Benzyl-4-O-(2.3.4.6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2.3-anhydro-β-D-ribopyranosid | 67412-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl-4-O-(2.3.4.6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2.3-anhydro-β-D-ribopyranosid
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(1R,2R,5R,6R)-2-phenylmethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 67412-72-0
• 化学式: C₄₆H₄₀O₁₃
• 分子量: 800.816
• InChiKey: ODYLFDSRQUDQMR-YVOGSFHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-benzyl 2,3-anhydro-β-D-ribopyranoside 、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]oxan-2-yl]methyl benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到Benzyl-4-O-(2.3.4.6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2.3-anhydro-β-D-ribopyranosid
  参考文献：
  名称：

  利用糖吡喃糖基N，N，N'，N'-四甲基氨基磷酸酯作为稳定的糖基供体，有效构建1,2-反式-β-糖苷键

  摘要：

  通过使用苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基N，N，N'，N'-四甲基磷酰胺基酸酯作为在货架上稳定的糖基供体，已经开发了具有或不具有邻近基团参与的高度立体控制的1,2-反式-β-糖苷化反应。存在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或三氟化硼醚化物。还描述了用磷酸二苯酯法未观察到的本方法的几个显着特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92679-0

文献信息

• An Extremely Mild and General Method for the Construction of 1,2-trans-.BETA.-Glycosidic Linkages via Glycopyranosyl Diethyl Phosphites with Participating Groups at C-2.
  作者：Shun-ichi HASHIMOTO、Ai SANO、Kazuhiro UMEO、Makoto NAKAJIMA、Shiro IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.43.2267

  日期：——

  A highly efficient 1, 2-trans-β-glycosidation reaction has been developed by using glycopyranosyl diethyl phosphites bearing participating groups such as benzoate, phthalimido, or trichloroethyl carbamate groups at C-2 as glycosyl donors and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) as a promoter.

  使用在C-2位带有参与基团如苯甲酸酯、邻苯二甲酰亚胺或三氯乙基氨基甲酸酯的糖吡喃糖苷二乙基膦酸酯作为糖供体，并采用三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）作为促进剂，已开发出一种高效的顺式1,2-β-糖基化反应。