isoleucine | 73-32-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isoleucine
• 英文别名: L-isoleucine；(2S)-2-amino-3-methylpentanoic acid
• CAS: 73-32-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: AGPKZVBTJJNPAG-AKGZTFGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  288 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  41 º (c=4, 6N HCl)
• 沸点：
  225.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2930 (estimate)
• 闪点：
  168-170°C
• 溶解度：
  可溶于1MHCl：50 mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.07λ: 280 nm Amax: 0.05
• LogP：
  0.80

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  29224995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

这段文字详细描述了L-异亮氨酸的生产过程。以下是主要步骤和要点：

初始准备阶段

1. 菌种培养：通过特定的种子培养基（包括葡萄糖、尿素等）进行种子培养，并逐步放大培养，最终得到足够的菌种。

2. 发酵前准备：调整发酵培养液成分（硫酸铵、豆饼水解液、玉米浆等），并在发酵罐中接种适量菌种开始发酵。

发酵阶段

1. 发酵条件控制：保持温度在30-31℃，转速为180r/min，并通过定时添加尿素和氨水来维持培养基中的氮源平衡。

2. 发酵时间及产物监测：发酵时间为60小时，在此期间需要监测并适时调整菌种量、pH值等参数。

后续处理阶段

1. 过滤与酸化：将发酵后的液体加热至100℃保持一段时间后冷却，通过过滤去除菌体，并在滤液中加入适量硫酸铵和草酸以调节pH值至3.5左右。

2. 树脂吸附、浓缩及精制：

   • 用氢型732离子交换树脂进行分离；
   • 再次浓缩并中和，调整pH值至6.0进行结晶沉淀；
   • 进行滤过收集晶体，并在105℃下干燥得到成品。

主要原料及其作用

• 葡萄糖、尿素：作为主要营养来源。
• 豆饼水解液、玉米浆：提供蛋白质及其他有机物。
• 732离子交换树脂：用于有效分离目标产物L-异亮氨酸。
• 活性炭：用于脱色处理，提高产品纯度。

整个生产过程涉及复杂精细的操作和严格的条件控制，确保了最终产品的高质量与高纯度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoleucine 在 recombinant phenylalanine dehydrogenase from Quasibacillus thermotolerans 、 聚甘氨酸 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-甲基-2-氧基戊酸
  参考文献：
  名称：

  一种新型热稳定性苯丙氨酸脱氢酶，用于有效合成大体积芳香氨基酸及其衍生物

  摘要：

  苯丙氨酸脱氢酶（PDH）由于能够通过不对称还原胺化产生伯胺，因此在制药和精细化工行业中发挥着重要作用。然而，PDH 的工业应用往往因其稳定性差、底物特异性窄（尤其是对于非天然底物）而受到限制。在这里，使用来自芽孢杆菌的Bb PDH作为探针，通过基因挖掘鉴定了来自耐热准芽孢杆菌( Qt PDH)的新型 PDH 。Qt PDH 表现出出色的热稳定性，特别是在 30 °C、pH 8.5 下的半衰期为 23 天，比Bb PDH 长约 300 倍。Qt PDH可以催化各种苯基丙酮酸类似物，包括2-氧代-4-苯基丁酸乙酯和l-苯基甘氨醇，以及大体积的3-(萘-1-基)-2-氧代丙酸，还原胺化比活性为1.90 U·毫克–1。在Qt PDH与Bm GDH 的共同催化下，在 1.0 M 3-(2-氯苯基)-2-氧代丙酸下实现了2-氯-l-苯丙氨酸的高效生产，转化率 > 99 %， ee 99 % ，空间-一次收率30

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113713
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 在 D-amino acid oxidase 、 E_. coli branched-chain amino acid aminotransferase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到isoleucine
  参考文献：
  名称：

  外消旋氨基酸混合物通过氧化酶-氨基转移酶偶联系统的对映体转化

  摘要：

  D-氨基酸氧化酶，支链氨基酸氨基转移酶和过量的L-谷氨酸用于以高化学和光学收率将外消旋混合物转化为L-型对映体，从而获得许多常见和非生物学氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88154-5
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 环己酮 在 isoleucine 、 sodium dodecylbenzene sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到erythro-2-cylohexanone
  参考文献：
  名称：

  胶束中无环氨基酸催化的立体选择性羟醛反应

  摘要：

  在各种表面活性剂的辅助下，研究了所有蛋白原性，无环氨基酸在H 2 O中直接进行羟醛反应的催化性能。碱性和中性氨基酸被证明是有效的催化剂，可产生良好至优异的加合物收率（高达95％），中等至良好的非对映选择性（高达86％），L-精氨酸为最有效的催化剂。的顺式/反非对映体比率可以通过所使用的氨基酸的适当选择可以容易地调整。同样，进行该反应的底物范围扩大到带有给电子性Br取代基的反应性较低的醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790003

文献信息

• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• CHIMERIC MELANOCORTIN LIGANDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20180118789A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The invention provides compounds having the general formula I: and salts thereof, wherein the variables Pro, DPro, DPhe, Arg, Trp, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  这项发明提供了具有一般式I的化合物及其盐，其中变量Pro、DPro、DPhe、Arg、Trp、X1、X2、X3和X4的含义如本文所述，并包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物的方法。
• [EN] NOVEL HEPCIDIN MIMETICS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX MIMÉTIQUES D'HEPCIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER HEALTHCARE LLC

  公开号：WO2018128828A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention relates to novel peptides acting as hepcidin mimetics, as well as analogues and derivatives thereof. The invention further relates to compositions comprising the peptides of the present invention, and to the use of the peptides in the prophylaxis and treatment of hepcidin-associated disorders, including prophylaxis and treatment of iron overload diseases such as hemochromatosis, iron-loading anemias such as thalassemia, and diseases being associated with ineffective or augmented erythropoiesis, as well as further related conditions and disorders described herein.

  本发明涉及作为赫普西定类似物的新型肽，以及其类似物和衍生物。该发明还涉及包含本发明肽的组合物，以及在预防和治疗赫普西定相关疾病中使用这些肽，包括预防和治疗铁过载疾病如血色病、铁负荷性贫血如地中海贫血，以及与效率低下或增强的红细胞生成相关的疾病，以及本文所述的进一步相关病症和疾病。
• [EN] CELL CULTURE SUBSTRATES<br/>[FR] SUBSTRATS DE CULTURE CELLULAIRE
  申请人：UNIV MACQUARIE

  公开号：WO2019033171A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present application describes a class of peptides comprising from (2) to (12) amino acid residues, wherein: the N-terminus of the peptide is linked to an optionally substituted, fused polycyclic group comprising an aromatic ring; at least one amino acid residue has a hydrophobic side chain; at least two amino acid residues have a cation-containing side chain, or at least one amino acid residue has two or more cation-containing side chains, or at least one amino acid residue has one or more side chains comprising two or more cations; and the net charge of the peptide is positive at a pH of from about (4) to about (10). The present application also describes hydrogels and cell culture substrates comprising the peptides, as well as the use of the cell culture substrates for culturing cells.

  本申请描述了一类肽，包括（2）到（12）个氨基酸残基，其中：肽的N-末端与一个可选择替代的、融合的多环芳香环团相连；至少一个氨基酸残基具有疏水侧链；至少两个氨基酸残基具有含阳离子的侧链，或者至少一个氨基酸残基具有两个或更多含阳离子的侧链，或者至少一个氨基酸残基具有一个或多个含有两个或更多阳离子的侧链；并且在约为（4）到约为（10）的pH下，肽的净电荷为正。本申请还描述了包含这些肽的水凝胶和细胞培养基质，以及利用细胞培养基质培养细胞的用途。
• Synthesis of Air- and Moisture-Stable, Storable Chiral Oxorhenium Complexes and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Imine Reduction
  作者：Braja Gopal Das、Rajender Nallagonda、Dhananjay Dey、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201501914

  日期：2015.9.1

  salicyloxazoline based oxorhenium(V) complexes have been synthesized and their catalytic application for the asymmetric reduction of ketimines using hydrosilane as hydride source is disclosed. A broad substrate scope, high yields, and excellent enantioselectivities (up to 99 %) are attained. Furthermore, the syntheses of enantiopure α‐amino esters, γ‐ and δ‐lactams, and isoindolinones have also been carried

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.