2',7-Diacetoxy-4',5'-methylendioxy-3-phenylcoumarin | 54300-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2',7-Diacetoxy-4',5'-methylendioxy-3-phenylcoumarin
• 英文别名: 7-acetoxy-3-(6-acetoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-chromen-2-one
• CAS: 54300-98-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O₈
• 分子量: 382.326
• InChiKey: ZGMUHFKRKCTLBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  101.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',7-Diacetoxy-4',5'-methylendioxy-3-phenylcoumarin 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 苜蓿内酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内交叉脱氢偶联方法从 2′-羟基-3-芳基香豆素制备香豆素†

  摘要：

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。

  DOI：

  10.1039/c9ra01909j
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙酸 在 溴 、 copper 8-hydroxyquinolinate 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 2',7-Diacetoxy-4',5'-methylendioxy-3-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内交叉脱氢偶联方法从 2′-羟基-3-芳基香豆素制备香豆素†

  摘要：

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。

  DOI：

  10.1039/c9ra01909j