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97729-3

  日期：——
• Synthesis of the oligosaccharides α-d-Glcp(1→4)-d-Xylp, α-d-Xylp-(1→4)-d-Glcp, α-d-Glcp-(1→4)-α-d-Glcp-(1→4)-d-Xylp, α-d-Glcp-(1→4)-α-d-Xylp-(1→4)-d-Glcp, and α-d-Xylp-(1→4)-α-d-Glcp-(1→4)-d-Glcp
  作者：Kenichi Takeo、Yasuhiro Teramoto、Yumi Shimono、Yasunori Nitta

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80154-f

  日期：1991.1

  Syntheses are described of the disaccharides, alpha-D-Glcp-( -->4) -D-Xylp, alpha-D-Xylp-(1 --> 4)-D-Glcp, and alpha-D-Xylp-(1 --> 4)-D-Xylp, and trisaccharides, alpha-D-Glcp-(1 --> 4)-alpha-D-Glcp-(1 --> 4)-D-Xylp, alpha-D-Glcp-( --> 4)-alpha-D-Xylp-(1 --> 4)-D-Gep, and alpha-D-Xylp-(1 --> 4)-alpha-D-Glcp-(1 --> 4)-D-Glcp as analogues of glucoamylase and soybean beta-amylases substrates.
• SHUN-ICHI, HASHIMOTO;TAKESHI, HONDA;SHIRO, IKEGAMI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4769-4772
  作者：SHUN-ICHI, HASHIMOTO、TAKESHI, HONDA、SHIRO, IKEGAMI

  DOI：——

  日期：——
• TAKEO, KENICHI;TERAMOTO, YASUHIRO;SHIMONO, YUMI;NITTA, YASUNORI, CARBOHYDR. RES., 209,(1991) C. 167-179
  作者：TAKEO, KENICHI、TERAMOTO, YASUHIRO、SHIMONO, YUMI、NITTA, YASUNORI

  DOI：——

  日期：——