methyl L-isoleucinate | 2577-46-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 异亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl L-isoleucinate
• 英文别名: L-isoleucine methyl ester；L-Isoleucin-methylester；methyl (2S)-2-amino-3-methylpentanoate
• CAS: 2577-46-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: YXMMTUJDQTVJEN-GDVGLLTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P272,P280,P302+P352,P333+P313,P362+P364,P501
• 危险性描述：
  H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl L-isoleucinate 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-isoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  OTTENHEIJM, HENRICUS C. J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-amino-3-methylpentanoate hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl L-isoleucinate
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for treating amyloid-related diseases

  摘要：

  描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。

  公开号：

  US20060223855A1

文献信息

• Tetrahydroquinoline-Derived Macrocyclic Toolbox: The Discovery of Antiangiogenesis Agents in Zebrafish Assay
  作者：Shiva Krishna Reddy Guduru、Srinivas Chamakuri、Gayathri Chandrasekar、Satish Srinivas Kitambi、Prabhat Arya

  DOI：10.1021/ml400026n

  日期：2013.7.11

  incorporate the macrocyclic rings onto the privileged substructure, i.e., tetrahydroquinoline scaffold, is developed. The presence of an amino acid-derived moiety in the macrocyclic skeleton provides an opportunity to modulate the nature of the chiral side chain. Further, evaluation in a zebrafish screen identified three active small molecules (2.5b, 3.2d, and 4.2) as antiangiogenesis agents at 2.5 muM

  开发了一种将大环结合到特权子结构（即四氢喹啉骨架）上的新颖方法。大环骨架中氨基酸衍生部分的存在为调节手性侧链的性质提供了机会。此外，在斑马鱼筛选中的评估确定了三个活性小分子（2.5b，3.2d和4.2）为2.5μM的抗血管生成剂。
• Ynamide-Mediated Thiopeptide Synthesis
  作者：Jinhua Yang、Changliu Wang、Silin Xu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.201811586

  日期：2019.1.28

  two‐step strategy for thiopeptide bond formation with readily available monothiocarboxylic acids as thioacyl donors is described. The α‐thioacyloxyenamide intermediates formed from the ynamides and monothiocarboxylic acids can be purified, characterized, and stored. The balance between their activity and stability enables them to act as effective thioacylating reagents to afford thiopeptide bonds under mild

  不足的合成策略不足以将硫酰胺键位点引入肽主链，因此无法探索作为肽和蛋白质化学生物学工具的硫酰胺替代物的全部潜力。描述了一种新颖的由酰胺介导的两步策略，用于以易于获得的单硫代羧酸作为硫代酰基供体的硫肽键形成。由乙酰胺和一硫代羧酸形成的α-硫代酰氧烯酰胺中间体可以进行纯化，表征和储存。它们的活性和稳定性之间的平衡使它们能够充当有效的硫酰化试剂，在温和的反应条件下提供硫肽键。氨基酸官能团，例如OH，CONH 2，并且在巯基肽合成过程中不需要保护吲哚NH基团。这种策略的模块化性质使得在溶液和固相中都可以将硫酰胺键定点结合到肽主链中。
• Synthesis of Flavone Derivatives via N-Amination and Evaluation of Their Anticancer Activities
  作者：Ni Zhang、Jin Yang、Ke Li、Jun Luo、Su Yang、Jun-Rong Song、Chao Chen、Wei-Dong Pan

  DOI：10.3390/molecules24152723

  日期：——

  Seventeen new flavone derivatives substituted at the 4′-OH position were designed, synthesized and evaluated for their anticancer and antibacterial activities. Among them, compounds 3, 4, 6f, 6e, 6b, 6c and 6k demonstrated the most potent antiproliferative activities against a human erythroleukemia cell line (HEL) and a prostate cancer cell line (PC3). The results also showed that the IC50 value of compounds 3, 4, 6f, 6e, 6b, 6c and 6k were close to that of the anticancer drug cisplatin (DDP) and lower than that of apigenin. All of the derivatives did not present antibacterial activities. The structure–activity relationships evaluation showed that the configuration of methyl amino acid might affect their biological activities.

  设计、合成并评估了在4'-OH位置取代的十七种新黄酮衍生物的抗癌和抗菌活性。其中，化合物3、4、6f、6e、6b、6c和6k表现出对人类红细胞白血病细胞系（HEL）和前列腺癌细胞系（PC3）具有最强的抗增殖活性。结果还显示，化合物3、4、6f、6e、6b、6c和6k的IC50值接近于抗癌药顺铂（DDP）的值，低于芹菜素。所有衍生物均未表现出抗菌活性。结构活性关系评估表明，甲基氨基酸的构型可能影响它们的生物活性。
• Novel spla2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030236232A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  A class of novel benzo(b)thiophene is disclosed together with the use of such compounds for inhibiting sPLA 2 mediated release of fatty acids for treatment of Inflammatory Diseases such as septic shock.

  一种新型苯并(b)噻吩类化合物被揭示，以及利用这类化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗炎症性疾病，如感染性休克。
• Chiral recognition of amino acid esters by zinc porphyrin derivatives
  作者：Chuan Zhong Wang、Zhi Ang Zhu、Ying Li、Yun Ti Chen、Xin Wen、Fang Ming Miao、Wing Lai Chan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/b100942g

  日期：——

  Three novel chiral zinc porphyrins (4a–4c) with protected chiral amino acid substituents as chiral sources were synthesized. Their chiral recognition of amino acid methyl esters was investigated using UV-vis spectrophotometric titration. Some enantioselectivities obtained are higher than that of the known system, and the highest achieved in our study is 21.54 using host 4a with PheOCH3 as guest. We

  合成了三种新型的手性锌卟啉（4a – 4c），具有被保护的手性氨基酸取代基作为手性来源。使用紫外可见分光光度滴定法研究了它们对氨基酸甲酯的手性识别。获得的一些对映选择性高于已知系统，在我们的研究中，使用带有PheOCH 3的宿主4a获得的最高对映选择性为21.54作为客人。我们还表明，在较低的温度下可以获得较高的对映选择性。手性卟啉衍生物与客体对映体结合的圆二色光谱显示出很大的形状和强度差异。进行分子建模以在分子水平上理解手性识别，并且结果与实验数据良好吻合。