(2S)-2-amino-3-methyl-1-pentanol | 248279-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-methyl-1-pentanol
• 英文别名: L-isoleucinol；(S)-isoleucinol；(2S)-2-amino-3-methylpentan-1-ol；(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylbutylamine
• CAS: 248279-49-4
• 化学式: C₆H₁₅NO
• 分子量: 117.191
• InChiKey: VTQHAQXFSHDMHT-PRJDIBJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-methyl-1-pentanol 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-2-[[(1S)-1,2-diphenylethyl]amino]-3-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. II. The enantioselective synthesis of 1-aryl-2-phenylethylamines from L- and D-amino acids by means of 1,3-asymmetric induction.

  摘要：

  光学纯的(1S, 1'S)-1-芳基-N-(1'-烷基-2'-羟基乙基)-2-苯乙胺（13-21）是通过(S)-2-氨基烷醇（1-3）和(E)-(S)-N-(1-烷基-2-羟基乙基)芳基亚胺（4-12）从L-丙氨酸、L-亮氨酸和L-异亮氨酸合成的。另一方面，具有(1R, 1'R)构型的胺（33-38）是从D-氨基酸，即D-丙氨酸和D-亮氨酸合成的。这些胺的绝对构型通过芳香象限扇区规则得到了确认。发现与苄基镁氯化物的手性亚胺（7-12和30-32）不对称反应具有极高的立体选择性。然而，来自L-和D-丙氨酸的亚胺（4-6和27-29）与格里尼亚试剂的反应则显示出较差的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.31
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-2-amino-3-methyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，杀真菌活性和意外的对接模型的第一个包含恶唑啉的手性Boscalid类似物。

  摘要：

  手性极大地影响了农药的生物学和药理特性，并将导致不必要的环境负荷和不希望的生态影响。没有证明对映体纯琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的结构和活性之间的关系（SAR）。基于商业上的SDHIs，恶唑啉天然产物和有机合成中的多种恶唑啉配体，人们首先致力于探索手性SDHIs及其初步机理。对带有手性烟碱酰胺4ag的微调提供了更有望的抗solani solani，Botrytis cinerea和Sclerotiania sclerotiorum杀真菌剂的选择，并使用EC50个值分别为0.58、0.42和2.10 mg / L。对体内生物测定和分子对接进行了研究，以分别探讨其在实际应用中的潜力和在作用机理上的新颖性。出乎意料的分子对接模型在与氨基酸残基的结合位点上显示出不同的手性作用。这种手性烟酰胺还具有易于合成和成本效益的特点。随着手性的引入，它将为商业SDHI杀菌剂提供有力的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b03464

文献信息

• Synthesis of Air- and Moisture-Stable, Storable Chiral Oxorhenium Complexes and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Imine Reduction
  作者：Braja Gopal Das、Rajender Nallagonda、Dhananjay Dey、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201501914

  日期：2015.9.1

  salicyloxazoline based oxorhenium(V) complexes have been synthesized and their catalytic application for the asymmetric reduction of ketimines using hydrosilane as hydride source is disclosed. A broad substrate scope, high yields, and excellent enantioselectivities (up to 99 %) are attained. Furthermore, the syntheses of enantiopure α‐amino esters, γ‐ and δ‐lactams, and isoindolinones have also been carried

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.
• Microwave-promoted synthesis of chiral pyridinium salts
  作者：Gustavo H.R. Viana、Itamar C. Santos、Rosemeire B. Alves、Laurent Gil、Christian Marazano、Rossimiriam P.F. Gil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.036

  日期：2005.11

  The synthesis of several chiral pyridinium salts via Zincke’s reaction can be easily accomplished by domestic microwave oven irradiation. Yield enhancements, reduction of reaction time, and less racemization were observed under microwave heating when compared to conventional heating in similar conditions.

  通过Zincke's反应的几种手性吡啶鎓盐的合成可以通过家用微波炉辐射轻松完成。与在类似条件下的常规加热相比，在微波加热下观察到了产率提高，反应时间减少和消旋少的现象。
• The synthesis of new oxazoline-containing bifunctional catalysts and their application in the addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Vincent Coeffard、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b822580j

  日期：——

  bifunctional catalysts is reported employing a microwave-assisted Buchwald–Hartwig aryl amination as the key step. Covalent attachment of 2-(o-aminophenyl)oxazolines and pyridine derivatives generated in good-to-high yields a series of ligands in two or three steps in which each part was altered independently to tune the activity and the selectivity of the corresponding catalysts. These catalysts prepared

  据报道，采用微波辅助的Buchwald-Hartwig芳基胺化法作为关键步骤，可以直接制备新型的含恶唑啉的新型模块式双功能催化剂。2-（邻氨基苯基）恶唑啉和吡啶衍生物的共价连接以高到高的方式生成，分两步或三步产生一系列配体，其中每个部分独立地改变以调节活性和相应催化剂的选择性。这些原位制备的催化剂随后用于不对称加成二乙基锌生成各种醛，生成对映体选择性高达68％的相应醇。还提出了一种基于相关X射线晶体结构的过渡态模型来解释观察到的立体选择性。
• Visible light photocatalytic asymmetric synthesis of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles <i>via</i> intermolecular [3+2] cycloaddition
  作者：Antonio Casado-Sánchez、Pablo Domingo-Legarda、Silvia Cabrera、José Alemán

  DOI：10.1039/c9cc05838a

  日期：——

  The intermolecular diastereoselective and enantioselective synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles is developed through a [3+2] cycloaddition between silyl-indole derivatives and α,β-unsaturated N-acyl oxazolidinones by merging photocatalysis and Lewis acid catalysis.

  吡咯并[1,2- a ]吲哚的分子间非对映选择性和对映选择性合成是通过甲硅烷基吲哚衍生物与α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮通过光催化和路易斯酸催化的[3 + 2]环加成反应而开发的。
• Synthesis of New Chiral Aliphatic Amino Diselenides and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Antonio L. Braga、Marcio W. Paixão、Diogo S. Lüdtke、Claudio C. Silveira、Oscar E. D. Rodrigues

  DOI：10.1021/ol034773e

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A set of chiral aliphatic amino diselenides have been synthesized from readily available starting materials in a straightforward synthetic route via the ring-opening reaction of the parent aziridines. These ligands have been tested as catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. The influence of the alkyl group substituents on the stereoselectivity has

  [反应：见正文]通过母体氮丙啶的开环反应，以简单的合成路线由容易获得的起始原料合成了一组手性脂肪族氨基二硒化物。这些配体已经作为二乙基锌对醛的对映选择性加成的催化剂进行了测试。已经研究了烷基取代基对立体选择性的影响，并且在最佳情况下，通过仅使用0.5mol％的手性二硒化物3a可以得到高达99％的对映体过量。